2-(2-furyl)-2-(2-propenyloxy)ethanol | 145474-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(2-furyl)-2-(2-propenyloxy)ethanol
• 英文别名: 2-allyloxy-2-(furan-2-yl)ethanol；2-allyloxy-2-furan-2-yl-ethanol；2-(Allyloxy)-2-(2-furyl)ethanol；2-(furan-2-yl)-2-prop-2-enoxyethanol
• CAS: 145474-46-0
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: BALVPXLBDLMYHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-furyl)-2-(2-propenyloxy)ethanol 以 苯 为溶剂， 反应 84.0h， 以45%的产率得到2-endo-hydroxymethyl-exo-3,10-dioxabicyclo<5.2.1.0^1,5>dec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective, uncatalyzed additions of alcohols and carboxylic acids to 2-furyloxirane. Synthetic applications.

  摘要：

  Nucleophilic non-catalyzed additions of alcohols and carboxylic acids to 2-furyloxirane are reported. The intramolecular Diels-Alder reactions of one addition product are also described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81188-1
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 D-葡萄烯糖 在 indium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到2-(2-furyl)-2-(2-propenyloxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖向外消旋α-取代的α-羟甲基糠基衍生物的多米诺变换

  摘要：

  修改实验细节和光谱如上所述。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。这篇文章被1个出版物引用。修改实验细节和光谱如上所述。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。

  DOI：

  10.1021/ol400406v

文献信息

• Domino Transformation of <scp>d</scp>-Glucal to Racemic α-Substituted α-Hydroxymethyl Furfuryl Derivatives
  作者：Debaraj Mukherjee、Syed Khalid Yousuf、Subhash Chandra Taneja

  DOI：10.1021/ol801917n

  日期：2008.11.6

  Lewis acid mediated one-pot transformation of D-glucal in the presence of nucleophiles leads to the formation of racemic alpha-substituted alpha-hydroxymethyl furfuryl derivatives, versatile synthons for biologically active molecules. Transformations using O-, S-, C-, and N-nucleophiles could be achieved readily under mild and scalable conditions. Indium triflate proved to be the catalyst of choice in terms of conversion and regioselectivity,
• Regioselective, uncatalyzed additions of alcohols and carboxylic acids to 2-furyloxirane. Synthetic applications.
  作者：Benito Alcaide、Cristina Biurrun、Joaquín Plumet、Elizabeth Borredon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81188-1

  日期：1992.1

  Nucleophilic non-catalyzed additions of alcohols and carboxylic acids to 2-furyloxirane are reported. The intramolecular Diels-Alder reactions of one addition product are also described.