rac-2-(1, 2-dimethoxyethyl)furan | 53914-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: rac-2-(1, 2-dimethoxyethyl)furan
• 英文别名: 2-(1,2-dimethoxy-ethyl)-furan；Furan, 2-(1,2-dimethoxyethyl)-；2-(1,2-dimethoxyethyl)furan
• CAS: 53914-27-5
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: KHWFOBZCSRHMJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 D-葡萄烯糖 在 indium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.2h， 以76%的产率得到2-(呋喃-2-基)-2-甲氧基-乙醇
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖向外消旋α-取代的α-羟甲基糠基衍生物的多米诺变换

  摘要：

  修改实验细节和光谱如上所述。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。这篇文章被1个出版物引用。修改实验细节和光谱如上所述。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。

  DOI：

  10.1021/ol400406v

文献信息

• Domino Transformation of <scp>d</scp>-Glucal to Racemic α-Substituted α-Hydroxymethyl Furfuryl Derivatives
  作者：Debaraj Mukherjee、Syed Khalid Yousuf、Subhash Chandra Taneja

  DOI：10.1021/ol801917n

  日期：2008.11.6

  Lewis acid mediated one-pot transformation of D-glucal in the presence of nucleophiles leads to the formation of racemic alpha-substituted alpha-hydroxymethyl furfuryl derivatives, versatile synthons for biologically active molecules. Transformations using O-, S-, C-, and N-nucleophiles could be achieved readily under mild and scalable conditions. Indium triflate proved to be the catalyst of choice in terms of conversion and regioselectivity,