methyl 2-cyano-3-anilino-3-thioxopropanoate | 53545-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-cyano-3-anilino-3-thioxopropanoate
• 英文别名: 2-cyano-N-phenyl-3-thio-malonamic acid methyl ester；2-Cyan-N-phenyl-3-thio-malonamidsaeure-methylester；Methyl 2-cyano-3-(phenylamino)-3-thioxopropanoate；methyl 3-anilino-2-cyano-3-sulfanylidenepropanoate
• CAS: 53545-12-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD03132438
• 分子量: 234.279
• InChiKey: KLQIJVGKXHZBEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyano-3-anilino-3-thioxopropanoate 在 盐酸羟胺 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到methyl 5-amino-3-anilinoisoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 5-amino-3-arylaminoisoxazole-4-carboxylates

  摘要：

  The reaction of arylisothiocyanate derivatives with sodium methyl cyanoacetate in tetrahydrofuran gave the corresponding thioxo-propanoates, the reaction of which with hydroxylamine in ethanol and ammonium acetate under reflux conditions provided a synthetically useful method for the synthesis of methyl 5-amino-3-arylaminoisoxazole-4-carboxylates in good yields.

  DOI：

  10.1515/hc.2011.014
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 生成 methyl 2-cyano-3-anilino-3-thioxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  The Course of Addition of Sodium Enol Alkylmalonic Esters to Phenyl Isothiocyanate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01336a032