2-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 940656-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1H-benzimidazole；2-(2-chloro-6-fluorophenyl)benzimidazole；2-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1H-1,3-benzodiazole
• CAS: 940656-93-9
• 化学式: C₁₃H₈ClFN₂
• mdl: MFCD00119889
• 分子量: 246.671
• InChiKey: ZLRTXCHFIYZEMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-219 °C
• 沸点：
  422.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟-苯甲醛 、 邻苯二胺 在 air 、 silica gel 作用下， 反应 0.12h， 以89%的产率得到2-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Benzimidazole Derivatives in the Absence of Solvent and Catalyst

  摘要：

  在硅胶上吸收邻苯二胺和芳基醛或芳基亚甲基丙二腈合成了不同取代的苯并咪唑。反应是在无溶剂和催化剂的条件下，通过间歇研磨或微波辅助技术进行的，产物收率很高。

  DOI：

  10.3184/030823409x447763

文献信息

• The Synthesis of Benzimidazole Derivatives in the Absence of Solvent and Catalyst
  作者：Chuanming Yu、Peng Guo、Can Jin、Weike Su

  DOI：10.3184/030823409x447763

  日期：2009.5

  Differently substituted benzimidazoles have been synthesised from o-phenylenediamine and arylaldehydes or arylmethylene-malononitriles absorbed on silica gel. The reaction was carried out by intermittent grinding or by a microwave-assisted technique under solvent- and catalyst-free conditions giving good yields of the products.

  在硅胶上吸收邻苯二胺和芳基醛或芳基亚甲基丙二腈合成了不同取代的苯并咪唑。反应是在无溶剂和催化剂的条件下，通过间歇研磨或微波辅助技术进行的，产物收率很高。
• Kathirvelan; Yuvaraj; Babu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 8, p. 1152 - 1156
  作者：Kathirvelan、Yuvaraj、Babu、Nagarajan, Arasampattu S.、Reddy, Boreddy S.R.

  DOI：——

  日期：——
• <i>N</i>,2,6-Trisubstituted 1<i>H</i>-benzimidazole derivatives as a new scaffold of antimicrobial and anticancer agents: design, synthesis, <i>in vitro</i> evaluation, and <i>in silico</i> studies
  作者：Em Canh Pham、Tuong Vi Le Thi、Huong Ha Ly Hong、Bich Ngoc Vo Thi、Long B. Vong、Thao Thanh Vu、Duy Duc Vo、Ngoc Vi Tran Nguyen、Khanh Nguyen Bao Le、Tuyen Ngoc Truong

  DOI：10.1039/d2ra06667j

  日期：——

  2-arylbenzimidazole derivatives followed by N-alkylation by conventional heating or microwave irradiation for diversification. Potent antibacterial compounds against MSSA and MRSA were discovered such as benzimidazole compounds 3k (2-(4-nitrophenyl), N-benzyl), 3l (2-(4-chlorophenyl), N-(4-chlorobenzyl)), 4c (2-(4-chlorophenyl), 6-methyl, N-benzyl), 4g (2-(4-nitrophenyl), 6-methyl, N-benzyl), and 4j (2-(4-nitrophenyl)

  含有苯并咪唑部分的化合物在发现新的生物活性物质方面占据着优越的化学空间。继续我们最近的工作，使用有效的合成方案（即焦亚硫酸钠催化芳香醛与邻苯二胺缩合形成 2-芳基苯并咪唑衍生物，然后形成N- ），设计并合成了 69 种苯并咪唑衍生物，收率高达 46-99%。通过常规加热或微波辐射进行烷基化以实现多样化。发现了针对 MSSA 和 MRSA 的有效抗菌化合物，例如苯并咪唑化合物3k (2-(4-硝基苯基), N-苄基), 3l (2-(4-氯苯基), N- (4-氯苄基)), 4c (2 -(4-氯苯基)，6-甲基， N-苄基)， 4g (2-(4-硝基苯基)，6-甲基， N-苄基)，和4j (2-(4-硝基苯基)，6-甲基， N- (4-氯苄基))，MIC 为 4–16 μg mL -1 。此外，化合物4c对大肠杆菌和粪链球菌表现出良好的抗菌活性（MIC = 16 μg mL -1 ）。此外，化合物3k