3,5-O-benzylidene-1,4-anhydro-L-xylitol | 203850-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 3,5-O-benzylidene-1,4-anhydro-L-xylitol
• CAS: 203850-31-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: LLXRSJLTQMNCLL-NOOOWODRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-O-benzylidene-1,4-anhydro-L-xylitol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,5-O-benzylidene-2-C-cyano-1,4-anhydro-L-xylitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-C-(4-aminocarbonyl-2-thiazoyl)-1,4-anhydro-l-xylitols and their fluoro derivatives

  摘要：

  3,5-O-Benzylidene-2-C-cyano-1,4-anhydro-L-xylitol 7 was synthesized stereoselectively from D-xylose in 7 steps. 2-C-(4-Aminocarbonyl-2-thiazoyl)-1,4-anhydro-L-xylitols and their fluoro derivatives were synthesized from the cyanohydrin 7. Fluorination of compound 9 proceeded with retention of configuration using diethylaminosulfur trifluoride (DAST). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00615-0
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Anhydro-D-xylose 在 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 3,5-O-benzylidene-1,4-anhydro-L-xylitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-C-(4-aminocarbonyl-2-thiazoyl)-1,4-anhydro-l-xylitols and their fluoro derivatives

  摘要：

  3,5-O-Benzylidene-2-C-cyano-1,4-anhydro-L-xylitol 7 was synthesized stereoselectively from D-xylose in 7 steps. 2-C-(4-Aminocarbonyl-2-thiazoyl)-1,4-anhydro-L-xylitols and their fluoro derivatives were synthesized from the cyanohydrin 7. Fluorination of compound 9 proceeded with retention of configuration using diethylaminosulfur trifluoride (DAST). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00615-0

文献信息

• Synthesis of 2-C-(4-aminocarbonyl-2-thiazoyl)-1,4-anhydro-l-xylitols and their fluoro derivatives
  作者：H.Y. Zhang、H.W. Yu、L.T. Ma、J.M. Min、L.H. Zhang

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00615-0

  日期：1998.1

  3,5-O-Benzylidene-2-C-cyano-1,4-anhydro-L-xylitol 7 was synthesized stereoselectively from D-xylose in 7 steps. 2-C-(4-Aminocarbonyl-2-thiazoyl)-1,4-anhydro-L-xylitols and their fluoro derivatives were synthesized from the cyanohydrin 7. Fluorination of compound 9 proceeded with retention of configuration using diethylaminosulfur trifluoride (DAST). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.