(S)-3-Hydroxymethyl-1-oxo-1,2,3,5,6,7-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester | 345959-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: (S)-3-Hydroxymethyl-1-oxo-1,2,3,5,6,7-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-3-(hydroxymethyl)-1-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylate
• CAS: 345959-20-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 226.232
• InChiKey: HWGLPWXCOQODSY-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Hydroxymethyl-1-oxo-1,2,3,5,6,7-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (S)-3-Acetoxymethyl-1-methoxy-3,5,6,7-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  巴兹拉定A的双环胍核的合成和绝对构型的确定。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，从L-天冬氨酸合成了选择性保护的巴兹拉定A的双环胍片段的形式，从而在天然产物中建立了双环胍环系统的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol015848m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-Cbz-3-氨基-Y-丁内酯 在 10percent Pd/C 氢气 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 121.34h， 生成 (S)-3-Hydroxymethyl-1-oxo-1,2,3,5,6,7-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  巴兹拉定A的双环胍核的合成和绝对构型的确定。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，从L-天冬氨酸合成了选择性保护的巴兹拉定A的双环胍片段的形式，从而在天然产物中建立了双环胍环系统的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol015848m

文献信息

• Synthesis and Determination of Absolute Configuration of the Bicyclic Guanidine Core of Batzelladine A
  作者：Sergio G. Duron、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ol015848m

  日期：2001.5.1

  [reaction: see text] The synthesis of a selectively protected form of the bicyclic guanidine fragment of batzelladine A from L-aspartic acid is reported, thereby establishing the absolute configuration of the bicyclic guanidine ring system within the natural product.

  [反应：见正文]据报道，从L-天冬氨酸合成了选择性保护的巴兹拉定A的双环胍片段的形式，从而在天然产物中建立了双环胍环系统的绝对构型。