1,14-bis(1,2,4-trizin-3-ylsulfanyl)-3,6,9,12-tetrakisoxatetradecane | 1009834-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,14-bis(1,2,4-trizin-3-ylsulfanyl)-3,6,9,12-tetrakisoxatetradecane
• 英文别名: 1,14-bis(1,2,4-triazin-3-ylsulfanyl)-3,6,9,12-tetraoxatetradecane；3-[2-[2-[2-[2-[2-(1,2,4-Triazin-3-ylsulfanyl)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethylsulfanyl]-1,2,4-triazine；3-[2-[2-[2-[2-[2-(1,2,4-triazin-3-ylsulfanyl)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethylsulfanyl]-1,2,4-triazine
• CAS: 1009834-73-4
• 化学式: C₁₆H₂₄N₆O₄S₂
• 分子量: 428.536
• InChiKey: JSRMVIQZXNASRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,14-bis(1,2,4-trizin-3-ylsulfanyl)-3,6,9,12-tetrakisoxatetradecane 在 potassium cyanide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到4,7,10,13-tetraoxa-1,16-dithia[16]3,3'-5,5'-bis(1,2,4-triazin-3-yl)cyclophane
  参考文献：
  名称：

  含5,5'-双-1,2,4-三嗪的硫杂大环化合物的顺序均偶联Diels-Alder /逆Diels-Alder反应，作为掺入2,2'-联吡啶亚基的硫杂冠醚的新途径

  摘要：

  使用（1）将1,2,4-三嗪硫化物3a - d均系连接到聚乙二醇上，详细阐述了结合有2,2'-联吡啶亚基的硫杂冠醚5a - d和6a - d的新途径）链与氰化钾和（2）与降冰片二烯或1-吡咯烷基-1-环戊烯为主要步骤的狄尔斯-阿尔德/逆狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.138
• 作为产物：
  描述：

  1,14-二溴-3,6,9,12-四恶十四烷 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1,14-bis(1,2,4-trizin-3-ylsulfanyl)-3,6,9,12-tetrakisoxatetradecane
  参考文献：
  名称：

  通过 5,5'-双-1,2,4-三嗪硫大环化合物的 DA-rDA 反应制备 2,2'-联吡啶基噻冠醚及其亚砜的简便方法。构象研究

  摘要：

  Diels-Alder/retro Diels-Alder (DA-rDA) 反应 5,5'-bi-1,2,4-三嗪硫大环 4a-c 得到中等大小的基于 2,2'-联吡啶的噻冠醚 5a-c良好的产量。后者使用 Davis oxaziridine 被氧化为非外消旋单亚砜 7a-c，并在二乙基锌与苯甲醛的不对称加成中作为手性助剂进行测试。进行了 DFT /B3LYP/6-311G** 水平的理论计算，从而建立了目标硫大环的顺式或反式构象偏好。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.911

文献信息

• A Convenient Approach to 16-, 19-, and 22-Membered 2,2′-Bipyridine Thiacrown Ethers and Their Conformation Preferences
  作者：Justyna Ławecka、Zbigniew Karczmarzyk、Ewa Wolińska、Danuta Branowska、Andrzej Rykowski

  DOI：10.1002/ejoc.201000590

  日期：2010.9

  of 1:1 thiacrown ether macrocycles 5a―c containing a fused cyclopenteno[c]2,2'-bipyridine subunit has been accomplished through first homo-coupling of 1,2,4-triazine bisulfides 3a―c tethered to poly(ethylene glycol) chains with potassium cyanide and second Diels―Alder/retro-Diels―Alder reaction of such obtained thiamacrocycles 4a―c with 1-pyrrolidino-1-cyclopentene. Macrocycles 5a―c were oxidized to

  通过 1,2,4-三嗪二硫化物 3a- 的第一次均偶联，完成了含有稠合环戊烯 [c]2,2'-联吡啶亚基的 1:1 硫冠醚大环 5a-c 的方便的三步合成c 用氰化钾和第二个 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 反应连接到聚（乙二醇）链上，这样获得的硫大环 4a-c 与 1-吡咯烷基-1-环戊烯。大环 5a-c 被氧化成非外消旋单亚砜 6a-c 通过使用戴维斯的恶氮丙啶，并在二乙基锌与苯甲醛的不对称加成中进行测试。5a-c和6b的晶体结构测定和DFT/B3LYP/6-311G"水平的理论计算被用来确定它们在固态和气相中的顺式或反式构象。
• Conformational preferences of thiacrown ethers containing a 5,5′-bi-1,2,4-triazine subunit: X-ray analysis and DFT calculations
  作者：Zbigniew Karczmarzyk、Ewa Wolińska、Justyna Ławecka、Monika Cyrta、Andrzej Rykowski

  DOI：10.1515/hc.2010.010

  日期：2010.1.1

  The crystal structure determinations and theoretical calculations at DFT/B3LYP/6-311++G(d,p) level of 5,5'-bi-1,2,4-triazine thiacrown ethers containing 16-, 19- and 22-membered macrocyclic ring were used to analyze their conformational preferences in the crysalline state and gaseous phase.