N-cinnamylbenzothioamide | 7472-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cinnamylbenzothioamide
• 英文别名: N-Cinnamyl-benzthionamid；N-(3-phenylprop-2-enyl)benzenecarbothioamide
• CAS: 7472-35-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NS
• 分子量: 253.368
• InChiKey: AINXASMLWHNWSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  405.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cinnamylbenzothioamide 、 N-thiocyanatosaccharin 在 磷酸二苯酯 、 硒化三苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到rac-(R*)-2-phenyl-5-((S*)-phenyl(thiocyanato)methyl)-4,5-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱/布朗斯台德酸助催化酰胺和硫酰胺的硫氰化。

  摘要：

  报道了路易斯碱/布朗斯台德酸共催化烯烃的亲电硫氰化反应。使用三苯基膦硒化物和磷酸二苯酯的组合作为催化剂，对各种不饱和酰胺和硫代酰胺进行硫氰化反应，可以高产率（高达97％）提供硫氰酸化的噻唑啉和恶唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03275
• 作为产物：
  描述：

  N-cinnamylbenzamide 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到N-cinnamylbenzothioamide
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱/布朗斯台德酸助催化酰胺和硫酰胺的硫氰化。

  摘要：

  报道了路易斯碱/布朗斯台德酸共催化烯烃的亲电硫氰化反应。使用三苯基膦硒化物和磷酸二苯酯的组合作为催化剂，对各种不饱和酰胺和硫代酰胺进行硫氰化反应，可以高产率（高达97％）提供硫氰酸化的噻唑啉和恶唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03275

文献信息

• The Cyclization of N-Alkenylthionamides to Thiazolines and Dihydrothiazines
  作者：PETER A. S. SMITH、JOHN M. SULLIVAN

  DOI：10.1021/jo01063a038

  日期：1961.4
• Lewis Base/Brønsted Acid Cocatalysis for Thiocyanation of Amides and Thioamides
  作者：Qumruddeen、Arun Yadav、Ruchir Kant、Chandra Bhushan Tripathi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03275

  日期：2020.2.21

  Lewis base/Brønsted acid cocatalysis for electrophilic thiocyanation of olefins is reported. Using a combination of triphenylphosphine selenide and diphenyl phosphate as a catalyst, a wide range of unsaturated amides and thioamides underwent thiocyanation to furnish thiocyanated thiazoline and oxazoline derivatives in high yields (up to 97%).

  报道了路易斯碱/布朗斯台德酸共催化烯烃的亲电硫氰化反应。使用三苯基膦硒化物和磷酸二苯酯的组合作为催化剂，对各种不饱和酰胺和硫代酰胺进行硫氰化反应，可以高产率（高达97％）提供硫氰酸化的噻唑啉和恶唑啉衍生物。