6H-pyrrolo[3,2-b:4,5-b']bis[1,4]benzothiazine | 27198-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 6H-pyrrolo[3,2-b:4,5-b']bis[1,4]benzothiazine
• 英文别名: 3,21-Dithia-10,12,14-triazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1,4,6,8,10,12,15,17,19-nonaene；3,21-dithia-10,12,14-triazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1,4,6,8,10,12,15,17,19-nonaene
• CAS: 27198-29-4
• 化学式: C₁₆H₉N₃S₂
• 分子量: 307.4
• InChiKey: UXTLGCXQMJBRPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 6H-pyrrolo[3,2-b:4,5-b']bis[1,4]benzothiazine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到Tert-butyl 3,21-dithia-10,12,14-triazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1,4,6,8,10,13,15,17,19-nonaene-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6H-PYRROLO[3,2-B:4,5-B']BIS[1,4]BENZOTHIAZINE-6-CARBOXYLIC ACID ESTERS AS ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIALS FOR USE IN ELECTRONIC DEVICES
  [FR] ESTERS D'ACIDE 6H-PYRROLO[3,2-B:4,5-B']BIS [1,4] BENZOTHIAZINE-6 CARBOXYLIQUE COMME MATÉRIAUX SEMI-CONDUCTEURS UTILES DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物，其中X为O、S或NR10，其中R10为H、C1-30-烷基、取代的C1-30-烷基、C2-30-烯基、取代的C2-30-烯基、C2-30-炔基、取代的C2-30-炔基或C(0)-OR11，R1和R11分别独立地选自C1-30-烷基、取代的C1-30-烷基、C2-30-烯基、取代的C2-30-烯基、C2-30-炔基、取代的C2-30-炔基、C5-8-环烷基、取代的C5-8-环烷基、C5-8-环烯基和取代的C5-8-环烯基的群组，以及包括这些化合物作为半导体材料的电子设备。

  公开号：

  WO2016096967A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯吡咯-2,5-二酮 、 2-氨基苯硫醇 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以83%的产率得到6H-pyrrolo[3,2-b:4,5-b']bis[1,4]benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  6H-Pyrrolo[3,2-b:4,5-b′]bis[1,4]benzothiazines: facilely synthesized semiconductors for organic field-effect transistors

  摘要：

  6H-Pyrrolo[3,2-b:4,5-bâ²]bis[1,4]benzothiazine (PBBTZ, 1) 及其两种 6 取代衍生物（2 和 3）被方便地合成出来。它们的光学性质通过紫外-可见光谱和荧光光谱进行了研究，电化学性质通过循环伏安法（CV）进行了研究。热重分析表明它们具有良好的热稳定性。X 射线分析表明，化合物 1 的单晶体具有共面结构和柱状堆叠。在环境条件下，这些器件的性能具有良好的再现性。在 60 °C 的温度下，在经过 OTS 处理的二氧化硅/硅衬底上制造含有化合物 1 的器件时，性能达到最佳，平均空穴迁移率高达 0.34 cm2Vâ1 sâ1 ，导通/截止比约为 106â107。XRD 和原子力显微镜分析表明，这种性能得益于有序的分子堆积。

  DOI：

  10.1039/b809486a

文献信息

• HETEROAROMATIC COMPOUNDS FOR ORGANIC ELECTRONICS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20170365791A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein X is O, S or NR 10 , wherein R 10 is H, C 1-30 -alkyl, substituted C 1-30 -alkyl, C 2-30 -alkenyl, substituted C 2-30 -alkenyl, C 2-30 -alkynyl, substituted C 2-30 -alkynyl or C(0)-OR, R 1 and R 11 are independently from each other selected from the group consisting of C 1-30 -alkyl, substituted C 1-30 -alkyl, C 2-30 -alkenyl, substituted C 2-30 -alkenyl, C 2-30 -alkynyl, substituted C 2-30 -alkynyl, C 5-8 -cycloalkyl, substituted C 5-8 -cycloalkyl, C 5-8 -cycloalkenyl, and substituted C 5-8 -cycloalkenyl, and an electronic device comprising the compounds as semiconducting material.
• [EN] 6H-PYRROLO[3,2-B:4,5-B']BIS[1,4]BENZOTHIAZINE-6-CARBOXYLIC ACID ESTERS AS ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIALS FOR USE IN ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] ESTERS D'ACIDE 6H-PYRROLO[3,2-B:4,5-B']BIS [1,4] BENZOTHIAZINE-6 CARBOXYLIQUE COMME MATÉRIAUX SEMI-CONDUCTEURS UTILES DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2016096967A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein X is O, S or NR10,wherein R10 is H, C1-30-alkyl, substituted C1-30-alkyl, C2-30-alkenyl, substituted C2-30-alkenyl, C2-30-alkynyl, substituted C2-30-alkynyl or C(0)-OR11, R1 and R11 are independently from each other selected from the group consisting of C1-30-alkyl, substituted C1-30-alkyl, C2-30-alkenyl, substituted C2-30-alkenyl, C2-30-alkynyl, substituted C2-30-alkynyl, C5-8-cycloalkyl, substituted C5-8-cycloalkyl, C5-8-cycloalkenyl, and substituted C5-8-cycloalkenyl, and an electronic device comprising the compounds as semiconducting material.

  本发明提供了式(I)的化合物，其中X为O、S或NR10，其中R10为H、C1-30-烷基、取代的C1-30-烷基、C2-30-烯基、取代的C2-30-烯基、C2-30-炔基、取代的C2-30-炔基或C(0)-OR11，R1和R11分别独立地选自C1-30-烷基、取代的C1-30-烷基、C2-30-烯基、取代的C2-30-烯基、C2-30-炔基、取代的C2-30-炔基、C5-8-环烷基、取代的C5-8-环烷基、C5-8-环烯基和取代的C5-8-环烯基的群组，以及包括这些化合物作为半导体材料的电子设备。
• 6H-Pyrrolo[3,2-b:4,5-b′]bis[1,4]benzothiazines: facilely synthesized semiconductors for organic field-effect transistors
  作者：Wei Hong、Zhongming Wei、Hongxia Xi、Wei Xu、Wenping Hu、Quanrui Wang、Daoben Zhu

  DOI：10.1039/b809486a

  日期：——

  6H-Pyrrolo[3,2-b:4,5-b′]bis[1,4]benzothiazine (PBBTZ, 1) and its two 6-substituted derivatives (2 and 3) were conveniently synthesized. Their optical properties were studied by UV-vis and fluorescence spectroscopy, and electrochemical properties were investigated by cyclic voltammetry (CV). Good thermal stability was observed by thermogravimetric analysis. X-Ray analysis revealed a coplanar structure and a column stacking in the single crystal of compound 1. OFET measurements showed that 1–3 were p-type semiconductors. The performance of these devices displayed good reproducibility at ambient conditions. When devices containing 1 were fabricated on OTS-treated SiO2/Si substrates at 60 °C, the best performance was achieved with the average hole mobility as high as 0.34 cm2V−1 s−1 and the on/off ratio about 106–107. This performance resulted from the well-ordered molecular packing as revealed by XRD and AFM analysis.

  6H-Pyrrolo[3,2-b:4,5-bâ²]bis[1,4]benzothiazine (PBBTZ, 1) 及其两种 6 取代衍生物（2 和 3）被方便地合成出来。它们的光学性质通过紫外-可见光谱和荧光光谱进行了研究，电化学性质通过循环伏安法（CV）进行了研究。热重分析表明它们具有良好的热稳定性。X 射线分析表明，化合物 1 的单晶体具有共面结构和柱状堆叠。在环境条件下，这些器件的性能具有良好的再现性。在 60 °C 的温度下，在经过 OTS 处理的二氧化硅/硅衬底上制造含有化合物 1 的器件时，性能达到最佳，平均空穴迁移率高达 0.34 cm2Vâ1 sâ1 ，导通/截止比约为 106â107。XRD 和原子力显微镜分析表明，这种性能得益于有序的分子堆积。