(R)-N-[(1R)-1-(4-bromophenyl)ethyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 911372-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-[(1R)-1-(4-bromophenyl)ethyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 911372-66-2
• 化学式: C₁₂H₁₈BrNOS
• 分子量: 304.251
• InChiKey: BCTQQEODTYYHOS-JDNHERCYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-[(1R)-1-(4-bromophenyl)ethyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以88%的产率得到(R)-(+)-1-(4-溴苯基)乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  在氢化物还原Diastereofacial选择性逆转ñ -叔-Butanesulfinyl亚胺

  摘要：

  在含2％水的THF中用NaBH 4还原各种N-叔丁烷亚磺酰基亚胺，从而以高收率和非对映选择性提供相应的仲亚磺酰胺。通过使用相同的亚磺酰基亚胺原料并将还原剂更改为L-Selectride，可以有效地逆转立体选择性，从而以高收率和选择性提供相反的产物非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo0609834
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-N-[(1R)-1-(4-bromophenyl)ethyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  在氢化物还原Diastereofacial选择性逆转ñ -叔-Butanesulfinyl亚胺

  摘要：

  在含2％水的THF中用NaBH 4还原各种N-叔丁烷亚磺酰基亚胺，从而以高收率和非对映选择性提供相应的仲亚磺酰胺。通过使用相同的亚磺酰基亚胺原料并将还原剂更改为L-Selectride，可以有效地逆转立体选择性，从而以高收率和选择性提供相反的产物非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo0609834

文献信息

• 一种合成手性胺的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN109111380B

  公开（公告）日：2020-11-17

  本发明公开了一种合成手性胺的方法，该方法以催化量的酮为自催化剂，以廉价易得的碱为协同催化剂，以1‑芳基乙醇类化合物为底物，手性叔丁基亚磺酰胺作为胺源，在惰气氛围中实现了醇的不对称胺化反应，一锅法得到手性胺。本发明反应体系简单、操作简便、经济效益高，不需要过渡金属催化剂和其他辅助添加剂，手性产物中无过渡金属残留，是一种清洁、安全、高效的合成手性胺的方法。此外，本发明目标产物收率较高(41％～82％)，立体选择性好(dr 99:1)，弥补了传统的原料试剂昂贵、反应体系复杂、合成步骤冗长、氘代率低、立体选择性不高等不足，尤其是在药物合成中有着非常重要的应用前景。
• Iridium-catalyzed diastereoselective amination of alcohols with chiral <i>tert</i>-butanesulfinamide by the use of a borrowing hydrogen methodology
  作者：Xiaomei Xi、Yongjie Li、Guannan Wang、Guangda Xu、Lina Shang、Yao Zhang、Lixin Xia

  DOI：10.1039/c9ob01417a

  日期：——

  An iridium-catalyzed diastereoselective amination of alcohols with chiral tert-butanesulfinamide was developed under basic conditions, affording the optically active secondary sulfinamides in high yields and diastereoselectivities. The removal of the sulfinyl group from sulfonamides allowed a facile access to a wide range of α-chiral primary amines. This synthetic strategy was further applied in the

  在碱性条件下，用手性叔丁烷亚磺酰胺进行了铱催化的醇的非对映选择性胺化反应，从而以高收率和非对映选择性提供了光学活性仲亚磺酰胺。从磺酰胺中除去亚磺酰基使得可以容易地获得各种α-手性伯胺。将该合成策略进一步应用于市售药物（S）-卡巴拉汀和NPS R-568的合成。
• Stereoselective Amine Synthesis Mediated by a Zirconocene Hydride to Accelerate a Drug Discovery Program
  作者：Athenea N. Aloiau、Briana M. Bobek、Kersti Caddell Haatveit、Kelly E. Pearson、Ashlee H. Watkins、Benjamin Jones、Christopher R. Smith、John M. Ketcham、Matthew A. Marx、Stephen J. Harwood

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02723

  日期：2024.3.15

  lower reactivity, gave highly chemo- and stereoselective reductions of sulfinyl ketimines. The development of this zirconocene-mediated reduction helped to accelerate our drug discovery efforts and is applicable to several motifs commonly used in medicinal chemistry. Computational investigation supported a cyclic half-chair transition state to rationalize the high selectivity in benzyl systems.

  手性胺合成仍然是加速药物发现项目设计周期的重大挑战。氢化锆由于其高亲氧性和较低的反应性，可对亚磺酰酮亚胺进行高度化学和立体选择性还原。这种二茂锆介导的还原反应的发展有助于加速我们的药物发现工作，并且适用于药物化学中常用的几种主题。计算研究支持循环半椅过渡态以合理化苄基系统的高选择性。
• From Racemic Alcohols to Enantiopure Amines: Ru-Catalyzed Diastereoselective Amination
  作者：Nathan J. Oldenhuis、Vy M. Dong、Zhibin Guan

  DOI：10.1021/ja5058482

  日期：2014.9.10

  A commercially available ruthenium(II) PNP-type pincer catalyst (Ru-Macho) promotes the formation of α-chiral tert-butanesulfinylamines from racemic secondary alcohols and Ellman's chiral tert-butanesulfinamide via a hydrogen borrowing strategy. The formation of α-chiral tert-butanesulfinylamines occurs in yields ranging from 31% to 89% with most examples giving >95:5 dr.
• Reversal of Diastereofacial Selectivity in Hydride Reductions of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imines
  作者：John T. Colyer、Neil G. Andersen、Jason S. Tedrow、Troy S. Soukup、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/jo0609834

  日期：2006.9.1

  same sulfinyl imine starting materials and changing the reductant to L-Selectride, the stereoselectivity could be efficiently reversed to afford the opposite product diastereomer in high yield and selectivity.

  在含2％水的THF中用NaBH 4还原各种N-叔丁烷亚磺酰基亚胺，从而以高收率和非对映选择性提供相应的仲亚磺酰胺。通过使用相同的亚磺酰基亚胺原料并将还原剂更改为L-Selectride，可以有效地逆转立体选择性，从而以高收率和选择性提供相反的产物非对映异构体。