3-<2,4,6-Trioxohexahydropyrimidinyliden-(5>-phthalimidin | 13481-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-<2,4,6-Trioxohexahydropyrimidinyliden-(5>-phthalimidin
• 英文别名: 5-(3-oxo-2,3-dihydro-isoindol-1-ylidene)-pyrimidine-2,4,6-trione；5-(3-oxoisoindol-1-ylidene)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 13481-50-0
• 化学式: C₁₂H₇N₃O₄
• 分子量: 257.205
• InChiKey: KJGVJGBLPOYVHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104.37
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 3-亚氨基异吲哚啉酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以79%的产率得到3-<2,4,6-Trioxohexahydropyrimidinyliden-(5>-phthalimidin
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and characterization of ylideneisoindolinones

  摘要：

  1,3-二亚氨基异吲哚啉（DII）和与之密切相关的分子亚氨基异吲哚啉酮是合成大环和酞菁、双（芳基亚氨基）异吲哚啉等螯合物以及包括氮杂-BODIPY 染料在内的发色团的重要前体。本报告介绍了一系列七种亚乙基异吲哚啉酮。各种有机 CH 酸与亚氨基异吲哚啉酮反应生成的化合物在紫外区显示出强烈的[式：见正文]*转变。这些发色团的光谱特征和 X 射线结构均显示出整个发色团的电子析出。此外，DFT 和随时间变化的 DFT 计算证实，低能量吸收主要是 HOMO-LUMO 转换。

  DOI：

  10.1142/s1088424621500954

文献信息

• The synthesis and characterization of ylideneisoindolinones
  作者：Briana R. Schrage、Colton A. Farmer、Victor N. Nemykin、Christopher J. Ziegler

  DOI：10.1142/s1088424621500954

  日期：2021.10

  1,3-Diiminoisoindoline (DII) and the closely related molecule, iminoisoindolinone are important precursors in the synthesis of macrocycles and chelates such as phthalocyanines, and bis(arylimino)isoindolines, as well as chromophores including aza-BODIPY dyes. A series of seven ylideneisoindolinones are presented in this report. The reaction of various organic CH acids and iminoisoindolinone produce compounds that show strong [Formula: see text]* transitions in the UV region. The chromophores have been characterized spectroscopically and the X-ray structures show electronic delocalization across the chromophore. Additionally, DFT and time-dependent DFT calculations confirm the lower energy absorbances are primarily HOMO-LUMO transitions.

  1,3-二亚氨基异吲哚啉（DII）和与之密切相关的分子亚氨基异吲哚啉酮是合成大环和酞菁、双（芳基亚氨基）异吲哚啉等螯合物以及包括氮杂-BODIPY 染料在内的发色团的重要前体。本报告介绍了一系列七种亚乙基异吲哚啉酮。各种有机 CH 酸与亚氨基异吲哚啉酮反应生成的化合物在紫外区显示出强烈的[式：见正文]*转变。这些发色团的光谱特征和 X 射线结构均显示出整个发色团的电子析出。此外，DFT 和随时间变化的 DFT 计算证实，低能量吸收主要是 HOMO-LUMO 转换。