(3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ylidene)propanedinitrile | 15341-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ylidene)propanedinitrile
• 英文别名: 3-Dicyanmethylen-phthalimidin；(3-oxo-2,3-dihydro-isoindol-1-ylidene)-malononitrile；3-(dicyano-methylidene)-isoindol-1(3H)-one；2-(3-Oxoisoindol-1-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 15341-40-9
• 化学式: C₁₁H₅N₃O
• 分子量: 195.18
• InChiKey: HQVXHPJSZSLFAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-255 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  441.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ylidene)propanedinitrile 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种空穴注入材料及有机电致发光器件

  摘要：

  本发明提供了一种空穴注入材料及有机电致发光器件，包括一种异吲哚衍生物材料，可以用于OLED器件的空穴注入层的掺杂。本发明的技术方案能够提高空穴注入层的电导率，降低OLED器件的开启电压，提高OLED器件的寿命。

  公开号：

  CN114075207B
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯甲酸甲酯 在 氨 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ylidene)propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  环状酰基am作为与丙二腈在碱介导的反应中完全取代的吡啶环形成的意外C4供体

  摘要：

  一个新的步骤中，对于完全取代的吡啶的合成伪四组分的方法通过将3-氨基1的环状酰基脒的开环ħ与丙二腈在反应过程中异吲哚-1-酮和其氮杂类似物据报道在甲醇钠存在下，随后吡啶闭环。该方法允许在温和的反应条件下以高收率一步制备先前未知的2-（吡啶-4-基）（杂）芳基羧酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.038

文献信息

• The synthesis and characterization of ylideneisoindolinones
  作者：Briana R. Schrage、Colton A. Farmer、Victor N. Nemykin、Christopher J. Ziegler

  DOI：10.1142/s1088424621500954

  日期：2021.10

  1,3-Diiminoisoindoline (DII) and the closely related molecule, iminoisoindolinone are important precursors in the synthesis of macrocycles and chelates such as phthalocyanines, and bis(arylimino)isoindolines, as well as chromophores including aza-BODIPY dyes. A series of seven ylideneisoindolinones are presented in this report. The reaction of various organic CH acids and iminoisoindolinone produce compounds that show strong [Formula: see text]* transitions in the UV region. The chromophores have been characterized spectroscopically and the X-ray structures show electronic delocalization across the chromophore. Additionally, DFT and time-dependent DFT calculations confirm the lower energy absorbances are primarily HOMO-LUMO transitions.

  1,3-二亚氨基异吲哚啉（DII）和与之密切相关的分子亚氨基异吲哚啉酮是合成大环和酞菁、双（芳基亚氨基）异吲哚啉等螯合物以及包括氮杂-BODIPY 染料在内的发色团的重要前体。本报告介绍了一系列七种亚乙基异吲哚啉酮。各种有机 CH 酸与亚氨基异吲哚啉酮反应生成的化合物在紫外区显示出强烈的[式：见正文]*转变。这些发色团的光谱特征和 X 射线结构均显示出整个发色团的电子析出。此外，DFT 和随时间变化的 DFT 计算证实，低能量吸收主要是 HOMO-LUMO 转换。
• Dunn, A.D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 965 - 968
  作者：Dunn, A.D.

  DOI：——

  日期：——
• DUNN, A. D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 4, 965-968
  作者：DUNN, A. D.

  DOI：——

  日期：——
• US5962658A
  申请人：——

  公开号：US5962658A

  公开（公告）日：1999-10-05
• Cyclic acyl amidines as unexpected C4-donors for fully substituted pyridine ring formation in the base mediated reaction with malononitrile
  作者：Volodymyr Tkachuk、Vladyslava Merkulova、Iryna Omelchenko、Axelle Arrault、Olga Hordiyenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.038

  日期：2019.7

  A new one-step, pseudo four-component approach for the synthesis of fully substituted pyridines via ring-opening of the cyclic acyl amidine of 3-amino-1H-isoindol-1-one and its aza-analogues during the reaction with malononitrile in the presence of sodium methoxide, followed by pyridine ring closure is reported. This method allows the one-step preparation of previously unknown 2-(pyridin-4-yl)(hetero)aryl

  一个新的步骤中，对于完全取代的吡啶的合成伪四组分的方法通过将3-氨基1的环状酰基脒的开环ħ与丙二腈在反应过程中异吲哚-1-酮和其氮杂类似物据报道在甲醇钠存在下，随后吡啶闭环。该方法允许在温和的反应条件下以高收率一步制备先前未知的2-（吡啶-4-基）（杂）芳基羧酰胺。