2-(1-octyn-1-yl)pyridine-3-carboxaldehyde | 222167-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-octyn-1-yl)pyridine-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-(oct-1-yn-1-yl)nicotinaldehyde；2-Oct-1-ynylpyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 222167-37-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: BUYOTWFATVJAGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-octyn-1-yl)pyridine-3-carboxaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以68%的产率得到N-[(2-oct-1-ynylpyridin-3-yl)methylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  General Synthetic Method for Naphthyridines and Their N-Oxides Containing Isoquinolinic Nitrogen

  摘要：

  通过o-乙炔基吡啶甲醛与氨的反应，合成了含有异喹啉氮的取代萘啶。通过相应的肟，这些吡啶衍生物的N-氧化物也通过基本的环化反应得到合成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3379
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-(1-octyn-1-yl)pyridine-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  General Synthetic Method for Naphthyridines and Their N-Oxides Containing Isoquinolinic Nitrogen

  摘要：

  通过o-乙炔基吡啶甲醛与氨的反应，合成了含有异喹啉氮的取代萘啶。通过相应的肟，这些吡啶衍生物的N-氧化物也通过基本的环化反应得到合成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3379

文献信息

• Synthesis of Substituted Isoquinolines by Electrophilic Cyclization of Iminoalkynes
  作者：Qinhua Huang、Jack A. Hunter、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo020020e

  日期：2002.5.1

  pyridinecarbaldehydes have been cyclized under very mild reaction conditions in the presence of I(2), ICl, PhSeCl, PhSCl, and p-O(2)NC(6)H(4)SCl to give the corresponding halogen-, selenium-, and sulfur-containing disubstituted isoquinolines and naphthyridines, respectively. This methodology accommodates a variety of iminoalkynes and affords the anticipated heterocycles in moderate to excellent yields. Monosubstituted

  邻-（1-炔基）苯甲醛和类似的吡啶甲醛的叔丁基亚胺已在I（2），ICl，PhSeCl，PhSCl和pO（2）NC（6）H（ 4）SCl分别得到相应的含卤素，硒和硫的二取代异喹啉和萘啶。该方法可容纳各种亚氨基炔，并以中等至极好的收率提供预期的杂环。通过这些相同的亚氨基炔的金属催化的闭环合成了单取代的异喹啉和萘啶。银催化的闭环在50摄氏度下将芳基，烯基和烷基取代的亚氨基炔烃环化方面非常有效。
• Synthesis of Isoquinolines and Related Heterocycles under Visible-Light Conditions
  作者：Yurong Yuan、Clara Faure、Doriane Menigaux、Mathieu Berthelot、Philippe Belmont、Etienne Brachet

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01782

  日期：2023.11.17

  compounds cannot be synthesized due to structural sensitivity. In this context, a seamless reaction pathway toward 6-membered ring nitrogen-containing heterocycles is presented here, offering access to isoquinoline derivatives and related heterocycles.

  可见光催化现在被广泛认为是有效构建各种类型框架的有效方法，特别是高产率的生物活性化合物。然而，这些方法仍然迫切需要进一步发展，因为由于结构敏感性而无法合成某些精致的化合物。在此背景下，本文提出了通往六元环含氮杂环的无缝反应途径，提供了获得异喹啉衍生物和相关杂环的途径。
• Harnessing the Potential of Electron Donor–Acceptor Complexes and N-Centered Radicals: Expanding the Frontiers of Isoquinoline Derivative Synthesis
  作者：Yurong Yuan、Clara Faure、Mathieu Berthelot、Philippe Belmont、Etienne Brachet

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00086

  日期：2024.3.1

  alkaloids’ family. In our study, we propose a new method to synthesize the isoquinoline core using an electron donor–acceptor (EDA) complex strategy. Our mechanistic investigations have confirmed that our synthesis process operates through an EDA mechanism, which is not extensively discussed in the literature, particularly regarding its applications on alkynyl substrates. This EDA strategy has proven to be a

  合成含氮杂环支架的研究很重要，因为这些结构在自然界中常见，例如在生物碱家族中。在我们的研究中，我们提出了一种使用电子供体-受体（EDA）复合策略合成异喹啉核心的新方法。我们的机理研究证实，我们的合成过程通过 EDA 机制进行，该机制在文献中没有广泛讨论，特别是在其在炔基底物上的应用方面。这种 EDA 策略已被证明是一种无需金属催化剂即可生产异喹啉支架及其衍生物的简单直接的方法。
• General Synthetic Method for Naphthyridines and Their N-Oxides Containing Isoquinolinic Nitrogen
  作者：Atsushi Numata、Yoshinori Kondo、Takao Sakamoto

  DOI：10.1055/s-1999-3379

  日期：1999.2

  Substituted naphthyridines containing isoquinolinic nitrogen were synthesized by the reaction of o-ethynylpyridinecarbaldehydes with ammonia. The synthesis of their N-oxides was also achieved by a basic cyclization reaction of the same pyridine derivatives via the corresponding oximes.

  通过o-乙炔基吡啶甲醛与氨的反应，合成了含有异喹啉氮的取代萘啶。通过相应的肟，这些吡啶衍生物的N-氧化物也通过基本的环化反应得到合成。