ethyl 2-(4-fluorobenzoyl)benzoate | 844-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-fluorobenzoyl)benzoate
• 英文别名: 2-(4-fluoro-benzoyl)-benzoic acid ethyl ester；2-(4-Fluor-benzoyl)-benzoesaeure-aethylester；<2-(4-Fluor-benzoyl)-benzoesaeure>-ethylester
• CAS: 844-14-4
• 化学式: C₁₆H₁₃FO₃
• 分子量: 272.276
• InChiKey: ITVXDPIXYQTJHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  371.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-fluorobenzoyl)benzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到2-(4-氟苯酰基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  从二烯醛、炔烃和磺酰叠氮化物发散合成高度取代的吡啶和苯

  摘要：

  发散合成对于高效制备结构多样的目标分子极为重要。在此，我们描述了一种多组分级联反应，该反应允许通过将四个单独的步骤以一锅法从同一组容易获得的起始材料中组合来获得高度取代的吡啶和苯。氮杂中间体首先用作 6π 电环化的前体，以可调节的方式构建高度取代的吡啶和苯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02900
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 2.0h， 以14.4 mg的产率得到ethyl 2-(4-fluorobenzoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  从二烯醛、炔烃和磺酰叠氮化物发散合成高度取代的吡啶和苯

  摘要：

  发散合成对于高效制备结构多样的目标分子极为重要。在此，我们描述了一种多组分级联反应，该反应允许通过将四个单独的步骤以一锅法从同一组容易获得的起始材料中组合来获得高度取代的吡啶和苯。氮杂中间体首先用作 6π 电环化的前体，以可调节的方式构建高度取代的吡啶和苯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02900

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Chiral Phthalides by SmI₂-Mediated Reductive Cyclization of 2-Acylarylcarboxylates
  作者：Ling-Lin Huang、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ja061114z

  日期：2006.5.1

  A significant new and efficient catalytic asymmetric approach for the highly enantioselective synthesis of chiral phthalides by SmI2-induced reductive cyclization of 2-acylarylcarbonylates was developed. The combination of (4S,5R)-4,5-diphenyloxazolidin-2-one and 2,2,6,6-tetramethylpiperidine was found to be a very effective catalyst system in the reaction. This method provides a ready access to a

  开发了一种重要的新型高效催化不对称方法，用于通过 SmI2 诱导的 2-酰基芳基羰基化物的还原环化反应高度对映选择性合成手性苯酞。发现 (4S,5R)-4,5-二苯基恶唑烷-2-one 和 2,2,6,6-四甲基哌啶的组合是该反应中非常有效的催化剂体系。该方法可方便地获取各种富含对映异构体的邻苯二甲酸酯（高达 99% ee）。
• Derivatives of 3-Fluorofluorene by the Pschorr Synthesis
  作者：KAZUO SUZUKI、ELIZABETH K. WEISBURGER、JOHN H. WEISBURGER

  DOI：10.1021/jo01351a021

  日期：1961.7