2,5-bis(2-phenyl-1-ethynyl)-1,4-benzenediol | 956315-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,5-bis(2-phenyl-1-ethynyl)-1,4-benzenediol
• 英文别名: 2,5-bis(phenylethynyl)benzene-1,4-diol；2,5-bis(phenylethynyl)hydroquinone；2,5-di(phenylethynyl)hydroquinone；2,5-bis(2-phenylethynyl)benzene-1,4-diol
• CAS: 956315-04-1
• 化学式: C₂₂H₁₄O₂
• 分子量: 310.352
• InChiKey: BKNJMHYXUQQARZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(2-phenyl-1-ethynyl)-1,4-benzenediol 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[4-(2-Hydroxyethoxy)-2,5-bis(2-phenylethynyl)phenoxy]ethanol
  参考文献：
  名称：

  On/off electrochemical switches based on quinone-bisketals

  摘要：

  描述了多种2,5-二芳基或二炔基芳基取代的1,4-二烷氧基苯合成及其阳极氧化为醌双酮的过程。X射线结构、 electrochemical和光谱特性的研究表明，这些配体构成了分子纳米保险丝概念的首次尝试。

  DOI：

  10.1039/c0cc04388e
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(phenylethynyl)-2,5-diacetoxybenzene 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2,5-bis(2-phenyl-1-ethynyl)-1,4-benzenediol
  参考文献：
  名称：

  On/off electrochemical switches based on quinone-bisketals

  摘要：

  描述了多种2,5-二芳基或二炔基芳基取代的1,4-二烷氧基苯合成及其阳极氧化为醌双酮的过程。X射线结构、 electrochemical和光谱特性的研究表明，这些配体构成了分子纳米保险丝概念的首次尝试。

  DOI：

  10.1039/c0cc04388e

文献信息

• Synthesis of Fused and Linked Benzofurans from 2-Alkynylphenol Derivatives through Rhodium(I)-catalyzed Domino-type Addition Reactions
  作者：Takanori Matsuda、Shinya Abe、Hirotaka Ito、Tomoya Tsuboi、Haruki Kirikae、Masahiro Murakami

  DOI：10.2533/chimia.2018.888

  日期：——

  ethynyl]phenols produces indene/benzofuran-fused alcohols. A moderate asymmetric induction is observed when chiral diphosphine ligands are used for rhodium. Indene/indole-fused compounds are synthesized by a similar reaction of [(2-acetylphenyl)ethynyl]anilines. The domino-type 5-endo/5-exo cyclization reaction is extended to substrates having two phenolic hydroxy groups. A linearly-fused array of five- and six-membered

  [(2-酰基苯基)乙炔基]苯酚的铑 (I) 催化多米诺型连续 5-内/5-外环化反应产生茚/苯并呋喃稠合醇。当手性二膦配体用于铑时，观察到适度的不对称诱导。茚/吲哚稠合化合物通过[(2-乙酰苯基)乙炔基]苯胺的类似反应合成。多米诺骨牌型5-内型/5-外型环化反应扩展到具有两个酚羟基的底物。构建了五元环和六元环的线性稠合阵列。具有 2-氰乙基侧链的稠合和连接的苯并呋喃也可以通过连续形成 C-O 和 C-C 键来合成。
• Carbazolyl Benzo[1,2-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]difuran: An Ambipolar Host Material for Full-Color Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Chikahiko Mitsui、Hayato Tsuji、Yoshiharu Sato、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/asia.201200062

  日期：2012.6

  designed an ambipolar material, 3,7‐bis[4‐(N‐carbazolyl)‐phenyl]‐2,6‐diphenylbenzo[1,2‐b:4,5‐b′]difuran (CZBDF), and synthesized it by zinc‐mediated double cyclization. Its physical properties clarified that CZBDF possesses a wide‐gap character, well‐balanced and high hole and electron mobilities of larger than 10−3 cm2 V−1 s−1, and a high thermal stability. Using CZBDF as a host material for heterojunction

  我们设计了一种双极性材料3,7-双[4-（N-咔唑基）-苯基] -2,6-二苯并苯并[1,2- b：4,5- b ']二呋喃（CZBDF），并进行了合成它是通过锌介导的双环化。它的物理性质表明，CZBDF具有宽的间隙特性，良好的平衡和高的空穴迁移率和电子迁移率，其迁移率大于10 -3  cm 2  V -1  s -1，并且具有很高的热稳定性。使用CZBDF作为异质结OLED器件的主体材料，可以获得全范围的可见光发射。值得注意的是，CZBDF还使我们能够制造出发射RGB的同质结OLED，其性能可与由多种材料组成的异质结器件相媲美或更高。
• A fluorescent bicyclic calix[4]arene–oxacyclophane with planar chirality: resolution, chiroptical properties, and absolute configuration
  作者：José V. Prata、Alexandra I. Costa、Gennaro Pescitelli、Carlos M. Teixeira

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.02.012

  日期：2014.4

  A new inherently chiral calix[4]arene ICC 1 has been disclosed. The dissymmetry of 1 is generated from a chirality plane in the quinol moiety of a 1,3-bridged bicyclic calix[4]arene. ICC 1 has been resolved by enantioselective HPLC, and the chiroptical properties of both isolated antipodes (pS)-1 and (pR)-1 confirm their enantiomeric nature. The absolute configuration of the (pS)-1/(pR)-1 enantiomeric

  一种新的手性固有杯[4]芳烃ICC 1已经公开。的不对称1是从手性平面的1,3-桥接双环杯的苯二酚部分产生的[4]芳烃。ICC 1已经通过对映选择性HPLC拆分，并且两个分离的对映体（的手性光学性质PS） - 1和（的pR） - 1个确认其对映体的性质。的（的绝对构PS - ）1 /（的pR） - 1对映体对是通过时间依赖密度泛函理论（TDDFT）电子圆二色性（CD）光谱的计算确定。
• Synthesis and Properties of 2,3,6,7-Tetraarylbenzo[1,2-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>‘]difurans as Hole-Transporting Material
  作者：Hayato Tsuji、Chikahiko Mitsui、Laurean Ilies、Yoshiharu Sato、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja074365w

  日期：2007.10.1

  A new zinc-based annulation method produced regioselectively a variety of 2,3,6,7-tetraarylbenzo[1,2-b :4,5-b ']difurans in good yields. The organic electroluminescent devices using these tetraarylbenzodifurans as hole-transporting materials showed better performance than those using alpha-NPD, the current standard HTM. The hole drift mobility and the glass-transition temperatures of the tetraarylbenzodifurans were also found to be better than those of alpha-NPD.
• US9112157B2
  申请人：——

  公开号：US9112157B2

  公开（公告）日：2015-08-18