4,4'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(N,N-di-ptolylaniline) | 1440427-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(N,N-di-ptolylaniline)
• 英文别名: 4-methyl-N-[4-[4-[4-(4-methyl-N-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]buta-1,3-diynyl]phenyl]-N-(4-methylphenyl)aniline
• CAS: 1440427-05-3
• 化学式: C₄₄H₃₆N₂
• 分子量: 592.783
• InChiKey: LLVCHGODPALOIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(N,N-di-ptolylaniline) 、 苯胺 在 copper(l) chloride 作用下， 以70 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种含三芳香胺取代基的吡咯衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种含三芳香胺取代基的吡咯衍生物及其制备方法和应用，其中含三芳香胺取代基的吡咯衍生物，结构通式如式(Ⅰ)所示： 其中，X1、X2、X3、X4各自独立地为苯基、噻吩基、呋喃基或萘基；R1、R2、R3、R4各自独立地为氢、甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、叔丁基、硫甲基、氟中的一种或多种；E为C1‑C8烷基、苯基、取代苯基、吡啶基、吡咯基、噻吩基、噻唑基或萘基。本发明所述含三芳香胺取代基的吡咯衍生物，可作为空穴传输材料用于钙钛矿太阳能电池等钙钛矿光电器件，使钙钛矿光电器件更为稳定，且具有良好的光电转化效率。

  公开号：

  CN115385842A
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-4',4''-二甲基三苯胺 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,4'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(N,N-di-ptolylaniline)
  参考文献：
  名称：

  Diacetylene bridged triphenylamines as hole transport materials for solid state dye sensitized solar cells

  摘要：

  我们合成并表征了一系列基于三苯胺的孔导体材料（HTMs），并研究了它们在固态染料敏化太阳能电池（ss-DSSCs）中的功能。通过增强功能团的电子给予能力（–H < –Me < –SMe < –OMe），我们系统性地改变了氧化电位以及太阳能电池的光电流生成和开路电压。将HTM的电子特性与器件操作相关联，凸显了染料-HTM最高占有分子轨道（HOMO）能级之间需要显著的能量偏移。从这项研究中显而易见，精确控制和调节氧化电位是必要的，这在目前为止开发的多数HTMs中通常未能实现。为了显著提高固态DSSCs的效率，理解这些特性并实施染料-HTM组合以最小化所需的HOMO偏移至关重要。

  DOI：

  10.1039/c3ta11417a

文献信息

• Diacetylene bridged triphenylamines as hole transport materials for solid state dye sensitized solar cells
  作者：Miquel Planells、Antonio Abate、Derek J. Hollman、Samuel D. Stranks、Vishal Bharti、Jitender Gaur、Dibyajyoti Mohanty、Suresh Chand、Henry J. Snaith、Neil Robertson

  DOI：10.1039/c3ta11417a

  日期：——

  We have synthesized and characterized a series of triphenylamine-based hole-transport materials (HTMs), and studied their function in solid-state dye sensitized solar cells (ss-DSSCs). By increasing the electron-donating strength of functional groups (–H < –Me < –SMe < –OMe) we have systematically shifted the oxidation potential and ensuing photocurrent generation and open-circuit voltage of the solar cells. Correlating the electronic properties of the HTM to the device operation highlights a significant energy offset required between the Dye – HTM highest occupied molecular orbital (HOMO) energy levels. From this study, it is apparent that precise control and tuning of the oxidation potential is a necessity, and usually not achieved with most HTMs developed to date for ss-DSSCs. To significantly increase the efficiency of solid-state DSSCs understanding these properties, and implementing dye-HTM combinations to minimize the required HOMO offset is of central importance.

  我们合成并表征了一系列基于三苯胺的孔导体材料（HTMs），并研究了它们在固态染料敏化太阳能电池（ss-DSSCs）中的功能。通过增强功能团的电子给予能力（–H < –Me < –SMe < –OMe），我们系统性地改变了氧化电位以及太阳能电池的光电流生成和开路电压。将HTM的电子特性与器件操作相关联，凸显了染料-HTM最高占有分子轨道（HOMO）能级之间需要显著的能量偏移。从这项研究中显而易见，精确控制和调节氧化电位是必要的，这在目前为止开发的多数HTMs中通常未能实现。为了显著提高固态DSSCs的效率，理解这些特性并实施染料-HTM组合以最小化所需的HOMO偏移至关重要。
• 一种含三芳香胺取代基的吡咯衍生物及其制备方法和应用
  申请人：清华大学

  公开号：CN115385842A

  公开（公告）日：2022-11-25

  本发明公开了一种含三芳香胺取代基的吡咯衍生物及其制备方法和应用，其中含三芳香胺取代基的吡咯衍生物，结构通式如式(Ⅰ)所示： 其中，X1、X2、X3、X4各自独立地为苯基、噻吩基、呋喃基或萘基；R1、R2、R3、R4各自独立地为氢、甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、叔丁基、硫甲基、氟中的一种或多种；E为C1‑C8烷基、苯基、取代苯基、吡啶基、吡咯基、噻吩基、噻唑基或萘基。本发明所述含三芳香胺取代基的吡咯衍生物，可作为空穴传输材料用于钙钛矿太阳能电池等钙钛矿光电器件，使钙钛矿光电器件更为稳定，且具有良好的光电转化效率。