2,5-dimethoxytetrahydropyran | 87125-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,5-dimethoxytetrahydropyran
• 英文别名: 2,5-Dimethoxyoxane
• CAS: 87125-73-3
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: GSYVXUGFINWCNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethoxytetrahydropyran 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以39%的产率得到5-methoxytetrahydropyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烷氧基取代基在六元环二氧碳鎓离子中采用电子优选伪轴取向的结构证据

  摘要：

  当 C-4 处存在远程烷基或烷氧基取代基时，单取代四氢吡喃缩醛的亲核取代反应会产生相反的选择性。结合早期关于糖基化反应中间体的计算报告，这些结果与衍生自烷氧基取代的四氢吡喃缩醛的氧代碳鎓离子中间体占据假轴构象的偏好一致。提供了类似且更稳定的二氧碳鎓离子中这种构象偏好的理论、光谱和 X 射线晶体学证据。

  DOI：

  10.1021/ja050830i
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Dimethoxypent-4-en-1-ol 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以6.8 g的产率得到2,5-dimethoxytetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of ylides generated from reactions of diazo compounds with allyl acetals and thioketals by catalytic methods. Heteroatom acceleration of the [2,3]-sigmatropic rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a014

文献信息

• RADIATION-SENSITIVE RESIN COMPOSITION AND COMPOUND
  申请人：SATO Mitsuo

  公开号：US20110027718A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  A radiation-sensitive resin composition includes a compound shown by a formula (1) in which R 1 represents a divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms and R 2 represents a hydrogen atom or a monovalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, or R 1 and R 2 form a heterocyclic structure having 4 to 20 carbon atoms, R 3 represents a monovalent acid-dissociable group, n is an integer from 1 to 6, each of R 4A , R 4B , and R 4C represents one of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and a monovalent alicyclic hydrocarbon group having 4 to 20 carbon atoms, or R 4A represents one of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and a monovalent alicyclic hydrocarbon group having 4 to 20 carbon atoms and R 4B and R 4C form a divalent alicyclic hydrocarbon group having 4 to 20 carbon atoms.

  一种辐射敏感树脂组合物包括一个由式（1）表示的化合物，其中R1表示具有1到20个碳原子的二价碳氢基团，R2表示氢原子或具有1到20个碳原子的一价碳氢基团，或者R1和R2形成具有4到20个碳原子的杂环结构，R3表示一价酸解离基团，n是1到6的整数，R4A、R4B和R4C中的每一个表示具有1到4个碳原子的烷基团和具有4到20个碳原子的一价脂环碳氢基团之一，或者R4A表示具有1到4个碳原子的烷基团和具有4到20个碳原子的一价脂环碳氢基团之一，而R4B和R4C形成具有4到20个碳原子的二价脂环碳氢基团。
• Preparation of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-2,5-dimethoxytetrahydropyran and <i>cis</i>- and <i>trans</i>-2,5-dimethoxy-6-methyltetrahydropyran
  作者：R. M. Srivastava、R. K. Brown

  DOI：10.1139/v70-390

  日期：1970.8.1

  Hydroboration and subsequent oxidation of 2-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyran gave a 1:2 mixture of cis- and trans-5-hydroxy-2-methoxytetrahydropyran (2). From the methylated product 4, trans-2,5-dimethoxytetrahydropyran could be obtained by gas–liquid chromatography. The cis-2,5-dimethoxy-tetrahydropyran (8) was obtained by conversion of 4 to 3-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyran (6) which upon bromomethoxylation and subsequent reduction with palladium catalyst gave 8.Both cis- and trans-2,5-dimethoxy-6-methyltetrahydropyran (11) were obtained by hydroboration and oxidation of 2-methoxy-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran (9) followed by methylation of the resulting product.

  对2-甲氧基-3,4-二氢-2H-吡喃进行氢化硼和随后的氧化，得到顺反异构体的5-羟基-2-甲氧基四氢吡喃（2）的1：2混合物。从甲基化产物4中，可以通过气液色谱法得到顺式-2,5-二甲氧基四氢吡喃。将4转化为3-甲氧基-3,4-二氢-2H-吡喃（6），随后进行溴甲氧基化和钯催化还原，得到顺式-2,5-二甲氧基四氢吡喃（8）。通过对2-甲氧基-6-甲基-3,4-二氢-2H-吡喃（9）进行氢化硼和氧化，随后甲基化得到顺反异构体的2,5-二甲氧基-6-甲基四氢吡喃（11）。
• DOYLE, M. P.;GRIFFIN, J. H.;CHINN, M. S.;VAN, LEUSEN, D., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 11, 1917-1925
  作者：DOYLE, M. P.、GRIFFIN, J. H.、CHINN, M. S.、VAN, LEUSEN, D.

  DOI：——

  日期：——
• US8273521B2
  申请人：——

  公开号：US8273521B2

  公开（公告）日：2012-09-25
• Structural Evidence that Alkoxy Substituents Adopt Electronically Preferred Pseudoaxial Orientations in Six-Membered Ring Dioxocarbenium Ions
  作者：Stephen Chamberland、Joseph W. Ziller、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja050830i

  日期：2005.4.1

  pseudoaxial conformation. Theoretical, spectroscopic, and X-ray crystallographic evidence of this conformational preference in an analogous and more stable dioxocarbenium ion are provided. This contrasteric preference for an axial orientation of an alkoxy substituent likely derives from the electronically favored pseudoaxial orientation of remote electronegative substituents in neutral six-membered rings

  当 C-4 处存在远程烷基或烷氧基取代基时，单取代四氢吡喃缩醛的亲核取代反应会产生相反的选择性。结合早期关于糖基化反应中间体的计算报告，这些结果与衍生自烷氧基取代的四氢吡喃缩醛的氧代碳鎓离子中间体占据假轴构象的偏好一致。提供了类似且更稳定的二氧碳鎓离子中这种构象偏好的理论、光谱和 X 射线晶体学证据。