2',7'-dichlorofluorescein carboxymethyl ether | 153753-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2',7'-dichlorofluorescein carboxymethyl ether
• 英文别名: 2-(2',7'-Dichloro-6'-hydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl)oxyacetic acid
• CAS: 153753-64-1
• 化学式: C₂₂H₁₂Cl₂O₇
• 分子量: 459.239
• InChiKey: LXCAKAZEPTXMRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',7'-dichlorofluorescein carboxymethyl ether 在 sodium methylate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 sodium salt of 3'-<<2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl>oxy>-6'-carboxymethoxy-2',7'-dichlorospiroxanthen>-3-one
  参考文献：
  名称：

  Glycosides Having Chromophores as Substrates for Sensitive Enzyme Analysis. V. Synthesis of 6'-O-Substituted 2',7'-Dichlorofluorescein N-Acetyl-.BETA.-D-glucosaminides as Substrates for the Rate-Assay of N-Acetyl-.BETA.-D-glucosaminidase.

  摘要：

  研究人员从 2'，7'-二氯荧光素 (3) 经过 3 个步骤制备的 2'，7'-二氯荧光素 2，3，4，6-四乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷 (10) 合成了 16 种新型 6'-O 取代的 2'，7'-二氯荧光素 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷 (2a-p)。研究人员考察了这些 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷在弱酸性速率测定条件（pH 值为 5.0）下的溶解度，以及它们与 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷酶的动力学参数。在这些化合物中，6'-O-羧甲基-（2a）、6'-O-（N，N-二甲基氨基乙基）-（2i）和 6'-O-硫氧乙基-2'，7'-二氯荧光素 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷（2p）、被认为是 N-乙酰基-β-D-葡糖胺苷酶速率测定的潜在发色底物，因为它们具有良好的溶解性（超过 10mM）、适中的 Km 值（1.与 2-氯-4-硝基苯基-N-乙酰基-β-D-葡糖胺苷相比，它们的溶解度好，超过 10mM，Km 值在 1.46-2.04mM 之间，对酶的敏感性更高。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1513
• 作为产物：
  描述：

  二氯荧光黄 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2',7'-dichlorofluorescein carboxymethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Glycosides Having Chromophores as Substrates for Sensitive Enzyme Analysis. V. Synthesis of 6'-O-Substituted 2',7'-Dichlorofluorescein N-Acetyl-.BETA.-D-glucosaminides as Substrates for the Rate-Assay of N-Acetyl-.BETA.-D-glucosaminidase.

  摘要：

  研究人员从 2'，7'-二氯荧光素 (3) 经过 3 个步骤制备的 2'，7'-二氯荧光素 2，3，4，6-四乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷 (10) 合成了 16 种新型 6'-O 取代的 2'，7'-二氯荧光素 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷 (2a-p)。研究人员考察了这些 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷在弱酸性速率测定条件（pH 值为 5.0）下的溶解度，以及它们与 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷酶的动力学参数。在这些化合物中，6'-O-羧甲基-（2a）、6'-O-（N，N-二甲基氨基乙基）-（2i）和 6'-O-硫氧乙基-2'，7'-二氯荧光素 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷（2p）、被认为是 N-乙酰基-β-D-葡糖胺苷酶速率测定的潜在发色底物，因为它们具有良好的溶解性（超过 10mM）、适中的 Km 值（1.与 2-氯-4-硝基苯基-N-乙酰基-β-D-葡糖胺苷相比，它们的溶解度好，超过 10mM，Km 值在 1.46-2.04mM 之间，对酶的敏感性更高。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1513

文献信息

• JPH04221393A
  申请人：——

  公开号：JPH04221393A

  公开（公告）日：1992-08-11
• US5274086A
  申请人：——

  公开号：US5274086A

  公开（公告）日：1993-12-28
• Glycosides Having Chromophores as Substrates for Sensitive Enzyme Analysis. V. Synthesis of 6'-O-Substituted 2',7'-Dichlorofluorescein N-Acetyl-.BETA.-D-glucosaminides as Substrates for the Rate-Assay of N-Acetyl-.BETA.-D-glucosaminidase.
  作者：Kouichi KASAI、Kiyoshi OKADA、Nobuyuki YAMAJI

  DOI：10.1248/cpb.41.1513

  日期：——

  Sixteen novel 6'-O-substituted 2', 7'-dichlorofluorescein N-acetyl-β-D-glucosaminides (2a-p) were synthesized from 2', 7'-dichlorofluorescein 2, 3, 4, 6-tetraacetyl-β-D-glucosaminide (10), prepared through 3 steps from 2', 7'-dichlorofluorescein (3). These N-acetyl-β-D-glucosaminides were examined to evaluate their solubility under the weakly acidic rate-assay conditions (pH 5.0) and their kinetic parameters with N-acetyl-β-D-glucosaminidase. Among these compounds, 6'-O-carboxymethyl- (2a), 6'-O-(N, N-dimethylaminoethyl)- (2i), and 6'-O-sulfoxyethyl-2', 7'-dichlorofluorescein N-acetyl-β-D-glucosaminides (2p), are considered to be potential chromogenic substrates for the rate-assay of N-acetyl-β-D-glucosaminidase, since they showed good solubility of more than 10mM, moderate Km values of 1.46-2.04mM, and higher sensitivity to the enzyme than 2-chloro-4-nitrophenyl-N-acetyl-β-D-glucosaminide.

  研究人员从 2'，7'-二氯荧光素 (3) 经过 3 个步骤制备的 2'，7'-二氯荧光素 2，3，4，6-四乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷 (10) 合成了 16 种新型 6'-O 取代的 2'，7'-二氯荧光素 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷 (2a-p)。研究人员考察了这些 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷在弱酸性速率测定条件（pH 值为 5.0）下的溶解度，以及它们与 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷酶的动力学参数。在这些化合物中，6'-O-羧甲基-（2a）、6'-O-（N，N-二甲基氨基乙基）-（2i）和 6'-O-硫氧乙基-2'，7'-二氯荧光素 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷（2p）、被认为是 N-乙酰基-β-D-葡糖胺苷酶速率测定的潜在发色底物，因为它们具有良好的溶解性（超过 10mM）、适中的 Km 值（1.与 2-氯-4-硝基苯基-N-乙酰基-β-D-葡糖胺苷相比，它们的溶解度好，超过 10mM，Km 值在 1.46-2.04mM 之间，对酶的敏感性更高。