7,7'-bifuro[2,3-c]pyridine | 190957-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7,7'-bifuro[2,3-c]pyridine
• 英文别名: 7,7a(2)-Bifuro[2,3-c]pyridine；7-furo[2,3-c]pyridin-7-ylfuro[2,3-c]pyridine
• CAS: 190957-89-2
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₂
• 分子量: 236.23
• InChiKey: OAIYXZIHENQKCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氯呋喃[2,3-c]并吡啶 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到7,7'-bifuro[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  呋喃并[2,3- c ]吡啶区域选择性锂化的工具箱

  摘要：

  使用n -BuLi和[ n -BuLi / LiDMAE]超级碱基描述了呋喃[2,3- c ]吡啶连续区域选择性锂化的详细步骤。几个多取代的呋喃并[2,3- c ]吡啶已被有效地合成，其中一些被Pd或Ni催化的偶合反应导致2,2'-或7,7'-二氟[2,3- c] ]吡啶配体。

  DOI：

  10.1021/jo902666w

文献信息

• Furopyridines.<b>XXI</b>. Synthesis of cyano derivatives of furo-[2,3-<i>b</i>]-, -[2,3-<i>c</i>]- and -[3,2-<i>c</i>]pyridine and their conversion to derivatives having another carbon-substituent
  作者：Shunsaku Shiotani、Katsunori Taniguchi

  DOI：10.1002/jhet.5570340223

  日期：1997.3

  Cyanation of furo[2,3-b]-, -[2,3-c]- and -[3,2-c]pyridine N-oxides 1a, 1b and 1c by the Reissert-Henze method, reaction with benzoyl chloride and trimethylsilyl cyanide in dichloromethane and the reaction with trimethylsilyl cyanide and triethylamine in acetonitrile afforded 6-cyanofuro[2,3-b]- 2a, 7-cyanofuro[2,3-c]- 2b and 4-cyanofuro[3,2-c]pyridine 2c in moderate to excellent yield. The cyano group

  用Reissert-Henze方法氰化呋喃[2,3- b ]-，-[2,3- c ]-和-[3,2- c ]吡啶N-氧化物1a，1b和1c，与苯甲酰氯反应在二氯甲烷和氰化三甲基硅烷和与反应氰化三甲基硅烷和三乙胺在乙腈中，得到6-5-氰基呋喃并[2,3- b ] -图2a，7- 5-氰基呋喃并[2,3- ç ] - 2B和4- 5-氰基呋喃并[3,2- c ]吡啶2c的产率中等至优异。2a，2b和2c中的氰基被转化为羧酰胺3a，3b和3c，乙基酰亚胺5a，5b和5c以及羧酸乙酯6a，6b和6c。所述的反应Ñ -oxides与三甲基甲硅烷溴化物在乙腈中，得到脱氧呋喃并吡啶7A和图7D，bifuropyridyl图8b和图8c，以及Ñ氧化物9的图8c。