6-Formyl-4,7-dihydroxy-5-benzofurancarboxylic acid methyl ester | 87145-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Formyl-4,7-dihydroxy-5-benzofurancarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 6-formyl-4,7-dihydroxy-1-benzofuran-5-carboxylate
• CAS: 87145-71-9
• 化学式: C₁₁H₈O₆
• 分子量: 236.181
• InChiKey: GXVOXDYCVSTZKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Formyl-4,7-dihydroxy-5-benzofurancarboxylic acid methyl ester 生成 6-Formyl-4,7-dimethoxy-5-benzofurancarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  GAMMILL, R. B.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-((E)-3-Dimethylamino-2-methoxycarbonylmethyl-acryloyl)-furan-3-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 6-Formyl-4,7-dihydroxy-5-benzofurancarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the lipid-altering and antiatherosclerotic furochromone khellin. The furoic acid route to highly functionalized benzofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00169a069

文献信息

• Anti-atherosclerotic 6,7-dihydro-7,7-disubstituted-khellin analogs
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04434295A1

  公开（公告）日：1984-02-28

  The present specification provides novel analogs of khellin. These analogs are all useful as antiatherosclerotic agents. Particularly, the present specification provides 4-methoxy, 9-methoxy, or 4,9-dimethoxy-6,7-dihydro-7,7-disubstituted-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-5- ones.

  本规范提供了新颖的khellin类似物。这些类似物都可用作抗动脉粥样硬化药物。特别是，本规范提供了4-甲氧基，9-甲氧基，或4,9-二甲氧基-6,7-二氢-7,7-二取代-5H-呋喃[3,2-g][1]苯并吡喃-5-酮。
• Antiatherosclerotic compositions
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04412071A1

  公开（公告）日：1983-10-25

  The present invention provides novel antiatherosclerotic furobenzoxazinones, e.g., 4,9-dimethoxy-4H-furo[3,2-g][1,3]benzoxazin-4-ones. These compounds are structurally and pharmacologically related to khellin and are useful antiatherosclerotic agents.

  本发明提供了一种新型抗动脉粥样硬化的呋喃苯并噁唑酮，例如4,9-二甲氧基-4H-呋[3,2-g][1,3]苯并噁唑酮。这些化合物在结构和药理学上与khellin有关，并且是有用的抗动脉粥样硬化剂。
• Process for preparing intermediates for antiatherosclerotic compounds
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04434296A1

  公开（公告）日：1984-02-28

  The present specification provides a total synthesis of known intermediates useful in the synthesis of khellin and antiatherosclerotic analogs thereof. 3-Furoic acid is treated with succinic anhydride and diesterified to 3-carboxy-.delta.-oxo-2-furanbutanoic acid bis (alkyl ester). Following amination, cyclization and bis methylation, 6-formyl-4,7-dimethoxy-5-benzofurancarboxcyclic acid alkyl ester is prepared. This compound is then converted to known intermediates in the synthesis of khellin and analogs. Further, the present invention provides numerous novel anti-atherosclerotic 4,9-di-(C.sub.2 -C.sub.4)-alkoxyfurochromones.

  本说明书提供了一种已知中间体的完整合成方法，该中间体在合成khellin和其抗动脉粥样硬化类似物时非常有用。将3-呋酸与琥珀酸酐反应，并二酯化为3-羧基-δ-氧代-2-呋喃丁酸双（烷基酯）。经过氨基化、环化和双甲基化后，制备了6-甲酰基-4,7-二甲氧基-5-苯并呋喃羧环酸烷基酯。然后将该化合物转化为合成khellin和类似物的已知中间体。此外，本发明提供了许多新型抗动脉粥样硬化的4,9-二（C.sub.2-C.sub.4）-烷氧基呋喃色酮。
• Preparing 4,7-dialkoxybenzofurans, and intermediates used therein
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0095835A1

  公开（公告）日：1983-12-07

  The present specification provides a total synthesis of known intermediates useful in the synthesis of khellin and antiatherosclerotic analogs thereof. 3-Furoic acid is treated with succinic anhydride and diesterified to 3-carb- oxy-8-oxo-2-furanbutanoic acid bis (alkyl ester). Following amination, cyclization and bis methylation, 6-formyl-4,7-dimethoxy-5-benzofurancarboxylic acid alkyl ester is prepared. This compound is then converted to known intermediates in the snythesis of khellin and analogs.

  本说明书提供了一种用于合成黄连素及其抗动脉粥样硬化类似物的已知中间体的全合成方法。3-呋喃酸经琥珀酸酐处理后，二酯化为 3- 碳氧-8-氧代-2-呋喃丁酸双（烷基酯）。经过胺化、环化和双甲基化，制备出 6-甲酰基-4,7-二甲氧基-5-苯并呋喃羧酸烷基酯。然后，这种化合物会转化为已知的黄柏苷和类似物合成中间体。
• Aza-furochromones
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0095836A1

  公开（公告）日：1983-12-07

  New furobenzoxazinones, e.g. 4,9-dimethoxy-4H-furo furo[3,2-g][1,3]-benzoxazin-4-ones, are structurally and pharmacologically related to khellin and can be useful anti- atherosclerotic agents.

  新的呋喃苯并恶嗪酮类化合物，如 4,9-二甲氧基-4H-呋喃呋喃并[3,2-g][1,3]-苯并恶嗪-4-酮，在结构上和药理上与贝壳杉碱有关，可作为有效的抗动脉粥样硬化药物。