diethyl 3,3'-(1,1'-diphenyl-4,4'-diyl)bisacrylate | 162150-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 3,3'-(1,1'-diphenyl-4,4'-diyl)bisacrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[4-[4-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 162150-98-3
• 化学式: C₂₂H₂₂O₄
• 分子量: 350.414
• InChiKey: TVDNFABGYQOHDI-KAVGSWPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3,3'-(1,1'-diphenyl-4,4'-diyl)bisacrylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到3,3'-(1,1'-diphenyl-4,4'-diyl)bisacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  带有3，3′-亚芳基双丙烯酰基作为接头的新型癸二环丙烷[c]吡咯并[3，2-e]吲哚双烷基化剂。

  摘要：

  我们合成了新型山高环丙烷[c]吡咯并[3,2-e]吲哚（CPI）双烷基化剂并评估了其抗肿瘤活性。在这些衍生物中，发现其中11a（AT-760）的两个Seco 3-甲氧基羰基-2-三氟甲基CPI（MCTFCPI）部分与3,3'-（1,4-亚苯基）双丙烯酰基相连。分别对HeLaS3人子宫颈癌细胞和结肠26腺癌细胞具有比8（bizelesin，U-77,779）更强的细胞毒性和抗肿瘤活性。还显示出与化合物8或丝裂霉素C（MMC）相比，化合物11a在人结肠CX-1模型中表现出改善的体内功效。发现11a的有效剂量比8a的有效剂量低2倍。

  DOI：

  10.1021/jm000107x
• 作为产物：
  描述：

  联苯胺 、 丙烯酸乙酯 在 sodium nitrite 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 diethyl 3,3'-(1,1'-diphenyl-4,4'-diyl)bisacrylate
  参考文献：
  名称：

  带有3，3′-亚芳基双丙烯酰基作为接头的新型癸二环丙烷[c]吡咯并[3，2-e]吲哚双烷基化剂。

  摘要：

  我们合成了新型山高环丙烷[c]吡咯并[3,2-e]吲哚（CPI）双烷基化剂并评估了其抗肿瘤活性。在这些衍生物中，发现其中11a（AT-760）的两个Seco 3-甲氧基羰基-2-三氟甲基CPI（MCTFCPI）部分与3,3'-（1,4-亚苯基）双丙烯酰基相连。分别对HeLaS3人子宫颈癌细胞和结肠26腺癌细胞具有比8（bizelesin，U-77,779）更强的细胞毒性和抗肿瘤活性。还显示出与化合物8或丝裂霉素C（MMC）相比，化合物11a在人结肠CX-1模型中表现出改善的体内功效。发现11a的有效剂量比8a的有效剂量低2倍。

  DOI：

  10.1021/jm000107x

文献信息

• Palladium-catalyzed reactions of bisarenediazonium salts: two-fold Heck reaction, carbonylation and cross-coupling regimen
  作者：Saumitra Sengupta、Subir Kumar Sadhukhan、Sanchita Bhattacharyya、Joydeep Guha

  DOI：10.1039/a707378j

  日期：——

  Two-fold Heck reaction, carbonylation and cross-coupling reactions of bisarenediazonium salts have been carried out in high yields under mild, aqueous alcoholic conditions to provide a new synthetic repertoire for tetraaryls and other aromatic derivatives having extended conjugation.

  在温和的水醇条件下，通过双重Heck反应、羰基化反应和二芳基重氮盐的交叉偶联反应，以高产率进行，为具有扩展共轭的四芳基化合物及其他芳香衍生物提供了一种新的合成方法。
• Sengupta, Saumitra; Bhattacharya, Sanchita, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 1943 - 1944
  作者：Sengupta, Saumitra、Bhattacharya, Sanchita

  DOI：——

  日期：——
• Heck Reaction of 1-Aryltriazenes
  作者：S. Bhattacharya、S. Majee、R. Mukherjee、S. Sengupta

  DOI：10.1080/00397919508011402

  日期：1995.3

  1-Aryl triazenes upon treatment with TFA or HBF4 undergo Heck reaction via in-situ generated aryldiazonium salts.
• Novel Seco Cyclopropa[<i>c</i>]pyrrolo[3,2-<i>e</i>]indole Bisalkylators Bearing a 3,3‘-Arylenebisacryloyl Group as a Linker
  作者：Yasumichi Fukuda、Shigeki Seto、Hirosuke Furuta、Hiroyuki Ebisu、Yasuo Oomori、Shiro Terashima

  DOI：10.1021/jm000107x

  日期：2001.4.1

  We synthesized the novel seco cyclopropa[c]pyrrolo[3,2-e]indole (CPI) bisalkylators and evaluated their antitumor activity. Among these derivatives, 11a (AT-760), in which the two seco 3-methoxycarbonyl-2-trifluoromethyl CPI (MCTFCPI) moieties are connected with a 3,3'-(1,4-phenylene)bisacryloyl group, was found to exhibit more potent cytotoxicity and antitumor activity against HeLaS3 human uterine

  我们合成了新型山高环丙烷[c]吡咯并[3,2-e]吲哚（CPI）双烷基化剂并评估了其抗肿瘤活性。在这些衍生物中，发现其中11a（AT-760）的两个Seco 3-甲氧基羰基-2-三氟甲基CPI（MCTFCPI）部分与3,3'-（1,4-亚苯基）双丙烯酰基相连。分别对HeLaS3人子宫颈癌细胞和结肠26腺癌细胞具有比8（bizelesin，U-77,779）更强的细胞毒性和抗肿瘤活性。还显示出与化合物8或丝裂霉素C（MMC）相比，化合物11a在人结肠CX-1模型中表现出改善的体内功效。发现11a的有效剂量比8a的有效剂量低2倍。