8-chlorodibenzo[b,e]oxepin-11(6H)-one | 515134-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 8-chlorodibenzo[b,e]oxepin-11(6H)-one
• 英文别名: 8-chloro-6H-benzo[c][1]benzoxepin-11-one
• CAS: 515134-00-6
• 化学式: C₁₄H₉ClO₂
• 分子量: 244.677
• InChiKey: SOIMDFFGWYKMKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chlorodibenzo[b,e]oxepin-11(6H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二苯并[b，f] [1,4]氮杂ze庚因和二苯并[b，e] Oxepinesine：在H1R，H4R，5-HT2AR和其他选定的GPCR中，氯取代方式对药理学的影响。

  摘要：

  受到VUF6884（7-Chloro-11-（4-methylpiperazin-1-yl）dibenzo [b，f] [1,4] oxazep​​ine的启发），报道为双重H1 / H4受体配体（pKi：8.11（人H1R（ hH1R）），7.55（人H4R（hH4R））），四种已知的和28种新的奥氮平及其相关的奥西平衍生物已合成，并在组胺受体和选定的胺能GPCR上进行了药理学表征。与奥氮平系列相反，在奥西平系列中，新化合物显示出对hH1R的高亲和力（pKi：6.8-8.7），但对hH4R的亲和力不高（pKi：≤5.3）。对于一种oxepine衍生物（1-（2-氯-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin-11-基] -4-甲基哌嗪），对映体被分离，R-对映体被鉴定为是对映体。 hH1R（pKi：8.83（R），7.63（S））和豚鼠H1R（gpH1R）（pKi：8.82（R），7.

  DOI：

  10.1016/j.phrs.2016.09.042
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)-4-氯苯甲酸乙酯 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 8-chlorodibenzo[b,e]oxepin-11(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  二苯并[b，f] [1,4]氮杂ze庚因和二苯并[b，e] Oxepinesine：在H1R，H4R，5-HT2AR和其他选定的GPCR中，氯取代方式对药理学的影响。

  摘要：

  受到VUF6884（7-Chloro-11-（4-methylpiperazin-1-yl）dibenzo [b，f] [1,4] oxazep​​ine的启发），报道为双重H1 / H4受体配体（pKi：8.11（人H1R（ hH1R）），7.55（人H4R（hH4R））），四种已知的和28种新的奥氮平及其相关的奥西平衍生物已合成，并在组胺受体和选定的胺能GPCR上进行了药理学表征。与奥氮平系列相反，在奥西平系列中，新化合物显示出对hH1R的高亲和力（pKi：6.8-8.7），但对hH4R的亲和力不高（pKi：≤5.3）。对于一种oxepine衍生物（1-（2-氯-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin-11-基] -4-甲基哌嗪），对映体被分离，R-对映体被鉴定为是对映体。 hH1R（pKi：8.83（R），7.63（S））和豚鼠H1R（gpH1R）（pKi：8.82（R），7.

  DOI：

  10.1016/j.phrs.2016.09.042

文献信息

• Doxepin analogs and methods of use thereof
  申请人：Edgar M. Dale

  公开号：US20050143348A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The invention relates to novel antihistamines and methods of modulating sleep by administering a doxepin analog or a pharmaceutically effective salt thereof.

  这项发明涉及新型抗组胺药物和通过给予多塞平类似物或其药效盐来调节睡眠的方法。
• Methods of treating sleep disorders
  申请人：Edgar Dale

  公开号：US20050239838A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The invention relates to novel antihistamines and methods of modulating sleep by administering a doxepin analog or a pharmaceutically effective salt thereof.

  本发明涉及新型抗组胺药物和通过给予多西平类似物或其药效盐来调节睡眠的方法。
• Exploring Halogen Bonds in 5-Hydroxytryptamine 2B Receptor–Ligand Interactions
  作者：Yu Zhou、Yuanxun Wang、Pengfei Li、Xi-Ping Huang、Xiangbin Qi、Yunfei Du、Niu Huang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00300

  日期：2018.10.11

  Here, we predicted the potential halogen bonding interaction between compound 2 and the 5-hydroxytryptamine 2B (5-HT2B) receptor and systematically assessed this interaction via structure activity relationship analysis and molecular dynamics simulations. A physics-based computational protocol was then developed to further explore the opportunity of "designing in" halogen bonding interactions in structure-based ligand design for the 5-HT2B receptor, which not only facilitated the identification of previously uncharacterized halogen bonds in known 5-HT2B ligands but also enabled the rational design of halogen bonding interactions for the optimization of 5-HT2B ligands. As a proof-of-concept, a series of halogen-substituted analogues of doxepin synthesized and evaluated, which showed improved in vitro and in vivo potency.
• US7189757B2
  申请人：——

  公开号：US7189757B2

  公开（公告）日：2007-03-13
• US7326721B2
  申请人：——

  公开号：US7326721B2

  公开（公告）日：2008-02-05