(2R,3S)-1-O-p-tosyl-4-pentene-1,2,3-triol | 99902-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1-O-p-tosyl-4-pentene-1,2,3-triol
• 英文别名: [(2R,3S)-2,3-dihydroxypent-4-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 99902-69-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅S
• 分子量: 272.322
• InChiKey: BJHGULDONZTJPL-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-O-p-tosyl-4-pentene-1,2,3-triol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.25h， 以59%的产率得到[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Haefele, Brigitte; Schroeter, Detlef; Jaeger, Volker, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 1, p. 89 - 90

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(R)-oxiran-2-yl]prop-2-enol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 162.5h， 生成 (2R,3S)-1-O-p-tosyl-4-pentene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  二乙烯基甲醇的不对称尖锐环氧化。通过区域异构环氧-4-戊烯醇的水解制备赤藓基-D-和-L-4-戊烯醇

  摘要：

  详细描述了仲乙烯基非手性烯丙醇二乙烯基甲醇（1）的不对称Sharpless环氧化反应。环氧化以高对映体控制和非对映选择进行。使所得的1，2-环氧-4-戊烯-3-醇2平衡以提供内部环氧化物5。区域异构体2和5的水解分别以高选择性提供了赤型-4-戊烯醇3的相反对映异构体。描述了3的几种衍生物，以及较少的立体选择性路线的结果-来自D-甘油醛丙酮化物（10）-提供了苏氨酸的NMR数据系列。-报告了二乙烯基甲醇（1）的急性毒性，以及通过Ames试验确定的1，L- 2和L- 5的致突变性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96130-7

文献信息

• Haefele, Brigitte; Schroeter, Detlef; Jaeger, Volker, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 1, p. 89 - 90
  作者：Haefele, Brigitte、Schroeter, Detlef、Jaeger, Volker

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric sharpless epoxidation of divinylcarbinol. Erythro-D- and -L-4-pentenitols by hydrolysis of regioisomeric epoxy-4-pentenols
  作者：Volker Jäger、Detlef Schröter、Bernhard Koppenhoefer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96130-7

  日期：——

  The asymmetric Sharpless epoxidation of divinylcarbinol (1), a secondary, achiral allylic alcohol, is described in detail. The epoxidation proceeds with high enantio-control and diastereo-selection. The resulting 1,2-epoxy-4-pentene-3-ols 2 are equilibrated to afford the internal epoxides 5. Hydrolysis of the regioisomers 2 and 5, respectively, furnishes opposite enantiomers of erythro-4-pentenitols

  详细描述了仲乙烯基非手性烯丙醇二乙烯基甲醇（1）的不对称Sharpless环氧化反应。环氧化以高对映体控制和非对映选择进行。使所得的1，2-环氧-4-戊烯-3-醇2平衡以提供内部环氧化物5。区域异构体2和5的水解分别以高选择性提供了赤型-4-戊烯醇3的相反对映异构体。描述了3的几种衍生物，以及较少的立体选择性路线的结果-来自D-甘油醛丙酮化物（10）-提供了苏氨酸的NMR数据系列。-报告了二乙烯基甲醇（1）的急性毒性，以及通过Ames试验确定的1，L- 2和L- 5的致突变性。