2-溴-2-甲基-1-(吡咯烷-1-基)丙烷-1-酮 | 1225773-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-溴-2-甲基-1-(吡咯烷-1-基)丙烷-1-酮
• 英文名称: 2-Bromo-2-methyl-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 2-bromo-2-methyl-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 1225773-74-9
• 化学式: C₈H₁₄BrNO
• 分子量: 220.109
• InChiKey: XVYDHYZSNIGUAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-甲基-1-(吡咯烷-1-基)丙烷-1-酮 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.36 g的产率得到2-azido-2-methyl-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化的α-叠氮基酰胺的分子内CH胺化反应。

  摘要：

  最近，铁催化的脂肪族叠氮化物分子内CH胺化反应已成为制备氮杂环的有力工具。这篇论文报道了α-叠氮基酰胺可以通过分子内的C（sp3）-H胺化反应，由FeCl2和β-二酮配体组成的简单催化体系高效地转化为咪唑啉酮化合物。该反应为多取代的咪唑啉酮提供了一种简单且原子经济的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03927
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-溴-2-甲基丙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到2-溴-2-甲基-1-(吡咯烷-1-基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  铜热氧化还原催化制备β-硝基羰基化合物的一般路线

  摘要：

  使用简单的铜催化剂，硝基烷烃与 α-溴代羰基化合物的烷基化现在成为可能。该方法为β-硝基羰基化合物（包括硝基酰胺、酯、酮和醛）提供了一种通用的、官能团耐受的途径。来自这些反应的高空间密度、富含官能团的产物可以很容易地加工成一系列复杂的含氮分子，包括高度取代的 β-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol5014153

文献信息

• General Route for Preparing β-Nitrocarbonyl Compounds Using Copper Thermal Redox Catalysis
  作者：Amber A. S. Gietter、Peter G. Gildner、Andrew P. Cinderella、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/ol5014153

  日期：2014.6.6

  Using a simple copper catalyst, the alkylation of nitroalkanes with α-bromocarbonyls is now possible. This method provides a general, functional group tolerant route to β-nitrocarbonyl compounds, including nitro amides, esters, ketones, and aldehydes. The highly sterically dense, functional group rich products from these reactions can be readily elaborated into a range of complex nitrogen-containing

  使用简单的铜催化剂，硝基烷烃与 α-溴代羰基化合物的烷基化现在成为可能。该方法为β-硝基羰基化合物（包括硝基酰胺、酯、酮和醛）提供了一种通用的、官能团耐受的途径。来自这些反应的高空间密度、富含官能团的产物可以很容易地加工成一系列复杂的含氮分子，包括高度取代的 β-氨基酸。
• Remote C5-Selective Functionalization of Naphthalene Enabled by P–Ru–C Bond-Directed δ-Activation
  作者：Yueliuting Fu、Cui-Hong Chen、Mao-Gui Huang、Jun-Yang Tao、Xu Peng、Hai-Bing Xu、Yue-Jin Liu、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1021/acscatal.2c00839

  日期：2022.5.6

  and aldehyde) in the C5 position with excellent regioselectivity (C5/others >20:1). Moreover, this protocol is also suitable for polycyclic aromatic hydrocarbons and the more remote C8 position. Preliminary mechanistic studies show that the tertiary phosphine group plays two essential roles in the reaction: first, it assists the introduction of Ru–C bond at the C8 position; second, due to the induction

  在萘衍生物的邻位、间位和对位之外进行位点选择性功能化非常具有挑战性，尤其是对于相邻苯环对位的远程 C5 位置。在此，我们报告了萘的远程 C5 选择性功能化叔膦诱导的钌催化的δ键活化。该策略超越了传统的位点选择性，有效地将不同的官能团（烷基、氟烷基和醛）安装在 C5 位置，具有出色的区域选择性（C5/其他 >20:1）。此外，该协议还适用于多环芳烃和更偏远的 C8 位置。初步机理研究表明，叔膦基团在反应中起两个重要作用：第一，它有助于在 C8 位引入 Ru-C 键；其次，由于诱导效应，它通过形成供电子的 P-Ru-C 键来辅助 δ 键的活化。
• Radical N-heterocyclic carbene catalysis for β-ketocarbonyl synthesis
  作者：Takuya Ishii、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132212

  日期：2021.7
• US7514570B2
  申请人：——

  公开号：US7514570B2

  公开（公告）日：2009-04-07
• Iron-Catalyzed Intramolecular C–H Amination of α-Azidyl Amides
  作者：Xiaopeng Zhao、Siyu Liang、Xing Fan、Tonghao Yang、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03927

  日期：2019.3.15

  Iron-catalyzed intramolecular C-H amination of aliphatic azides has recently emerged as a powerful tool for the preparation of nitrogen heterocycles. This paper reports that α-azidyl amides can be converted in high efficacy to imidazolinone compounds via intramolecular C(sp3)-H amination by the action of a simple catalytic system composed of FeCl2 and a β-diketiminate ligand. The reactions provide

  最近，铁催化的脂肪族叠氮化物分子内CH胺化反应已成为制备氮杂环的有力工具。这篇论文报道了α-叠氮基酰胺可以通过分子内的C（sp3）-H胺化反应，由FeCl2和β-二酮配体组成的简单催化体系高效地转化为咪唑啉酮化合物。该反应为多取代的咪唑啉酮提供了一种简单且原子经济的方法。