5-cyano-3-isopropylsulfanyl-1,2,4-triazine | 187099-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-cyano-3-isopropylsulfanyl-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-(isopropylsulfanyl)-5-cyano-1,2,4-triazine；3-Propan-2-ylsulfanyl-1,2,4-triazine-5-carbonitrile
• CAS: 187099-46-3
• 化学式: C₇H₈N₄S
• 分子量: 180.233
• InChiKey: JUOOCTDXHGKIAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-3-isopropylsulfanyl-1,2,4-triazine 在 氨 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到3-异丙基磺酰基-1,2,4-噻嗪-5-胺
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三嗪与硝基甲烷离子的反应。1,2,4-三嗪-5-基甲醛甲醛肟的简便制备方法及其合成应用†

  摘要：

  描述了一种由1,2,4-三嗪1a-f和硝基甲烷离子制备1,2,4-三嗪-5-基甲醛甲醛肟2a-f的有效方法。肟2c-d被转化为相应的5-氰基-1,2,4-三嗪6c-d。后者化合物容易与各种亲核试剂反应，以提供5取代的1,2,4-三嗪7a-i和与1-吡咯烷-1-环己烯形成5,6,7,8-四氢异喹啉9的氰基衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330603
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三嗪,3-[(1-甲基乙基)硫代]- 在 氢氧化钾 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-cyano-3-isopropylsulfanyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三嗪与硝基甲烷离子的反应。1,2,4-三嗪-5-基甲醛甲醛肟的简便制备方法及其合成应用†

  摘要：

  描述了一种由1,2,4-三嗪1a-f和硝基甲烷离子制备1,2,4-三嗪-5-基甲醛甲醛肟2a-f的有效方法。肟2c-d被转化为相应的5-氰基-1,2,4-三嗪6c-d。后者化合物容易与各种亲核试剂反应，以提供5取代的1,2,4-三嗪7a-i和与1-吡咯烷-1-环己烯形成5,6,7,8-四氢异喹啉9的氰基衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330603

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling of 5-acyl and 5-formyl-1,2,4-triazines and their derivatives with heteroaromatic tin compounds
  作者：Danuta Branowska、Ewa Olender、Andrzej Rykowski

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.094

  日期：2014.8

  mono- and di(substituted)-1,2,4-triazine derivatives containing thiophene and furan rings are described. Heteroaromatic rings were provided using palladium-catalyzed cross-coupling reaction between 3-alkylsulfanyl-5-acyl-1,2,4-triazines or 5-cyano-3-alkylsulfanyl-1,2,4-triazines and heteroaromatic tin compounds. New compounds bearing masked acyl groups were also obtained. These reactions were optimized

  描述了含有噻吩和呋喃环的新型单和二（取代）-1,2,4-三嗪衍生物的合成。使用3-烷基硫烷基-5-酰基-1，2，4-三嗪或5-氰基-3-烷基硫烷基-1，2，4-三嗪与杂芳族锡化合物之间的钯催化交叉偶联反应提供杂芳族环。还获得了带有掩蔽酰基的新化合物。这些反应经过优化以确定该方法的范围和局限性，并用于制备带有末端杂环的寡聚噻吩。
• Synthesis and electrochemical characterization of oligothiophenes with 1,2,4-triazine and 5,5′-bi-1,2,4-triazine as strong electron acceptor units
  作者：Danuta Branowska、Ewa Olender、Waldemar Wysocki、Zbigniew Karczmarzyk、Ilona Bancerz、Przemyslaw Ledwon、Mieczyslaw Lapkowski、Barbara Mirosław、Zofia Urbańczyk-Lipkowska、Przemysław Kalicki

  DOI：10.1016/j.electacta.2016.08.019

  日期：2016.10

  conjugation of two 1,2,4-triazine units leads to a significant strengthening of their electron-accepting properties in contrary to some widely used electron-acceptor units. The comparison of electrochemically estimated and DFT calculated electron affinity (EA) of oligothiophenes with 5,5′-bi-1,2,4-triazine and 1,2,4-triazine units indicates that conjugation of two triazine units leads to the formation of strong

  已经开发出两个系列的1,2,4-三嗪和5,5'-双-1,2,4-三嗪基低聚噻吩衍生物，并通过X射线分析证实了它们的分子结构。电化学，光谱电化学和光谱测量被用来估计它们的性质。结果表明，光学和电子性能可以在很宽的范围内调节。与一些广泛使用的电子受体单元相反，两个1,2,4-三嗪单元的共轭导致其电子接受性能的显着增强。电化学估算和DFT计算的低聚噻吩与5,5'-bi-1,2,4-三嗪和1,2,3的电子亲和力（EA）的比较 4-三嗪单元表明两个三嗪单元的共轭导致形成强电子受体部分，电化学估算的EA等于4 eV。电化学还原过程中记录的电子顺磁共振波谱揭示，自由基主要在5,5'-bi-1,2,4-三嗪核上发生离域化，这与1,2,4-三嗪衍生物同样涉及噻吩臂。DFT计算支持实验结果。这些结果表明，所获得的材料，特别是具有5,5'-bi-1,2,4-三嗪单元的材料，可以作为广泛用于有机光电应用的n型半导