4-benzyl-2-(p-fluorophenyl)-3-hydroxy-2H-pyrazolo[4,3-c]isoquinolinium hydroxide | 137695-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-2-(p-fluorophenyl)-3-hydroxy-2H-pyrazolo[4,3-c]isoquinolinium hydroxide
• 英文别名: 4-Benzyl-2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[4,3-c]isoquinolin-4-ium-3-ol；4-benzyl-2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[4,3-c]isoquinolin-4-ium-3-olate
• CAS: 137695-80-8
• 化学式: C₂₃H₁₆FN₃O
• 分子量: 369.398
• InChiKey: UHXUOEXHCXWAEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-2-(p-fluorophenyl)-3-hydroxy-2H-pyrazolo[4,3-c]isoquinolinium hydroxide 在 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到2-(4-Fluoro-phenyl)-2H-pyrazolo[4,3-c]isoquinolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  新型2-苯基-2H-吡唑并[4,3-c]异喹啉-3-醇的合成：与2-苯基-2,5-二氢吡唑并[4,3-c]喹啉-3（3H）类似物的拓扑比较-在苯二氮卓受体上的一个。

  摘要：

  根据吡唑并喹啉酮10-12的拓扑结构，合成了一系列2-苯基-2H-吡唑并[4,3-c]异喹啉6a-d，7a-d，8和9，并对其抑制能力进行了评估。放射性配体与苯并二氮杂receptor受体（BzR）结合。吡唑并喹啉酮10-12的NH键和C = O官能团的氢键供体和受体特性的修饰导致配体对BzR的亲和力大大降低（IC50远大于2 microM）。6a-d，7a-d，8和9的低亲和力与具有氢键受体位点（A2）的各种反向激动剂（β-咔啉，二吲哚和吡唑并喹啉酮）上存在的NH功能有关）结合蛋白上。此外，它支持了吡唑并喹啉酮的羰基功能以及具有氢键供体位点（H1）的β-咔啉和二吲哚的吡啶氮原子的参与。最后，这项工作的结果表明，反向激动剂的高亲和力结合需要在BzR的氢键供体（H1）和受体位点（A2）同时相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm00080a024
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)苯甲酸乙酯 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-benzyl-2-(p-fluorophenyl)-3-hydroxy-2H-pyrazolo[4,3-c]isoquinolinium hydroxide
  参考文献：
  名称：

  新型2-苯基-2H-吡唑并[4,3-c]异喹啉-3-醇的合成：与2-苯基-2,5-二氢吡唑并[4,3-c]喹啉-3（3H）类似物的拓扑比较-在苯二氮卓受体上的一个。

  摘要：

  根据吡唑并喹啉酮10-12的拓扑结构，合成了一系列2-苯基-2H-吡唑并[4,3-c]异喹啉6a-d，7a-d，8和9，并对其抑制能力进行了评估。放射性配体与苯并二氮杂receptor受体（BzR）结合。吡唑并喹啉酮10-12的NH键和C = O官能团的氢键供体和受体特性的修饰导致配体对BzR的亲和力大大降低（IC50远大于2 microM）。6a-d，7a-d，8和9的低亲和力与具有氢键受体位点（A2）的各种反向激动剂（β-咔啉，二吲哚和吡唑并喹啉酮）上存在的NH功能有关）结合蛋白上。此外，它支持了吡唑并喹啉酮的羰基功能以及具有氢键供体位点（H1）的β-咔啉和二吲哚的吡啶氮原子的参与。最后，这项工作的结果表明，反向激动剂的高亲和力结合需要在BzR的氢键供体（H1）和受体位点（A2）同时相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm00080a024

文献信息

• Synthesis of novel 2-phenyl-2H-pyrazolo[4,3-c]isoquinolin-3-ols: topological comparisons with analogs of 2-phenyl-2,5-dihydropyrazolo[4,3-c]quinolin-3-(3H)-ones at benzodiazepine receptors
  作者：Michael S. Allen、Phil Skolnick、James M. Cook

  DOI：10.1021/jm00080a024

  日期：1992.1

  Based on the topology of pyrazoloquinolinones 10-12, a series of 2-phenyl-2H-pyrazolo[4,3-c]isoquinolines 6a-d, 7a-d, 8, and 9 have been synthesized and evaluated for their ability to inhibit radioligand binding to benzodiazepine receptors (BzR). Modification of the hydrogen bonding donor and acceptor characteristics of the NH and C = O functionalities of the pyrazoloquinolinones 10-12 resulted in

  根据吡唑并喹啉酮10-12的拓扑结构，合成了一系列2-苯基-2H-吡唑并[4,3-c]异喹啉6a-d，7a-d，8和9，并对其抑制能力进行了评估。放射性配体与苯并二氮杂receptor受体（BzR）结合。吡唑并喹啉酮10-12的NH键和C = O官能团的氢键供体和受体特性的修饰导致配体对BzR的亲和力大大降低（IC50远大于2 microM）。6a-d，7a-d，8和9的低亲和力与具有氢键受体位点（A2）的各种反向激动剂（β-咔啉，二吲哚和吡唑并喹啉酮）上存在的NH功能有关）结合蛋白上。此外，它支持了吡唑并喹啉酮的羰基功能以及具有氢键供体位点（H1）的β-咔啉和二吲哚的吡啶氮原子的参与。最后，这项工作的结果表明，反向激动剂的高亲和力结合需要在BzR的氢键供体（H1）和受体位点（A2）同时相互作用。