2-Cyan-2-(phenylhydrazono)essigsaeure-methylester | 36874-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Cyan-2-(phenylhydrazono)essigsaeure-methylester
• 英文别名: cyano-phenylhydrazono-acetic acid methyl ester；Mesoxalsaeure-methylester-nitril-phenylhydrazon；Cyan-phenylhydrazono-essigsaeure-methylester；Methyl cyano(2-phenylhydrazinylidene)acetate；methyl 2-cyano-2-(phenylhydrazinylidene)acetate
• CAS: 36874-74-5
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: XWKZTCZGCMFFRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyan-2-(phenylhydrazono)essigsaeure-methylester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Phenylhydrazon des Mesoxalsaeuremononitrils
  参考文献：
  名称：

  钯和铜共催化的分子间环化反应：5-氨基吡唑衍生物的合成

  摘要：

  已开发出一种新颖且有效的钯和铜与共催化的乙腈分子间环化反应，用于通过C CC和CN键的形成合成5-氨基吡唑。该反应具有容易获得的起始原料，简单的操作和温和的反应条件的优点。涉及各种取代乙腈和的反应进行得很顺利，并且以高收率合成了5-氨基吡唑。与脂族和杂芳族底物相反，芳族底物倾向于具有更高的反应性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500767
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 氰乙酸甲酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-Cyan-2-(phenylhydrazono)essigsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  钯和铜共催化的分子间环化反应：5-氨基吡唑衍生物的合成

  摘要：

  已开发出一种新颖且有效的钯和铜与共催化的乙腈分子间环化反应，用于通过C CC和CN键的形成合成5-氨基吡唑。该反应具有容易获得的起始原料，简单的操作和温和的反应条件的优点。涉及各种取代乙腈和的反应进行得很顺利，并且以高收率合成了5-氨基吡唑。与脂族和杂芳族底物相反，芳族底物倾向于具有更高的反应性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500767

文献信息

• Bestmann, Hans Juergen; Schmid, Guenter; Sandmeier, Dieter, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 4, p. 1709 - 1719
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Schmid, Guenter、Sandmeier, Dieter、Schade, Gerold、Oechsner, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• Haller, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1888, vol. 106, p. 1171
  作者：Haller

  DOI：——

  日期：——
• Palladium and Copper Cocatalyzed Intermolecular Cyclization Reaction: Synthesis of 5-Aminopyrazole Derivatives
  作者：Chaowei Ma、Ping Wen、Jihui Li、Xu Han、Zhaoyang Wu、Guosheng Huang

  DOI：10.1002/adsc.201500767

  日期：2016.3.31

  A novel and efficient palladium and copper co‐catalyzed intermolecular cyclization of acetonitriles with hydrazones has been developed for the synthesis of 5‐aminopyrazoles through CC and CN bond formation. The reaction has the advantages of easily available starting materials, simple manipulation and mild reaction conditions. The reaction involving various substituted acetonitriles and hydrazones

  已开发出一种新颖且有效的钯和铜与共催化的乙腈分子间环化反应，用于通过C CC和CN键的形成合成5-氨基吡唑。该反应具有容易获得的起始原料，简单的操作和温和的反应条件的优点。涉及各种取代乙腈和的反应进行得很顺利，并且以高收率合成了5-氨基吡唑。与脂族和杂芳族底物相反，芳族底物倾向于具有更高的反应性。