(S)-1,1-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)tetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one | 845965-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1,1-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)tetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one
• 英文别名: (7aS)-1,1-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
• CAS: 845965-28-8
• 化学式: C₂₂H₁₃F₁₂NO₂
• 分子量: 551.332
• InChiKey: YOMDKDYSSRLDOJ-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,1-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)tetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(S)-α,α-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]-2-吡咯烷甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATALYTIC ASYMMETRIC SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE alpha-HALO-CARBONYL COMPOUNDS
  [FR] SYNTHESE ASYMETRIQUE CATALYTIQUE DE COMPOSES DE DOLLAR G(A)-HALO-CARBONYLE OPTIQUEMENT ACTIFS

  摘要：

  一种用于催化不对称合成光学活性化合物的方法，其化学式为(la)或(lb)：其中R是有机基团；X是卤素；R1和R2可以相同也可以不同，分别代表H，或者是有机基团，或者R1和R2可以通过形成环系统的桥连接在一起；R和R2可以通过形成环系统的桥连接在一起；在R和R1不同且R2与H不同时通过碳-碳键连接时，包括以下步骤：将化合物(2)与卤化试剂在含有含有手性氮的有机化合物的催化剂量的情况下反应。

  公开号：

  WO2005080298A1
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-1,1-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)tetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的银和胺共催化脱炔的炔烃连接的环己酮的环异构化

  摘要：

  描述了银（I）和胺共催化的4-炔丙基氨基环己酮的不对称反应，用于2-氮杂双环[3.3.1]壬烷的直接对映选择性合成。利用通过暂时的烯胺形成通过银（I）和酮部分双重活化悬垂末端炔烃而产生的反应性，这种与合成有关的转化易于实施，有效且范围广泛。通过利用金鸡纳生物碱衍生的氨基膦配体对银（I）盐和2-双（芳基）甲基吡咯烷催化剂的手性之间的显着匹配效果，实现了高对映选择性（高达96％ee）计算。这样就可以制备双环产物的两种对映异构体，它们具有几乎相同的立体控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201612048

文献信息

• Fluorinated Chiral Secondary Amines as Catalysts for Epoxidation of Olefins with Oxone
  作者：Chun-Yu Ho、Ying-Chun Chen、Man-Kin Wong、Dan Yang

  DOI：10.1021/jo048378t

  日期：2005.2.1

  amines having different substitution patterns and have screened them as catalysts for the asymmetric epoxidation of olefins using Oxone. The highest enantiomeric excess (61%) occurred for the epoxidation of 1-phenylcyclohexene catalyzed by a secondary amine bearing a fluorine atom at the β-position relative to the amino center. Our experimental results provide further support to the notion that the amine

  我们合成了一系列具有不同取代方式的手性环状仲胺，并筛选了它们作为使用Oxone进行烯烃不对称环氧化的催化剂。最高对映体过量（61％）是由相对于氨基中心在β位带有氟原子的仲胺催化的1-苯基环己烯的环氧化。我们的实验结果为以下观点提供了进一步的支持：胺在这些环氧化反应中起相转移催化剂和Oxone活化剂的双重作用。我们在这项工作中采用的微酸性反应条件避免了预先形成铵盐的需要，铵盐是介导环氧化的实际催化剂。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Optically Active Alpha-Halo-Carbonyl Compounds
  申请人：Halland Nis

  公开号：US20070276142A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  A process for the catalytic asymmetric synthesis of an optically active compound of the formula (1a) or (1b) wherein R is an organic group; X is halogen; R 1 and R 2 which may the same or different represents H, or an organic group or R 1 and R 2 may be bridged together forming part of a ring system; R and R 2 may be bridged together forming part of a ring system; with the provisio that R and R 1 are different and R 2 , when different from H, is attached though a carbon-carbon bond, comprising the step of reacting a compound of the formula (2) with a halogenation agent in the presence of a catalytic amount of a chiral nitrogen containing organic compound.
• [EN] CATALYTIC ASYMMETRIC SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE alpha-HALO-CARBONYL COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHESE ASYMETRIQUE CATALYTIQUE DE COMPOSES DE DOLLAR G(A)-HALO-CARBONYLE OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：HALLAND NIS

  公开号：WO2005080298A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  A process for the catalytic asymmetric synthesis of an optically active compound of the formula (la) or (lb): wherein R is an organic group; X is halogen; Rl and R2which may the same or different represents H, or an organic group or Rl and R2 may be bridged together forming part of a ring system; R and R2 may be bridged together forming part of a ring system; with the provisio that R and Rl are different and R2, when different from H, is attached though a carbon-carbon bond, comprising the step of reacting a compound of the formula (2): with a halogenation agent in the presence of a catalytic amount of a chiral nitrogen containing organic compound.

  一种用于催化不对称合成光学活性化合物的方法，其化学式为(la)或(lb)：其中R是有机基团；X是卤素；R1和R2可以相同也可以不同，分别代表H，或者是有机基团，或者R1和R2可以通过形成环系统的桥连接在一起；R和R2可以通过形成环系统的桥连接在一起；在R和R1不同且R2与H不同时通过碳-碳键连接时，包括以下步骤：将化合物(2)与卤化试剂在含有含有手性氮的有机化合物的催化剂量的情况下反应。
• Enantioselective Silver and Amine Co-catalyzed Desymmetrizing Cycloisomerization of Alkyne-Linked Cyclohexanones
  作者：Rubén Manzano、Swarup Datta、Robert S. Paton、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.201612048

  日期：2017.5.15

  A silver(I) and amine co‐catalyzed desymmetrization of 4‐propargylamino cyclohexanones for the direct enantioselective synthesis of 2‐azabicyclo[3.3.1]nonanes is described. Exploiting reactivity arising from dual activation of the pendant terminal alkyne by silver(I) and the ketone moiety through transient enamine formation, this synthetically relevant transformation is easy to perform, efficient and

  描述了银（I）和胺共催化的4-炔丙基氨基环己酮的不对称反应，用于2-氮杂双环[3.3.1]壬烷的直接对映选择性合成。利用通过暂时的烯胺形成通过银（I）和酮部分双重活化悬垂末端炔烃而产生的反应性，这种与合成有关的转化易于实施，有效且范围广泛。通过利用金鸡纳生物碱衍生的氨基膦配体对银（I）盐和2-双（芳基）甲基吡咯烷催化剂的手性之间的显着匹配效果，实现了高对映选择性（高达96％ee）计算。这样就可以制备双环产物的两种对映异构体，它们具有几乎相同的立体控制。