N-allyl-4-methyl-N-(4-methylphenyl)benzenesulfonamide | 66236-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-4-methyl-N-(4-methylphenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: p-Methyl-N-allyl-N-tosyl-anilin；4-methyl-N-(4-methylphenyl)-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 66236-05-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: RMIQVTUDLWEIJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53.5-54 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  444.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-4-methyl-N-(4-methylphenyl)benzenesulfonamide 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  INADA SEISAKU; HIRABAYASHI SHIGETO; TAGUCHI KAZUHIRO; OKAZAKI MITSUO, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAISNI, J. CHEM. AND IND. CHEM., 1978, +

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 N-对甲苯基-对甲苯磺胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到N-allyl-4-methyl-N-(4-methylphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新合成的超强充当选择性HCA IX抑制剂（氟化）苯磺酰胺的叔胺：朝向由磺胺碳酸酐酶抑制的新模式。

  摘要：

  在超强酸HF / SbF5中合成了叔取代的（氟化的）苯磺酰胺，并作为人碳酸酐酶的抑制剂进行了测试（hCA，EC 4.2.1.1）。观察到对肿瘤相关hCA IX的强选择性，而不会抑制脱靶hCA II，这表明与经典的磺酰胺类药物相比，它具有新的作用机理。

  DOI：

  10.1039/c3cc40858b

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic Amination of Homoallylic Alcohols with Amines via Carbon–Carbon Bond Cleavage
  作者：Qiang Kang、Gui-Jun Sun、Yong Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1380418

  日期：——

  Abstract An efficient approach for palladium(II) acetate catalyzed allylic amination of homoallylic alcohols with various amines via sequential retro-allylation and amination was developed, which afforded the corresponding allylic amines in up to 98% yield. An efficient approach for palladium(II) acetate catalyzed allylic amination of homoallylic alcohols with various amines via sequential retro-allylation

  摘要 开发了一种有效的方法，用于乙酸钯（II）通过顺序的逆向烯丙基化和胺化反应，将胺与各种胺进行烯丙基胺的烯丙基胺化反应，从而可以以高达98％的收率获得相应的烯丙基胺。 开发了一种有效的方法，用于乙酸钯（II）通过顺序的逆向烯丙基化和胺化反应，将胺与各种胺进行烯丙基胺的烯丙基胺化反应，从而可以以高达98％的收率获得相应的烯丙基胺。
• FeBr3-catalyzed regioselective hydroxysulfenylation of N-allylsulfonamides with sulfonyl hydrazides
  作者：Zhong-Qi Xu、Lin-Chuang Zheng、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.044

  日期：2019.2

  Regioselective hydroxysulfenylation of unactivated CC double bonds was reported. Using FeBr3-bpy as the catalyst, Na2S2O8 as the oxidant, and sulfonyl hydrazides as the sulfenyl sources, hydroxysulfenylation of unfunctionalized olefins proceeded readily, giving a variety of β-hydroxysulfides in moderate to good isolated yields.

  报道了未活化的C C双键的区域选择性羟基亚磺酰基化。使用FeBr 3 -bpy作为催化剂，使用Na 2 S 2 O 8作为氧化剂，使用磺酰肼作为亚磺酰基来源，未官能化烯烃的羟基亚磺酰基化反应容易进行，得到了各种中等至良好分离产率的β-羟基硫化物。
• Superacid synthesized tertiary benzenesulfonamides and benzofuzed sultams act as selective hCA IX inhibitors: toward understanding a new mode of inhibition by tertiary sulfonamides
  作者：Benoît Métayer、Agnès Martin-Mingot、Daniella Vullo、Claudiu. T. Supuran、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1039/c3ob41538d

  日期：——

  did not inhibit the widespread off target hCA II isoform and showed strong selectivity toward tumor-associated carbonic anhydrase isoform IX. A dramatic effect of the electronic and structural shape of the inhibitors on selectivity was demonstrated, confirming the non-zinc-bonding mode of inhibition of this class of sulfonamides. This work allowed identifying a highly selective hCA IX inhibitor lead in

  在超强酸HF–SbF 5中合成了一系列叔（氟化）苯磺酰胺。规避原位问题通过低温NMR实验证明亚胺离子的形成，采用串联的超强酸催化的交叉偶联反应来合成苯并硫磺酸类似物。测试了这些叔苯磺酰胺作为人碳酸酐酶的抑制剂（hCA，EC 4.2.1.1）。这些化合物没有抑制广泛的脱靶hCA II同工型，并且显示出对与肿瘤相关的碳酸酐酶同工型IX的强选择性。证明了抑制剂的电子和结构形状对选择性的显着影响，证实了这类磺酰胺类药物的非锌键结合抑制方式。这项工作可以鉴定出该系列中的高选择性hCA IX抑制剂。
• Synthesis of highly substituted dibenzoazocine derivatives by the aza-Claisen rearrangement and intramolecular Heck reaction via 8-exo-trig mode of cyclization
  作者：K.C. Majumdar、Buddhadeb Chattopadhyay、Srikanta Samanta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.105

  日期：2009.7

  The synthesis of highly substituted dibenzo-azocine systems is still lacking. An efficient synthetic protocol utilizing the sequential aromatic aza-Claisen rearrangement followed by the implementation of the intramolecular Heck reaction as a key step has been developed for the synthesis of various dibenzo-azocine derivatives of biological relevance.

  仍然缺乏高度取代的二苯并偶氮胺系统的合成。已经开发了一种有效的合成方案，该方案利用顺序的芳族氮杂-Claisen重排，随后实施分子内Heck反应作为关键步骤，用于合成具有生物学相关性的各种二苯并偶氮衍生物。
• New superacid synthesized (fluorinated) tertiary benzenesulfonamides acting as selective hCA IX inhibitors: toward a new mode of carbonic anhydrase inhibition by sulfonamides
  作者：Benoît Métayer、Agnès Mingot、Daniella Vullo、Claudiu. T. Supuran、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1039/c3cc40858b

  日期：——

  Tertiary substituted (fluorinated) benzenesulfonamides were synthesized in superacid HF/SbF5 and tested as inhibitors of human carbonic anhydrases (hCAs, EC 4.2.1.1). Strong selectivity toward tumor-associated hCA IX, without inhibiting the offtarget hCA II, was observed, pointing out to a new mechanism of action compared to classical sulfonamides.

  在超强酸HF / SbF5中合成了叔取代的（氟化的）苯磺酰胺，并作为人碳酸酐酶的抑制剂进行了测试（hCA，EC 4.2.1.1）。观察到对肿瘤相关hCA IX的强选择性，而不会抑制脱靶hCA II，这表明与经典的磺酰胺类药物相比，它具有新的作用机理。