6-(ethylamino)benzo[d]thiazole-2-carbonitrile | 1055343-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-(ethylamino)benzo[d]thiazole-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-cyano-6-ethylaminobenzothiazole；6-(ethylamino)-1,3-benzothiazole-2-carbonitrile
• CAS: 1055343-46-8
• 化学式: C₁₀H₉N₃S
• 分子量: 203.268
• InChiKey: OVQYOMXAWUNAOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(ethylamino)benzo[d]thiazole-2-carbonitrile 、 D-半胱氨酸盐酸盐 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到D-(-)-2-(6'-ethylamino-2'-benzothiazolyl)-Δ2-thiazoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基荧光素作为萤火虫荧光素酶的功能性生物发光底物

  摘要：

  萤火虫荧光素酶因其极高的信噪比而被广泛用作研究基因表达，基因传递等方面的检测基因。一系列生物发光底物的可用性将大大扩展萤光素-萤光素酶系统的适用性。本文中，我们描述了基于氨基荧光素（AL）支架的功能性生物发光底物的设计概念，以及用于合成N烷基化AL的便捷，高产率的方法。我们通过合成三种探针证实了ALs作为生物发光底物的有用性。首先是AL与谷氨酸Glu–AL的结合物。当将Glu–AL（荧光素酶的第一个膜不可渗透的生物发光底物）应用于荧光素酶转染的细胞时，未观察到发光。也就是说，通过使用Glu–AL，我们可以区分细胞内事件和细胞外事件。第二种是Cy5-AL，由近红外（NIR）花青荧光染料Cy5和AL组成，并发出NIR光。当Cy5–AL与萤光素酶反应时，由于从AL到Cy5的生物发光共振能量转移（BRET），观察到了来自Cy5的发光。NIR发射波长将允许在生物发光体内成像中从更深的组织观察到信号。

  DOI：

  10.1002/asia.201000873
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-硝基苯并噻唑 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-(ethylamino)benzo[d]thiazole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基荧光素作为萤火虫荧光素酶的功能性生物发光底物

  摘要：

  萤火虫荧光素酶因其极高的信噪比而被广泛用作研究基因表达，基因传递等方面的检测基因。一系列生物发光底物的可用性将大大扩展萤光素-萤光素酶系统的适用性。本文中，我们描述了基于氨基荧光素（AL）支架的功能性生物发光底物的设计概念，以及用于合成N烷基化AL的便捷，高产率的方法。我们通过合成三种探针证实了ALs作为生物发光底物的有用性。首先是AL与谷氨酸Glu–AL的结合物。当将Glu–AL（荧光素酶的第一个膜不可渗透的生物发光底物）应用于荧光素酶转染的细胞时，未观察到发光。也就是说，通过使用Glu–AL，我们可以区分细胞内事件和细胞外事件。第二种是Cy5-AL，由近红外（NIR）花青荧光染料Cy5和AL组成，并发出NIR光。当Cy5–AL与萤光素酶反应时，由于从AL到Cy5的生物发光共振能量转移（BRET），观察到了来自Cy5的发光。NIR发射波长将允许在生物发光体内成像中从更深的组织观察到信号。

  DOI：

  10.1002/asia.201000873

文献信息

• Luciferin Amides
  申请人：UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS

  公开号：US20140193340A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  This disclosure relates to luciferin amides of formula (I) shown below: Each variable in formula (I) is defined in the specification. These compounds can be used to detect fatty acid amide hydrolase activities in vitro, in live cells, or in vivo.

  这项披露涉及下面所示的式(I)的荧光素酰胺：式(I)中的每个变量在说明书中有定义。这些化合物可用于检测体外、活细胞或体内的脂肪酸酰胺水解酶活性。
• Luciferins
  申请人：Miller Stephen C.

  公开号：US20080226557A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  Novel luciferins, methods of making luciferins, and uses of the same are disclosed.

  揭示了新型荧光素、制备荧光素的方法以及其用途。
• LUCIFERINS
  申请人：Miller Stephen C.

  公开号：US20110136156A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  Novel luciferins, methods of making luciferins, and uses of the same are disclosed.

  本发明揭示了新型荧光素、制备荧光素的方法以及其用途。
• US7910087B2
  申请人：——

  公开号：US7910087B2

  公开（公告）日：2011-03-22
• US8216550B2
  申请人：——

  公开号：US8216550B2

  公开（公告）日：2012-07-10