7,7-Dimethoxy-3-methyl-1-p-tolyl-3-aza-bicyclo[3.2.0]heptane | 88905-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 7,7-Dimethoxy-3-methyl-1-p-tolyl-3-aza-bicyclo[3.2.0]heptane
• 英文别名: 7,7-Dimethoxy-3-methyl-1-(4-methylphenyl)-3-azabicyclo[3.2.0]heptane
• CAS: 88905-26-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: YJOWIGYADMADGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 红铝 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 7,7-Dimethoxy-3-methyl-1-p-tolyl-3-aza-bicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-3-氮杂双环[3.2.0]庚-6-缩酮，具有吗啡样镇痛活性。

  摘要：

  通过将1-芳基-4、4-二甲氧基-1,2-环丁烷二酰亚胺5进行氢化还原，合成了一系列5-芳基-3-氮杂双环[3.2.0]庚烷-6-缩酮6。 1，1-二甲氧基乙烯与2芳基马来酰亚胺的[2 + 2]光环加成反应的唯一的区域选择性产物。用EtSNa -DMF将间甲氧基苯基-N-甲基类似物6a脱甲基为苯酚7。6a和7在大鼠和小鼠的镇痛效力上均与吗啡相似，并显示出与吗啡相同的生理作用，并被纳洛酮完全逆转。化合物7与吗啡的相同之处在于它能从大鼠脑减去小脑的匀浆中置换[3H]纳洛酮。对间甲氧基苯基类似物6a的分子力学分析表明，氮原子，甲氧基苯基

  DOI：

  10.1021/jm00371a012

文献信息

• 5-Aryl-3-azabicyclo[3.2.0]heptan-5-one ketals, compounds with morphine-like analgesic activity
  作者：Thomas C. McKenzie、Joseph W. Epstein、William J. Fanshawe、J. Scott Dixon、Arnold C. Osterberg、Lawrence P. Wennogle、Barbara A. Regan、Marc S. Abel、Laurence R. Meyerson

  DOI：10.1021/jm00371a012

  日期：1984.5

  and 7 were similar to morphine in analgesic potency in rats and mice and showed physiological effects that were identical with those of morphine and that were completely reversed by naloxone. Compound 7 was identical with morphine in its ability to displace [3H]naloxone from homogenates of rat brain minus cerebellum. A molecular mechanics analysis of the m-methoxyphenyl analogue 6a showed that the nitrogen

  通过将1-芳基-4、4-二甲氧基-1,2-环丁烷二酰亚胺5进行氢化还原，合成了一系列5-芳基-3-氮杂双环[3.2.0]庚烷-6-缩酮6。 1，1-二甲氧基乙烯与2芳基马来酰亚胺的[2 + 2]光环加成反应的唯一的区域选择性产物。用EtSNa -DMF将间甲氧基苯基-N-甲基类似物6a脱甲基为苯酚7。6a和7在大鼠和小鼠的镇痛效力上均与吗啡相似，并显示出与吗啡相同的生理作用，并被纳洛酮完全逆转。化合物7与吗啡的相同之处在于它能从大鼠脑减去小脑的匀浆中置换[3H]纳洛酮。对间甲氧基苯基类似物6a的分子力学分析表明，氮原子，甲氧基苯基