(Z)-2-(2-fluorovinyl)naphthalene | 1236300-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-2-(2-fluorovinyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(2-fluorovinyl)naphthalene；2-[(Z)-2-fluoroethenyl]naphthalene
• CAS: 1236300-51-8
• 化学式: C₁₂H₉F
• 分子量: 172.202
• InChiKey: ZGLWIWVPGAPBIY-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  289.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(2-fluorovinyl)naphthalene 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 palladium diacetate 、 C₂₀H₁₆N₂O 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以90 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化偕二氟烯烃的多组分氧氨基氟化和氨基氟化

  摘要：

  有机氟化合物广泛应用于药物发现和材料科学领域。在此，我们开发了钯催化的偕二氟烯烃与N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）的分子间氨基氟化反应和氧氨基氟化反应，其中NFSI用作氮源和氧化剂。该反应提供了一系列α-三氟甲基苄胺的有效且简单的合成路线。值得注意的是，实现了三/四组分氧氨基氟化过程，通过容易获得的醚的C(sp 3 )-O键断裂并同时引入氟、氨基和一锅法制备氧取代基，具有优异的区域选择性。不同的反应性不仅包括一个醚分子的掺入，还包括通过连续 C(sp 3 )–O 键断裂以优异的选择性插入更具挑战性的两个醚分子。该方案允许简洁地合成具有氟烷基取代基的高价值胺，并通过高价钯催化选择性地转化容易获得的醚。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.109155
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-difluorovinyl)naphthalene 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 水 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 联硼酸频那醇酯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到(Z)-2-(2-fluorovinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的双二氟烯烃水催化铜加氢脱氟立体选择性合成Z氟烯烃

  摘要：

  建立了铜催化体系，用于通过C-F活化来合成各种Z 氟烯烃，以进行宝石二氟烯烃的立体选择性加氢脱氟。H 2 O用作氟受体部分的氢源。这种温和的催化体系显示出良好的官能团相容性，可以接受多种羰基化合物作为双二氟烯烃的前体，包括脂族，芳族和α，β-不饱和醛，甚至酮。它是复杂化合物后期修饰的有力合成方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201708224

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioselective Reductive Aryl Fluoroalkenylation of Alkenes
  作者：Teng Ma、Yate Chen、Yuxiu Li、Yuanyuan Ping、Wangqing Kong

  DOI：10.1021/acscatal.9b03172

  日期：2019.10.4

  Enantioselective Ni-catalyzed reductive aryl monofluoroalkenylation of alkenes between aryl bromides and gem-difluoroalkenes has been developed. The reaction proceeding under room temperature and base-free reaction conditions tolerates a wide range of functional groups on both coupling partners. Various synthetically useful oxindoles containing monofluoroalkenyl substituent are obtained in good yields with

  已经开发了在芳基溴化物和宝石-二氟烯烃之间的烯烃的对映体选择性Ni催化的还原性芳基单氟烯基化。该反应在室温和无碱反应条件下进行，可耐受两个偶联配偶体上的多种官能团。以高收率获得了多种合成有用的含单氟烯基取代基的羟吲哚，对映体过量为85％–95％。另外，该合成方法可以进一步应用于复杂的生物活性化合物的后期单氟烯基化。
• Visible-light-promoted<i>E</i>-selective synthesis of α-fluoro-β-arylalkenyl sulfides<i>via</i>the deoxygenation/isomerization process
  作者：Yuxiu Li、Xiangqian Li、Xiaowei Li、Dayong Shi

  DOI：10.1039/d0cc08254f

  日期：——

  Regioselective synthesis of α-fluoro-β-arylalkenyl sulfides has been established with gem-difluoroalkenes and sodium sulfinates in a transition-metal-free manner. A series of control experiments were executed to demonstrate thiol radicals and anions as the proposed intermediates. Notably, regioselective Z → E isomerization was achieved under green light irradiation in the absence of a photoinitiator

  已经用宝石-二氟烯烃和亚磺酸钠以无过渡金属的方式建立了α-氟-β-芳基烯基硫的区域选择性合成。进行了一系列对照实验，证明了巯基和阴离子为拟议的中间体。值得注意的是，在不存在光引发剂的情况下，在绿光照射下实现了区域选择性的Z → E异构化。
• Stereodivergent hydrodefluorination of gem-difluoroalkenes: selective synthesis of (Z)- and (E)-monofluoroalkenes
  作者：Ryoto Kojima、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1039/c7cc05225a

  日期：——

  We have developed a novel approach for the stereodivergent hydrodefluorination of gem-difluoroalkenes using copper(I) catalysts to obtain stereodefined monofluoroalkenes. Both (Z)- and (E)-terminal monofluoroalkenes were obtained by hydrodefluorination of gem-difluoroalkenes in the presence of copper(I) catalysts and diboron or hydrosilane, respectively, with high stereoselectivity. DFT calculations

  我们已经开发出一种新的方法，用于使用铜（I）催化剂对宝石-二氟烯烃进行立体发散加氢氟化，以获得立体定义的一氟烯烃。（Z）-端和（E）-端一氟烯烃都通过在高铜催化剂下，在铜（I）催化剂和二硼或氢硅烷的存在下，对宝石-二氟烯烃进行加氢脱氟而获得。进行DFT计算以阐明立体选择性。
• Radical-Polar Crossover Catalysis with a d⁰ Metal Enabled by a Redox-Active Ligand
  作者：Joshua T. Gavin、Roman G. Belli、Courtney C. Roberts

  DOI：10.1021/jacs.2c09114

  日期：2022.11.30

  Through use of a redox-active (tris)amido ligand we have accessed this mechanism for use with early transition metals. This mechanism is showcased through enabling product formation for a wide variety of elimination products from α-halo substituted benzylic bromides. The mechanism of this new type of reactivity with Sc is explored, and Hammett analysis reveals an anionic intermediate. The wide functional

  在许多后过渡金属和光催化反应中都会调用自由基-极性交叉机制。据我们所知，由于第 3 族早期过渡金属倾向于以高氧化态存在，因此不会调用还原性自由基-极性交叉机制。通过使用具有氧化还原活性的 (tris)amido 配体，我们已经获得了用于早期过渡金属的这种机制。通过使来自 α-卤素取代的苄基溴化物的各种消除产物能够形成产物，展示了这种机制。探索了这种新型与 Sc 反应的机制，哈米特分析揭示了一种阴离子中间体。还证明了该反应的广泛官能团耐受性。
• Practical Synthesis of Terminal Vinyl Fluorides
  作者：Ivan Volchkov、Brent V. Powell、Olga V. Zatolochnaya、Joyce C. Leung、Scott Pennino、Lifen Wu、Nina C. Gonnella、Bangaru Bhaskararao、Marisa C. Kozlowski、Jonathan T. Reeves

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00917

  日期：2023.8.4

  The synthesis of di- and trisubstituted vinyl fluorides with high isomeric purity remains a challenge for organic synthesis. While many methods exist to access these compounds, the separation of the desired isomer from the minor isomer and/or starting materials often is difficult. Herein, we report a practical method to access di- and trisubstituted vinyl fluorides via a selective Horner–Wadsworth–Emmons

  合成具有高异构体纯度的二取代和三取代氟化乙烯仍然是有机合成的一个挑战。虽然存在许多获得这些化合物的方法，但将所需异构体与次要异构体和/或起始材料分离通常很困难。在此，我们报告了一种通过选择性霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯烯化/水解获得二取代和三取代氟化乙烯的实用方法，该方法提供了高（> 98％） E异构体纯度的结晶2-氟丙烯酸。随后的银催化立体保留脱羧反应提供了具有高异构体纯度的标题物质，并且不需要繁琐的色谱法来去除次要异构体。该工艺适用于多种醛和酮，并提供多种二取代和三取代氟化乙烯。该序列应用于抗菌和抗炎化合物的合成。