3-<(phenylthio)methyl>cyclobutanone | 108711-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-<(phenylthio)methyl>cyclobutanone
• 英文别名: 3-(phenylsulfanylmethyl)cyclobutanone；3-((phenylthio)methyl)cyclobutanone；3-[(phenylthio)methyl]cyclobutanone；3-(Phenylsulfanylmethyl)cyclobutan-1-one
• CAS: 108711-54-2
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: VVHDKZFBJPAXOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-90 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(phenylthio)methyl>cyclobutanone 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(Benzenesulfinylmethyl)-5,7-diazaspiro[3.4]octane-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-3-[（二羟基硼基）甲基]-环丁烷羧酸的合成作为潜在的治疗剂

  摘要：

  合成了一种新型的硼化氨基环丁烷羧酸（1），可用于硼中子俘获治疗。从容易获得的3-（溴甲基）环丁酮缩酮（4）开始，评估了几种合成1的途径。在用传统的合成方法进行了几次失败的尝试之后，开发了一种新的合成策略来生成新的硼酸化环状氨基酸。在制备烯基化合物7中，乙内酰脲对亚硒酸消除反应条件的耐受性是新策略中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo048824c
• 作为产物：
  描述：

  7-Butyl-2-(phenylsulfanylmethyl)-5,8-dioxaspiro[3.4]octane 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到3-<(phenylthio)methyl>cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-3-[（二羟基硼基）甲基]-环丁烷羧酸的合成作为潜在的治疗剂

  摘要：

  合成了一种新型的硼化氨基环丁烷羧酸（1），可用于硼中子俘获治疗。从容易获得的3-（溴甲基）环丁酮缩酮（4）开始，评估了几种合成1的途径。在用传统的合成方法进行了几次失败的尝试之后，开发了一种新的合成策略来生成新的硼酸化环状氨基酸。在制备烯基化合物7中，乙内酰脲对亚硒酸消除反应条件的耐受性是新策略中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo048824c

文献信息

• Synthesis of 2-(2-Oxo-2-phenylethyl)cyclopentanone by Rhodium-Catalyzed Tandem Alkynyl Cyclobutanols Hydroacylation and Semipinacol Rearrangement
  作者：Rui Guo、Xueling Mo、Guozhu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03973

  日期：2019.3.1

  A rhodium-catalyzed tandem reaction of alkynyl cyclobutanols with salicylaldehydes has been developed. The reaction offers a new and atom-economical approach for the selective preparation of multisubstituted 2-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclopentanone in high yields under mild reaction conditions with tolerance of a broad range of substituted alkynyl cyclobutanols and salicylaldehyes. The isolation of intermediate

  已开发出炔基环丁醇与水杨醛的铑催化串联反应。该反应提供了一种新的，原子经济的方法，用于在温和的反应条件下以高收率选择性制备多取代的2-（2-氧代-2-苯基乙基）环戊酮，并具有广泛的取代炔基环丁醇和水杨醛的耐受性。中间体的分离表明反应通过分子间加氢酰化和半频哪醇重排的顺序过程进行。
• [2 + 2] Cycloaddition of dichloroketene to allyl ethers and thioethers
  作者：Blair D. Johnston、Eva Czyzewska、Allan C. Oehlschlager

  DOI：10.1021/jo00392a039

  日期：1987.8
• JOHNSTON, B. D.;CZYZEWSKA, E.;OEHLSCHLAGER, A. C., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 16, 3693-3697
  作者：JOHNSTON, B. D.、CZYZEWSKA, E.、OEHLSCHLAGER, A. C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-Amino-3-[(dihydroxyboryl)methyl]- cyclobutanecarboxylic Acid as a Potential Therapy Agent
  作者：George W. Kabalka、Min-Liang Yao

  DOI：10.1021/jo048824c

  日期：2004.11.1

  lic acid (1) was synthesized for potential use in boron neutron capture therapy. Starting from the readily available 3-(bromomethyl)cyclobutanone ketal (4), several synthetic routes to 1 were evaluated. After several unsuccessful attempts with traditional synthetic methods, a novel synthetic strategy to generate the new boronated cyclic amino acid was developed. The tolerance of the hydantoin group

  合成了一种新型的硼化氨基环丁烷羧酸（1），可用于硼中子俘获治疗。从容易获得的3-（溴甲基）环丁酮缩酮（4）开始，评估了几种合成1的途径。在用传统的合成方法进行了几次失败的尝试之后，开发了一种新的合成策略来生成新的硼酸化环状氨基酸。在制备烯基化合物7中，乙内酰脲对亚硒酸消除反应条件的耐受性是新策略中的关键步骤。