p-nitrobenzyl β-mercaptopropionate | 77705-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzyl β-mercaptopropionate
• 英文别名: (4-Nitrophenyl)methyl 3-sulfanylpropanoate
• CAS: 77705-29-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄S
• 分子量: 241.268
• InChiKey: NVZILNDBYIXNSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl β-mercaptopropionate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 3-{1-[Hydroxy-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-methyl]-4-oxo-azetidin-2-ylsulfanylthiocarbonylsulfanyl}-propionic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-(Alkylthio)penem-3-carboxylic acids I. Synthesis of 6-unsubstituted penems.

  摘要：

  用各种烷基三硫代碳酸钠处理4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮（9）得到了4-[(烷硫基)硫代羰基]硫代氮杂环丁酮10，这些化合物被转化为磷叶立德8。8的分子内Wittig反应随后进行脱保护反应生成了青霉烯-3-羧酸5。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3232

文献信息

• Process for the preparation of 2-thio penem derivatives and intermediates therefor
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0046363A1

  公开（公告）日：1982-02-24

  The present invention provides a process for the preparation of a compound of the formula (IV): or salt or ester thereof wherein R1 and R2 are independently hydrogen; an organic radical bonded via a carbon atom to the ring carbon atom; a free, etherified or esterified hydroxy or mercapto group; an amino or acylamino group; or together R1 and R2 represent a group = CR5R6 wherein R5 and R6 are the same or different and each represent hydrogen or a hydrocarbon or heterocyclic group optionally substituted with a functional group; and R3 represents an organic radical; which process comprises reacting a compound of the formula (V): wherein Rx is hydrogen or a blocking group and R4 is an organic radical; with a thiol or reactive derivative thereof. The compounds of the formula (IV) are useful as antibiotics and [β-lactamase inhibitors, as are the compounds of the formula (V). This invention also provides the novel compounds of the formula (V) and certain novel compounds within formula (IV). Their preparation and use are described.

  本发明提供了一种制备式(IV)化合物或其盐或酯的工艺： 或其盐或酯 其中 R1 和 R2 独立地为氢；通过碳原子与环碳原子键合的有机基；游离的、醚化的或酯化的羟基或巯基；氨基或酰氨基；或 R1 和 R2 共同代表一个基团＝CR5R6 其中 R5 和 R6 相同或不同，且各自代表氢或任选被官能团取代的烃基或杂环基；以及 R3 代表有机基；该工艺包括使式(V)： 其中 Rx 是氢或封端基团，R4 是有机基团；与硫醇或其反应衍生物反应。式（IV）化合物可用作抗生素和[β-内酰胺酶抑制剂]，式（V）化合物也可用作抗生素和[β-内酰胺酶抑制剂]。本发明还提供了新型的式 (V) 化合物和某些新型的式 (IV) 化合物。对它们的制备和用途进行了描述。
• Versatile chemical modification of lthe C-2 side chain of carbapenem antibiotics
  作者：Ken-ichi Yamamoto、Takeo Yoshioka、Yasuyuki Kato、Kunio Isshiki、Masayoshi Nishino、Fujio Nakamura、Yasutaka Shimauchi、Tomoyuki Ishikura、Masayoshi Nishino、Fujio Nakamura、Yasutaka Shimauchi、Tomoyuki Ishikura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86977-4

  日期：1982.1
• US4517124A
  申请人：——

  公开号：US4517124A

  公开（公告）日：1985-05-14
• 2-(Alkylthio)penem-3-carboxylic acids I. Synthesis of 6-unsubstituted penems.
  作者：SADAO OIDA、AKIRA YOSHIDA、TERUO HAYASHI、NORIKO TAKEDA、EIJI OHKI

  DOI：10.1248/cpb.28.3232

  日期：——

  Treatment of 4-acetoxy-2-azetidinone (9) with various sodium alkyl trithiocarbonates gave 4-[(alkylthio) thiocarbonyl] thioazetidinones 10, which were converted into the phosphoranes 8. Intramolecular Wittig reactions of 8 followed by deblocking yielded penem-3-carboxylic acids 5.

  用各种烷基三硫代碳酸钠处理4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮（9）得到了4-[(烷硫基)硫代羰基]硫代氮杂环丁酮10，这些化合物被转化为磷叶立德8。8的分子内Wittig反应随后进行脱保护反应生成了青霉烯-3-羧酸5。