3-<(Benzyloxycarbonyl)amino>-9-methyl-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-one | 225112-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 3-<(Benzyloxycarbonyl)amino>-9-methyl-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-one
• 英文别名: 3-(benzyloxycarbonyl)amino-9-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one；benzyl N-(9-methyl-4-oxopyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl)carbamate
• CAS: 225112-12-9
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₃
• 分子量: 309.324
• InChiKey: XBSAAXWLIJOTGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(Benzyloxycarbonyl)amino>-9-methyl-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以89%的产率得到3-amino-9-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-苄氧基羰基氨基叠氮[1,2 - x ] -azin-4-ones的催化加氢。轻松获得3-amino-6,7,8,9-tetrahydro-4 H -pyrido [1,2- a ] pyridin-4-ones和3-Amino-6,7,8,9-tetrahydro-4 H-叠氮基[1,2- x ]嘧啶-4-酮

  摘要：

  通过催化氢化3-（苄氧羰基）氨基-4 H-吡啶并[1,2- a ]吡啶-4-酮28和29，以及叠氮基[1,2 - x ]嘧啶-4-酮32-35，41，和42时，观察到杂环体系和除去苄氧羰基结构部分中的部分饱和，得到3-氨基-6,7,8,9-四氢-4- ħ -吡啶并[1,2一]吡啶-4-酮30和31和3-氨基-6,7,8,9-四氢-4 H-叠氮[1,2 - x ]嘧啶-4-酮36-39、43和44高产。该方法代表简单的两步合成，从杂环α-氨基化合物和（Z）-2-（苄氧基羰基）氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯开始，然后进行催化氢化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370420
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基吡啶 、 methyl 2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-dimethylaminopropenoate 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-<(Benzyloxycarbonyl)amino>-9-methyl-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Methyl (Z)-2-[(Benzyloxycarbonyl)amino]-3-dimethyl- aminopropenoate in the Synthesis of Heterocyclic Systems. Synthesis of (Benzyloxycarbonyl)amino Substituted Fused Pyrimidinones

  摘要：

  甲基（Z）-2-[(苄氧羰基)氨基]-3-二甲基氨基丙烯酸酯（1）被用作3-[(苄氧羰基)氨基]取代的4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮17-21，4H-嘧啶并[1,2-b]吡啉并[1,2-b]吡啉-4-酮22和23，5H-[1,2,4]三唑并[2,3-a]嘧啶-5-酮24，5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮25和4H-吡嗪并[1,2-a]嘧啶-4-酮26的制备试剂。在Pd/C存在下和环己烯的存在下，通过催化转移氢化去除苄氧羰基团是选择性的，可以得到85-92%产率的3-氨基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮27-30，或者通过在乙酸中使用溴化氢得到3-氨基-4H-嘧啶并[1,2-b]吡啉并[1,2-b]吡啉-4-酮（31）和6-氨基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮（32）80%的产率。

  DOI：

  10.1135/cccc19990177

文献信息

• Methyl (Z)-2-[(Benzyloxycarbonyl)amino]-3-dimethyl- aminopropenoate in the Synthesis of Heterocyclic Systems. Synthesis of (Benzyloxycarbonyl)amino Substituted Fused Pyrimidinones
  作者：Renata Toplak、Jurij Svete、Simona Golič Grdadolnik、Branko Stanovnik

  DOI：10.1135/cccc19990177

  日期：——

  Methyl (Z)-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-3-dimethylaminopropenoate (1) was used as a reagent for preparation of 3-[(benzyloxycarbonyl)amino] substituted 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones 17-21, 4H-pyrimido[1,2-b]pyridazin-4-ones 22 and 23, 5H-[1,2,4]triazolo[2,3-a]- pyrimidin-5-one 24, 5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one 25, and 4H-pyrazino[1,2-a]pyrimidin-4-one 26. Removal of the benzyloxycarbonyl group by catalytical transfer hydrogenation with Pd/C in the presence of cyclohexene is selective to give 3-amino-4H-pyrido[1,2-a]- pyrimidin-4-ones 27-30 in 85-92% yields, or with hydrogen bromide in acetic acid to give 3-amino-4H-pyrimido[1,2-b]pyridazin-4-one (31) and 6-amino-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one (32) in 80% yields.

  甲基（Z）-2-[(苄氧羰基)氨基]-3-二甲基氨基丙烯酸酯（1）被用作3-[(苄氧羰基)氨基]取代的4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮17-21，4H-嘧啶并[1,2-b]吡啉并[1,2-b]吡啉-4-酮22和23，5H-[1,2,4]三唑并[2,3-a]嘧啶-5-酮24，5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮25和4H-吡嗪并[1,2-a]嘧啶-4-酮26的制备试剂。在Pd/C存在下和环己烯的存在下，通过催化转移氢化去除苄氧羰基团是选择性的，可以得到85-92%产率的3-氨基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮27-30，或者通过在乙酸中使用溴化氢得到3-氨基-4H-嘧啶并[1,2-b]吡啉并[1,2-b]吡啉-4-酮（31）和6-氨基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮（32）80%的产率。
• Catalytic hydrogenation of 3-benzyloxycarbonylaminoazino[1,2-<i>x</i>]-azin-4-ones. A facile access to 3-amino-6,7,8,9-tetrahydro-4<i>H</i>-pyrido[1,2-<i>a</i>]pyridin-4-ones and 3-Amino-6,7,8,9-tetrahydro-4<i>H</i>-azino[1,2-<i>x</i>]pyrimidin-4-ones
  作者：Simon Rečnik、Renata Toplak、Jurij Svete、Lucija Pizzioli、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570370420

  日期：2000.7

  By catalytic hydrogenation of 3-(benzyloxycarbonyl)amino-4H-pyrido[1,2-a]pyridin-4-ones 28 and 29, and azino[1,2-x]pyrimidin-4-ones 32–35, 41, and 42, partial saturation of the heterocyclic systems and removal of the benzyloxycarbonyl moiety was observed to give 3-amino-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2 a]pyridin-4-ones 30 and 31, and 3-amino-6,7,8,9-tetrahydro-4H-azino[1,2-x]pyrimidin-4-ones 36–39

  通过催化氢化3-（苄氧羰基）氨基-4 H-吡啶并[1,2- a ]吡啶-4-酮28和29，以及叠氮基[1,2 - x ]嘧啶-4-酮32-35，41，和42时，观察到杂环体系和除去苄氧羰基结构部分中的部分饱和，得到3-氨基-6,7,8,9-四氢-4- ħ -吡啶并[1,2一]吡啶-4-酮30和31和3-氨基-6,7,8,9-四氢-4 H-叠氮[1,2 - x ]嘧啶-4-酮36-39、43和44高产。该方法代表简单的两步合成，从杂环α-氨基化合物和（Z）-2-（苄氧基羰基）氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯开始，然后进行催化氢化。