Methyl 4-(o-methoxycarbonylphenyl)-3-perfluoropropyl-2-triphenylphosphoranylidenebut-3-enoate | 135582-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-(o-methoxycarbonylphenyl)-3-perfluoropropyl-2-triphenylphosphoranylidenebut-3-enoate
• 英文别名: methyl 2-[(Z)-3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-2-[2-methoxy-2-oxo-1-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)ethyl]pent-1-enyl]benzoate；methyl 2-[(Z)-3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-2-[2-methoxy-2-oxo-1-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)ethyl]pent-1-enyl]benzoate
• CAS: 135582-43-3
• 化学式: C₃₄H₂₆F₇O₄P
• 分子量: 662.541
• InChiKey: NEKWDWLTNPUMEF-XAYXJRQQSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 Methyl 4-(o-methoxycarbonylphenyl)-3-perfluoropropyl-2-triphenylphosphoranylidenebut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  （Z）-3-全氟烷基-4-取代的苯基丁烯酸酯的立体选择性合成

  摘要：

  研究了（Z）-3-全氟烷基-4-取代的苯基丁-3-烯酸酯甲基（8）-o的立体选择性合成。在室温下，在K 2 CO 3存在下，取代的苄基三苯基溴化5 5a – e与2-全氟烷基甲基丙烯酸2a – c的反应。给出了两个加合物，3-全氟烷基-4-取代的苯基-2-亚苯基正膦亚基丁基-3-烯酸酯甲基，6a – o和3-全氟烷基-4-取代的苯基-4-三苯基亚苯基丁烯-2-丁烯酸酯，甲基丙烯酸7a – o。化合物6a– o以E / Z异构体对形式存在，R F = CF 3的比率为2 ：1，R F = C 2 F 5或C 3 F 7的比率为3：1 。加热时，化合物7a – o转变为6a – o。当混合有6a - o和7a-的甲醇水溶液时，可以高选择性地立体选择性地制得（Z）3-全氟烷基-4-取代的苯基丁-3-烯酸甲酯8a - o。o加热10–20小时。

  DOI：

  10.1039/p19910001369

文献信息

• Stereoselective synthesis of (Z)-methyl 3-perfluoroalkyl-4-substitutedphenylbutenoates
  作者：Ding Weiyu、Pu Jiaqi、Zhang Chunming、Cao Weiguo

  DOI：10.1039/p19910001369

  日期：——

  -triphenylphosphoranylidenebut-2-enoates, 7a–o. Compounds 6a–o exists as pairs of E/Z isomers, the ratios are 2 : 1 for RF= CF3, and 3 : 1 for RF= C2F5 or C3F7. Compounds 7a–o are transformed into 6a–o when heated. (Z)-Methyl 3-perfluoroalkyl-4-substituted-phenylbut-3-enoates 8a–o can be obtained stereoselectively in high yield when an aqueous methanol solution of mixed 6a–o and 7a–o was heated for

  研究了（Z）-3-全氟烷基-4-取代的苯基丁-3-烯酸酯甲基（8）-o的立体选择性合成。在室温下，在K 2 CO 3存在下，取代的苄基三苯基溴化5 5a – e与2-全氟烷基甲基丙烯酸2a – c的反应。给出了两个加合物，3-全氟烷基-4-取代的苯基-2-亚苯基正膦亚基丁基-3-烯酸酯甲基，6a – o和3-全氟烷基-4-取代的苯基-4-三苯基亚苯基丁烯-2-丁烯酸酯，甲基丙烯酸7a – o。化合物6a– o以E / Z异构体对形式存在，R F = CF 3的比率为2 ：1，R F = C 2 F 5或C 3 F 7的比率为3：1 。加热时，化合物7a – o转变为6a – o。当混合有6a - o和7a-的甲醇水溶液时，可以高选择性地立体选择性地制得（Z）3-全氟烷基-4-取代的苯基丁-3-烯酸甲酯8a - o。o加热10–20小时。