3-hydrazineyl-3-oxo-N-phenylpropanamide | 15601-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydrazineyl-3-oxo-N-phenylpropanamide
• 英文别名: 2-hydrazinocarbonyl-N-phenylacetamide；phenyl malonamic acid hydrazide；malonanilic acid hydrazide；malonamic acid hydrazide；Malonsaeure-anilid-hydrazid；Malonsaeure-hydrazid-anilid；2-Hydrazinocarbonyl-N-phenyl-acetamide；3-hydrazinyl-3-oxo-N-phenylpropanamide
• CAS: 15601-64-6
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD04128438
• 分子量: 193.205
• InChiKey: XRTJPRJDAUGFHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C
• 沸点：
  530.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydrazineyl-3-oxo-N-phenylpropanamide 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid 4-[(2S,3R)-3-chloro-4-oxo-1-(2-phenylcarbamoyl-acetylamino)-azetidin-2-yl]-2-methoxy-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  N/C-4 substituted azetidin-2-ones: Synthesis and preliminary evaluation as new class of antimicrobial agents

  摘要：

  A series of 3-chloro-4-(3-methoxy-4-acetyloxyphenyl)-1-[3-oxo-3-(phenylamino)propanamido] azetidin-2-ones 3a-g and 3-chloro-4-[2-hydroxy-5-(nitro substituted phenylazo)phenyll-1-phenylazetidin-2-ones 6a-h were synthesized using appropriate synthetic route. Structures of all the synthesized compounds were established on the basis of elemental analysis and spectroscopic data. The antimicrobial activity of the synthesized compounds was screened against several microbes. Several of these molecules showed potent antimicrobial activity against Bacillus anthracis, Staphyococcus aureus and Candida albicans and significant structure-activity relationship (SAR) trends. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.064
• 作为产物：
  描述：

  3-[N-(苯基)氨基]-3-氧代丙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到3-hydrazineyl-3-oxo-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Bis-amide and Hydrazide-containing Derivatives of Malonic Acid as Potential HIV-1 Integrase Inhibitors

  摘要：

  HIV-1 整合酶（IN）是开发新型艾滋病治疗药物的一个极具吸引力的有效靶点。为了寻找新的 IN 抑制剂，我们设计并合成了三个系列的丙二酸双酰胺和含酰肼衍生物。我们进行了一项对接研究，探讨了标题化合物与 IN 活性位点上必需氨基酸的潜在相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules13102442

文献信息

• Green synthesis approach for new Schiff's-base complexes; theoretical and spectral based characterization with in-vitro and in-silico screening
  作者：Arwa Alharbi、Amerah Alsoliemy、Seraj O. Alzahrani、Kholood Alkhamis、Samar J. Almehmadi、Mohamed E. Khalifa、Rania Zaky、Nashwa M. El-Metwaly

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.117803

  日期：2022.1

  thermodynamic parameters of Zn(II) complex (i.e.). Furthermore, conductometry was used to estimate both formation/association constants of Co(II) complex (i.e.) in solution at 290.15 K. The feature of the complex in solution may offer a good view about it in its solid state. Standard methods were applied to test the antibacterial activity of ligand and complexes to TOS aureus, E. coli and Candida albicans

  球磨用于从固体形式的 Co(II)、Fe(III)、Ni(II) 和 Zn(II) 离子中获得新的席夫碱配合物，这被认为是一种绿色的制备方法。几种光谱（IR、UV-Vis、1 H NMR、Mass、SEM、EDX、XRD）和分析方法用于建议分离化合物的几何形状。Coats-Redfern 和 Horowitz-Metzger 方法用于计算 Zn(II) 配合物 (即) 的动力学和热力学参数。此外，电导测定法用于估计 Co(II) 复合物（即）在 290.15 K 溶液中的形成/缔合常数。溶液中复合物的特征可以很好地了解它的固态。应用标准方法测试配体和复合物对 TOS 的抗菌活性金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和白色念珠菌真菌。为了评估它们的抑制作用，还进行了 ABTS 抗氧化剂筛选和对肝癌细胞 (HepG2) 的细胞毒性。大多数复合物分别对选定的微生物和肝癌细胞系显示出轻微到相当大的活​​性。使用
• Experimental and theoretical study of 4-formyl pyrrole derived aroylhydrazones
  作者：Poonam Rawat、R.N. Singh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.12.045

  日期：2015.3

  descriptors analyses such as Fukui functions ( f k + , f k − ), local softnesses ( s k + , s k − ) and electrophilicity indices ( ω k + , ω k − ) have been performed to determine the reactive sites within molecules. The first hyperpolarizabilities ( β 0 ) of 3a , b have been computed to evaluate the non-linear optical (NLO) response of the investigated molecules.

  摘要 由 4-formyl-3,5-dimetyl-1 H-pyrrole-2-carboxylate 和芳酰肼（3,5-dinitrobenzohydrazide/2-hydrazinocarbonyl-N-phenyl -乙酰胺）已被合成并通过各种光谱技术 1 H NMR、质谱、紫外-可见光和 FT-IR 表征。计算的热力学参数表明3a为自发形成，而3b为非自发形成。TD-DFT 已被用于计算吸收波长、振荡器强度 ( f ) 和电子激发的性质。已进行自然键轨道 (NBO) 分析以探索单体及其二聚体中的各种共轭和超共轭相互作用及其二阶稳定能 ( E (2) )。3a 的二聚体形成，3b 由于分子间氢键的结果，N1 H30⋯O84、N1 H28⋯O60 在 1 H NMR、NBO 和 FT-IR 中作为下场化学位移很明显，n (O84) → σ ∗ (N1 H30), n (O60) ) →
• Jolly; Arora; Talwar, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 12, p. 1001 - 1002
  作者：Jolly、Arora、Talwar

  DOI：——

  日期：——
• Bhatt; Dave; Undavia, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, # 11, p. 799 - 800
  作者：Bhatt、Dave、Undavia、Trivedi

  DOI：——

  日期：——
• Trivedi, P. B.; Undavia, N. K.; Dave, A. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 7, p. 760 - 765
  作者：Trivedi, P. B.、Undavia, N. K.、Dave, A. M.、Bhatt, K. N.、Desai, N. C.

  DOI：——

  日期：——