N-succinimido S-tetrahydropyranylmercaptoacetate | 121557-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: N-succinimido S-tetrahydropyranylmercaptoacetate
• 英文别名: S-(2-tetrahydropyranyl)-mercaptoacetic acid N-hydroxysuccinimidyl ester；(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-(oxan-2-ylsulfanyl)acetate
• CAS: 121557-45-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅S
• 分子量: 273.31
• InChiKey: SXAWGWJRPKWZSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-succinimido S-tetrahydropyranylmercaptoacetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-amino-2-[[2-(oxan-2-ylsulfanyl)acetyl]amino]-N-(pyridin-2-ylmethyl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  双功能光探针的化学。6.高比活金属化光化学探针的合成和表征：人血清白蛋白和fab片段的新型rh光缀合物的开发。

  摘要：

  描述了双官能螯合剂（BFCA）对全氟芳基叠氮化物的官能化，该双官能螯合剂能够与（99m）Tc（对于γ成像）和（188）Re（对于放射疗法）形成高比活络合物。还介绍了含有N（2）S（2），N（4）和N（3）S供体基团的多供体BFCA的合成，该供体基团对调节药代动力学参数可能很重要，其中包括咪唑，吡啶和吡嗪官能团。全氟芳基叠氮化物在BFCA上各个位置的功能化产生了新型的双功能光不稳定螯合剂（BFPCA），可用于共价连接生物分子。在模型溶剂二乙胺中的代表性Re-BFPCA 8a可以在不使8a的金属离子分解的情况下，获得高产率的分子间NH插入产物。通过分析技术对所有源自8a在二乙胺中的光解产物进行了表征，并提出了形成不同光解产物的合理机制。Re-BFPCA 8a分子间NH插入的高产率扩展到在水性条件下标记人血清白蛋白（HSA）和Fab片段。此处开发的光标记技术提供了一种新方法，可将诊断和治疗上有用

  DOI：

  10.1021/jo010782u
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-四氢-2H-吡喃 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-succinimido S-tetrahydropyranylmercaptoacetate
  参考文献：
  名称：

  双功能光探针的化学。6.高比活金属化光化学探针的合成和表征：人血清白蛋白和fab片段的新型rh光缀合物的开发。

  摘要：

  描述了双官能螯合剂（BFCA）对全氟芳基叠氮化物的官能化，该双官能螯合剂能够与（99m）Tc（对于γ成像）和（188）Re（对于放射疗法）形成高比活络合物。还介绍了含有N（2）S（2），N（4）和N（3）S供体基团的多供体BFCA的合成，该供体基团对调节药代动力学参数可能很重要，其中包括咪唑，吡啶和吡嗪官能团。全氟芳基叠氮化物在BFCA上各个位置的功能化产生了新型的双功能光不稳定螯合剂（BFPCA），可用于共价连接生物分子。在模型溶剂二乙胺中的代表性Re-BFPCA 8a可以在不使8a的金属离子分解的情况下，获得高产率的分子间NH插入产物。通过分析技术对所有源自8a在二乙胺中的光解产物进行了表征，并提出了形成不同光解产物的合理机制。Re-BFPCA 8a分子间NH插入的高产率扩展到在水性条件下标记人血清白蛋白（HSA）和Fab片段。此处开发的光标记技术提供了一种新方法，可将诊断和治疗上有用

  DOI：

  10.1021/jo010782u

文献信息

• Selective Preparation of β-Monoesters of Mercaptosuccinic Acid with Acid or Base Labile Sulfur Protecting Groups and Esters
  作者：Linda M. Gustavson、David S. Jones、Jeffrey S. Nelson、Ananthachari Srinivasan

  DOI：10.1080/00397919108020819

  日期：1991.1

  Abstract Sulfur protected mercaptosuccinic acid β-monoesters were prepared by two complimentary methods. Alkylation of enolates of hemithioacetal protected mercaptoacetic acid with t-butyl bromoacetate directly provides the base stable t-butyl esters 2a and 2b. Alternatively, protection of the α-carboxylate and thiol as an oxathiolone permits the preparation of the base labile S-acyl protected mercaptosuccinic

  摘要 通过两种互补的方法制备了硫保护的巯基琥珀酸β-单酯。半硫代缩醛保护的巯基乙酸的烯醇化物与溴乙酸叔丁酯的烷基化直接提供碱稳定的叔丁酯 2a 和 2b。或者，将α-羧酸盐和硫醇作为氧杂硫酮进行保护允许制备碱不稳定的S-酰基保护的巯基琥珀酸酯2c和2d。
• Radiolabelled peptide compounds
  申请人：MALLINCKRODT INC.

  公开号：EP1099693A1

  公开（公告）日：2001-05-16

  The present invention relates to novel ligands and labelling techniques. The present invention further relates to a diagnostic composition suitable for administration to a warm-blooded animal comprising somatostatin or hirudin or a molecule capable of interacting with the somatostatin receptor or with the hirudin receptor labelled with a radionuclide by means of a chelate ligand capable of administration to an animal to produce reliable visual imaging of tumors or therapeutic effects on tumors and blood clots.

  本发明涉及新型配体和标记技术。本发明还涉及一种适用于给温血动物用药的诊断组合物，该组合物包含体生长抑素或水蛭素或能够与体生长抑素受体或水蛭素受体相互作用的分子，该分子通过螯合配体用放射性核素标记，能够给动物用药，以产生可靠的肿瘤视觉成像或对肿瘤和血凝块的治疗效果。
• Comparison of the labelling characteristics of mercaptoacetyltriglycine (MAG3) with different S-protective groups
  作者：Subhani M. Okarvi、Paul Adriaens、A. Verbruggen

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199710)39:10<853::aid-jlcr31>3.0.co;2-2

  日期：1997.10
• EP0642357A4
  申请人：——

  公开号：EP0642357A4

  公开（公告）日：1995-04-05
• RADIOLABELLED SOMATOSTATIN
  申请人：MALLINCKRODT INC.

  公开号：EP0642357B1

  公开（公告）日：2001-07-25