摘要在4-
甲基吡啶存在下,用
锌将2,3,4-三-O-乙酰基-5-
硫代-α-d-
吡喃
吡喃糖基
溴化物转化为3,4-二-O-乙酰基-1,5-脱
水-5-
硫代-d-苏-戊-1-烯醇5.用N-
碘琥珀
酰亚胺-
水在
乙腈中处理5,得到的混合物经
硼氢化钠-
氯化镍还原并随后乙酰化后,仅得到1,3, 4-三-O-乙酰基-2,5-脱
水-5-
硫代-d-
木糖醇。将5脱乙酰化并随后进行苯甲酰化,得到3,4-二-O-苯甲酰基-1,5-脱
水5-
硫代d-苏式戊-1-烯醇,其
溴化氢加成产物用4-
钠处理
氰基苯
硫醇盐以低产率得到相应
硫代糖苷的异头混合物,α,β比率为3:7。当将
溴化氢加成产物的混合物用
乙酸银转化为它们的1-O-
乙酸酯并在三甲基甲
硅烷基
三氟甲磺酸酯的存在下与4-
氰基
苯硫醇缩合时,以α,β-比率高收率获得
硫代糖苷。 15:85。该混合物脱乙酰基得到标题化合物,其在大鼠中显示出高的口服抗血栓形成活性。将2-脱氧-5-
硫代-