1-t-butyl 4-ethyl 5-oxo-6-phenylazepane-1,4-dicarboxylate | 1356654-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 1-t-butyl 4-ethyl 5-oxo-6-phenylazepane-1,4-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 4-O-ethyl 5-oxo-6-phenylazepane-1,4-dicarboxylate
• CAS: 1356654-14-2
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₅
• 分子量: 361.438
• InChiKey: KMCFBKGIGGSIPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-t-butyl 4-ethyl 5-oxo-6-phenylazepane-1,4-dicarboxylate 在 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 t-butyl 3-cyano-2-hydroxy-9-phenyl-8,9-dihydro-5H-pyrido[3,2-d]azepine-7(6H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-氮杂醌和杂芳族稠合氮杂环丁烷的合成

  摘要：

  描述了通用中间体intermediate杂酮2和3的两种合成。6步分子内Dieckmann环化和脱羧反应生成中间体3，同时开发了2的交替4步合成方法，并用于规模放大。第二个合成的重点是易于获得的a庚酮13a的一步溴化/消除步骤，以提供乙烯基溴化物5中的多用途支架，从而能够在芳基部分周围形成SAR。还描述了中间体2向杂芳基a庚酮精细化的实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.129
• 作为产物：
  描述：

  1-BOC-5-氧代氮杂环庚烷-甲酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium on activated charcoal 、 ammonium acetate 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0~75.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 29.5h， 生成 、 1-t-butyl 4-ethyl 5-oxo-6-phenylazepane-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-氮杂醌和杂芳族稠合氮杂环丁烷的合成

  摘要：

  描述了通用中间体intermediate杂酮2和3的两种合成。6步分子内Dieckmann环化和脱羧反应生成中间体3，同时开发了2的交替4步合成方法，并用于规模放大。第二个合成的重点是易于获得的a庚酮13a的一步溴化/消除步骤，以提供乙烯基溴化物5中的多用途支架，从而能够在芳基部分周围形成SAR。还描述了中间体2向杂芳基a庚酮精细化的实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.129

文献信息

• Synthesis of 4-azepanones and heteroaromatic-fused azepines
  作者：Subas M. Sakya、Andrew C. Flick、Jotham W. Coe、David L. Gray、Sidney Liang、Fabiola Ferri、Michel Van Den Berg、Kees Pouwer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.129

  日期：2012.2

  syntheses of versatile intermediate azepinones 2 and 3 are described. A 6-step intramolecular Dieckmann cyclization and decarboxylation led to the intermediate 3 while an alternate 4-step synthesis of 2 was developed and used for scale-up. The highlight of the second synthesis is the one-step per-bromination/elimination protocol from readily available azepinone 13a to provide a versatile scaffold in

  描述了通用中间体intermediate杂酮2和3的两种合成。6步分子内Dieckmann环化和脱羧反应生成中间体3，同时开发了2的交替4步合成方法，并用于规模放大。第二个合成的重点是易于获得的a庚酮13a的一步溴化/消除步骤，以提供乙烯基溴化物5中的多用途支架，从而能够在芳基部分周围形成SAR。还描述了中间体2向杂芳基a庚酮精细化的实例。