3-methoxy-4-(pivaloyloxy)benzyl alcohol | 180713-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-methoxy-4-(pivaloyloxy)benzyl alcohol
• 英文别名: 4-(Hydroxymethyl)-2-methoxyphenyl 2,2-dimethylpropanoate；[4-(hydroxymethyl)-2-methoxyphenyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 180713-54-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: ZXPHPCYXHVOUNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.5±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-(pivaloyloxy)benzyl alcohol 在 sodium azide 、 二苯基膦叠氮化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到[4-(Azidomethyl)-2-methoxyphenyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑环作为拟肽和拟烯烃的元素：发现点击类香草素和大麻素。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703590
• 作为产物：
  描述：

  4-formyl-2-methoxyphenyl pivalate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到3-methoxy-4-(pivaloyloxy)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑环作为拟肽和拟烯烃的元素：发现点击类香草素和大麻素。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703590

文献信息

• Twisted Amides as Selective Acylating Agents for Hydroxyl Groups under Neutral Conditions:  Models for Activated Peptides during Enzymatic Acyl Transfer Reaction
  作者：Shinji Yamada、Takayuki Sugaki、Kazuhiro Matsuzaki

  DOI：10.1021/jo9522015

  日期：1996.1.1

  The highly twisted amide 2 served as a selective acylating agent; for dials under neutral conditions. The reaction of primary-secondary dials with 2 led to the corresponding primary alkyl monopivalates. For dials containing alcoholic and phenolic hydroxyl groups, alcoholic hydroxyl groups were selectively acylated under neutral conditions, whereas, the opposite selectivity was observed under basic conditions, similar to the cases using acyl halides or acid anhydrides. Although 1 and 3 were unreactive to alcohols, 5-10 having substituent groups at C-4 were reactive to alcohols to give the corresponding acetates or benzoates.
• The 1,2,3-Triazole Ring as a Peptido- and Olefinomimetic Element: Discovery of Click Vanilloids and Cannabinoids
  作者：Giovanni Appendino、Sara Bacchiega、Alberto Minassi、Maria Grazia Cascio、Luciano De Petrocellis、Vincenzo Di Marzo

  DOI：10.1002/anie.200703590

  日期：2007.12.10