3-benzyl-5-(4-nitro-phenyl)-4-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-thiazolium betaine | 59208-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-5-(4-nitro-phenyl)-4-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-thiazolium betaine
• 英文别名: Thiazoliumhydroxid；3-Benzyl-5-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-1,3-thiazol-3-ium-4-olate
• CAS: 59208-09-2
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 388.447
• InChiKey: YJKWAJDQTCTWOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-5-(4-nitro-phenyl)-4-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-thiazolium betaine 、 丁炔二酸二甲酯 以 xylene 为溶剂， 以80%的产率得到1-Benzyl-5-(4-nitro-phenyl)-6-oxo-2-phenyl-1,6-dihydro-pyridine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环加成二聚体-1,3-des噻唑酮类和硒代唑啉酮类中亚甲基乙炔基二羧酸酯的甲基化反应-II：对自然界中替代物的影响

  摘要：

  中离子噻唑酮和亚硒唑酮与乙炔二甲酸二甲酯反应生成噻吩或吡啶酮。我们表明，介电的噻唑酮对二乙炔二甲酸二甲酯的反应性可以通过二阶扰动理论来解释，仅限于前沿轨道。温度和取代基的性质对初级环加合物演化的影响可以通过产生噻吩的逆Diels-Alder反应与产生吡啶酮的脱硫或脱硒反应之间的竞争来解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85160-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)oxirane-2,2-dicarbonitrile 、 N-benzyl-benzenecarbothioamide 生成 3-benzyl-5-(4-nitro-phenyl)-4-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-thiazolium betaine
  参考文献：
  名称：

  合成中离子噻唑的新途径

  摘要：

  在中性介质中，通过使宝石-二氰基环氧化物与硫酰胺反应，可得到高收率的离子型噻唑。

  DOI：

  10.1039/c39760000023

文献信息

• A new synthetic route to mesoionic thiazoles
  作者：Mich�le Baudy、Albert Robert

  DOI：10.1039/c39760000023

  日期：——

  Mesoionic thiazoles are obtained in good yield by the reaction of gem-dicyano epoxides with thioamides in a neutral medium.

  在中性介质中，通过使宝石-二氰基环氧化物与硫酰胺反应，可得到高收率的离子型噻唑。
• BAUDY M.; ROBERT A.; FOUCAUD A., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 19, 3732-3736
  作者：BAUDY M.、 ROBERT A.、 FOUCAUD A.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of N-substituted thioamides with gem-dicyano epoxides: a new synthetic route to anhydro-4-hydroxythiazolium hydroxides
  作者：Michele Baudy、Albert Robert、Andre Foucaud

  DOI：10.1021/jo00413a023

  日期：1978.9
• Reaction de Cycloaddition dipolaire-1,3-des thiazolones et des selenazolones mesoioniques avec l'acetylene dicarboxylate de methyle—II
  作者：M. Baudy、A. Robert、C. Guimon

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85160-0

  日期：1982.1

  Mesoionic thiazolones and selenazolones react with dimethyl acetylene dicarboxylate to give thiophenes or pyridones. We show that the reactivity of the mesoionic thiazolones towards dimethyl acetylene dicarboxylate may be explained by second order perturbation theory, limited to frontier orbitals. The influence of the temperature and of the nature of the substituants on the evolution of the primary

  中离子噻唑酮和亚硒唑酮与乙炔二甲酸二甲酯反应生成噻吩或吡啶酮。我们表明，介电的噻唑酮对二乙炔二甲酸二甲酯的反应性可以通过二阶扰动理论来解释，仅限于前沿轨道。温度和取代基的性质对初级环加合物演化的影响可以通过产生噻吩的逆Diels-Alder反应与产生吡啶酮的脱硫或脱硒反应之间的竞争来解释。