(3aR,7aR)-1,3-dibenzyl-2-chloro-2-prop-2-enyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazasilole | 447440-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,7aR)-1,3-dibenzyl-2-chloro-2-prop-2-enyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazasilole
• CAS: 447440-44-0
• 化学式: C₂₃H₂₉ClN₂Si
• 分子量: 397.035
• InChiKey: YGLTVXGHRZYZBI-DHIUTWEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 (3aR,7aR)-1,3-dibenzyl-2-chloro-2-prop-2-enyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazasilole 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以61%的产率得到(S)-1-苯基-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  一种高度实用且对映体选择性的试剂，用于醛的烯丙基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390252
• 作为产物：
  描述：

  丙烯基三氯硅烷 、 (1R,2R)-N1,N2-二苄环己烷-1,2-二胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到(3aR,7aR)-1,3-dibenzyl-2-chloro-2-prop-2-enyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazasilole
  参考文献：
  名称：

  Strained Silacycles in Organic Synthesis:  A New Reagent for the Enantioselective Allylation of Aldehydes

  摘要：

  A new reagent for the enantioselective allylation of aliphatic aldehydes has been developed. The reagent is easily prepared in a single step from commercially available materials and may be stored without significant decomposition. The reactivity of the reagent is attributed to strain-release Lewis acidity.

  DOI：

  10.1021/ja0264908

文献信息

• Strained Silacycles in Organic Synthesis:  A New Reagent for the Enantioselective Allylation of Aldehydes
  作者：James W. A. Kinnaird、Pui Yee Ng、Katsumi Kubota、Xiaolun Wang、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja0264908

  日期：2002.7.1

  A new reagent for the enantioselective allylation of aliphatic aldehydes has been developed. The reagent is easily prepared in a single step from commercially available materials and may be stored without significant decomposition. The reactivity of the reagent is attributed to strain-release Lewis acidity.
• A Highly Practical and Enantioselective Reagent for the Allylation of Aldehydes
  作者：Katsumi Kubota、James L. Leighton

  DOI：10.1002/anie.200390252

  日期：2003.2.24