6-(prop-2-yn-1-yl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline | 388109-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(prop-2-yn-1-yl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
• 英文别名: 6-prop-2-ynyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline；6-prop-2-ynylindolo[3,2-b]quinoxaline
• CAS: 388109-75-9
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃
• 分子量: 257.294
• InChiKey: LOYGZDQOCPELSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(prop-2-yn-1-yl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-{(1H-indol-2-yl)methyl}-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Pd/Cu 催化串联偶联-环化-N-脱保护中的炔丙胺单锅：N-未取代与N-磺酰基吲哚环的构建

  摘要：

  在环境友好的条件下，使用炔丙胺作为末端炔，研究了Pd/Cu 催化的单锅串联偶联 - 环化 - N -脱保护（方法 a）与类似条件下的顺序偶联 - 环化（方法 b）。当使用 2,2,2-三氟-N- (2-碘苯基)乙酰胺作为卤化物时，按照第一个序列（方法 a）得到N-未取代的吲哚，而按照第二个路径（方法）获得N-磺酰基吲哚b) 当 2-碘磺酰苯胺用作卤化物时。许多基于构架 indolo[2,3– b]喹喔啉-吲哚或在吲哚氮上具有磺酰基的类似骨架分别采用方法a或b以良好的产率获得。虽然该研究的目的是访问具有潜在生物学意义的基于吲哚[2,3 - b ]喹喔啉-吲哚的小分子库（特别是作为抗结核药），但方法 a 的通用性/范围得到了进一步扩展通过使用各种其他炔丙胺作为末端炔烃合成更简单的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153213
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(prop-2-yn-1-yl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Pd/Cu 催化串联偶联-环化-N-脱保护中的炔丙胺单锅：N-未取代与N-磺酰基吲哚环的构建

  摘要：

  在环境友好的条件下，使用炔丙胺作为末端炔，研究了Pd/Cu 催化的单锅串联偶联 - 环化 - N -脱保护（方法 a）与类似条件下的顺序偶联 - 环化（方法 b）。当使用 2,2,2-三氟-N- (2-碘苯基)乙酰胺作为卤化物时，按照第一个序列（方法 a）得到N-未取代的吲哚，而按照第二个路径（方法）获得N-磺酰基吲哚b) 当 2-碘磺酰苯胺用作卤化物时。许多基于构架 indolo[2,3– b]喹喔啉-吲哚或在吲哚氮上具有磺酰基的类似骨架分别采用方法a或b以良好的产率获得。虽然该研究的目的是访问具有潜在生物学意义的基于吲哚[2,3 - b ]喹喔啉-吲哚的小分子库（特别是作为抗结核药），但方法 a 的通用性/范围得到了进一步扩展通过使用各种其他炔丙胺作为末端炔烃合成更简单的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153213

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity of novel 6H-indolo[2,3-b]quinoxaline derivatives
  作者：Sreenivas Avula、Jayaram Reddy Komsani、Satish Koppireddi、Rambabu Yadla、Anantha KoteswaraRao Kanugula、Srigiridhar Kotamraju

  DOI：10.1007/s00044-012-0373-7

  日期：2013.8

  A series of new 6-[(N 1-aryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-6H-indolo[2,3-b]quinoxa-line derivatives 7a i–ix and 7b i–vi is synthesized by a simple multi-step protocol starting from isatin 1a or 5-fluoroisatin 1b. These compounds are screened against lung (A-549), cervical (HeLa), and prostate (DU-145) human cancer cell lines to evaluate their cytotoxic effect. Of all the compounds tested, five compounds

  一系列新的6-[（N 1-芳基-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲基] -6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉衍生物7a i–ix和7b i–vi是通过简单的多步骤协议合成的，从isatin 1a或5-fluoroisatin 1b开始。针对肺（A-549），宫颈（HeLa）和前列腺（DU-145）人癌细胞系筛选了这些化合物，以评估其细胞毒性作用。在所有测试的化合物中，有五种化合物对人的生殖器官细胞系表现出中等的细胞毒性，而其他化合物对不同的人癌细胞系表现出较低的细胞毒性。介绍了这些复杂分子的优雅合成方法及其细胞毒性数据。
• [EN] NON-PEPTIDIC GLUCAGON-LIKE PEPTIDE-1 RECEPTOR AGONISTS AND METHOD OF PREPARATION THEREOF<br/>[FR] AGONISTES NON PEPTIDIQUES DU RÉCEPTEUR DU PEPTIDE-1 DE TYPE GLUCAGON ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：GIRDHAR KHYATI

  公开号：WO2020110152A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The present invention provides novel compounds, which specifically bind with GLP-1R and which have beneficial effects as therapeutics for diabetes and other metabolic diseases. The present invention also describes the process of synthesis of said novel compound and its ability to bind with GLP-1R.

  本发明提供了一种新型化合物，该化合物特异性地与GLP-1R结合，并具有作为糖尿病和其他代谢性疾病治疗药物的有益效果。本发明还描述了所述新型化合物的合成过程以及其与GLP-1R结合的能力。
• Sustainable and Bench‐Stable Photoactive Aqueous Nanoaggregates of Cu(II) for ppm Level Cu(I) Catalysis in Water
  作者：Sudripet Sharma、Saurav Parmar、Faisal Ibrahim、Adam H. Clark、Maarten Nachtegaal、Jacek B. Jasinski、Fabrice Gallou、Pawel M. Kozlowski、Sachin Handa

  DOI：10.1002/adfm.202204459

  日期：2022.9

  microscopy, nuclear magnetic resonance (NMR), UV-vis, and infrared spectroscopies. Since the structural data for the amphiphile-bound Cu(II) center is not available, a theoretical model based on DFT calculations is employed. The analyses based on NMR spectroscopic data, including the isotope labeling, support that the tertiary amide group of the amphiphile binds to the Cu surface. Likewise, the bond distances

  开发了含有两亲物稳定的单核Cu(II)的纳米材料。该材料通过各种光谱技术进行表征，例如 X 射线吸收光谱 (XAS)、高分辨率透射电子显微镜、核磁共振 (NMR)、紫外可见和红外光谱。由于两亲结合的 Cu(II) 中心的结构数据不可用，因此采用了基于 DFT 计算的理论模型。基于 NMR 光谱数据（包括同位素标记）的分析支持两亲物的叔酰胺基团与 Cu 表面结合。同样，XAS 光谱发现的键距与理论模型一致。时间依赖性 DFT 研究预测，低位激发态具有主要的配体-金属电荷转移 (LMCT) 特性。在可见光照射下，LMCT 激发辅助 Cu(II) 转变为 Cu(I)，产生强大的催化活性物质。研究了多米诺叠氮-[3+2]环加成反应在水中的催化活性。催化协议适用于各种基材，催化材料在环境条件下可稳定长达三个月。
• Design, synthesis, and biological evaluation of a small molecule oral agonist of the glucagon-like-peptide-1 receptor
  作者：Khyati Girdhar、Shilpa Thakur、Pankaj Gaur、Abhinav Choubey、Surbhi Dogra、Budheswar Dehury、Sunil Kumar、Bidisha Biswas、Durgesh Kumar Dwivedi、Subrata Ghosh、Prosenjit Mondal

  DOI：10.1016/j.jbc.2022.101889

  日期：2022.5

  absolute or relative deficiency of pancreatic β-cells mass and functionality is a crucial pathological feature common to type 1 diabetes mellitus and type 2 diabetes mellitus. Glucagon-like-peptide-1 receptor (GLP1R) agonists have been the focus of considerable research attention for their ability to protect β-cell mass and augment insulin secretion with no risk of hypoglycemia. Presently commercially

  胰腺β细胞质量和功能的绝对或相对缺乏是1型糖尿病和2型糖尿病常见的重要病理特征。胰高血糖素样肽 1 受体 (GLP1R) 激动剂因其保护 β 细胞质量和增加胰岛素分泌且无低血糖风险的能力而成为大量研究关注的焦点。目前市售的 GLP1R 激动剂是肽，但由于成本、稳定性和给药方式而限制了其使用。为了解决这个缺点，策略性地设计了不同的小分子组，将其对接在 GLP1R 胞外域上，并与之前已知的小分子 GLP1R 激动剂进行比较。其中一种小分子 PK2 (6-((1-(4-硝基苯甲基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基)-6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉)表现出稳定与 GLP1R 胞外域结合并诱导 GLP1R 内化并增加 cAMP 水平。PK2 还可以增加 INS-1 细胞中的胰岛素分泌。口服 PK2 可通过降低高血糖水平来预防多次低剂量链脲佐菌素引起的糖尿病。与 GLP1R 肽激动剂类似，PK2
• 10.1039/d3nj05761e
  作者：El Malah, Tamer、El-Rashedy, Ahmed A.、Hegab, Mohamed Ibrahim、Awad, Hanem M.、Shamroukh, Ahmed Hussien

  DOI：10.1039/d3nj05761e

  日期：——

  Herein, we report the design and synthesis of a novel series of 6-((1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxalines (22–29) via the copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction. The target compounds formed through two pathways (A and B). The structures of the newly click synthesised 1,2,3-triazole-6H-indolo[2,3-b]quinoxalines (22–29) were confirmed on the basis of their

  在此，我们报告了一系列新型 6-((1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxalines (22–29) 的设计和合成通过铜（）催化的叠氮化物-炔环加成（CuAAC）反应。目标化合物通过两条途径（A 和 B）形成。新点击合成的 1,2,3-三唑-6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉 (22-29) 的结构在元素分析和光谱数据的基础上得到了证实。相对于健康的非癌对照皮肤成纤维细胞 (BJ-1)，其中一些化合物对测试的癌细胞表现出显着的抗增殖作用，包括肝细胞癌 (Hep-G2)、乳腺癌 (MCF-7) 和结肠癌 (HCT116)评估它们的细胞毒性作用。在受试化合物中，化合物27对癌细胞系HCT-116、HepG-2、MCF-表现出较强的活性，IC 50 = 9.3±1.1、1.5±0.1、2.4±0.2和17.3±1.2分别是BJ-7