2-ethynyl-4-(trifluoromethyl)aniline | 878133-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethynyl-4-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: 2-Ethynyl-4-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 878133-02-9
• 化学式: C₉H₆F₃N
• 分子量: 185.149
• InChiKey: RJRLOKZIXGFZET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-4-(trifluoromethyl)aniline 在 C₃₁H₄₄N₃P₂Ru⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(三氟甲基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  Optimizing ligand structure for low-loading and fast catalysis for alkynyl-alcohol and -amine cyclization

  摘要：

  对于一系列的[Ru(Cp/Cp*)(P^R₂N^R′₂)(MeCN)]PF₆配合物进行了催化性能评估，其中初级配位球体的立体和电子特性发生了变化（R = Ph, t-Bu, Bn; 以及Cp vs. Cp*）。

  DOI：

  10.1039/c9dt01870k
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-碘三氟甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-ethynyl-4-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化的杂环和碳环一键式访问苯并[ a ]咔唑

  摘要：

  通过炔烃的氨基钯催化，然后分子内亲核加成生成的碳-钯键到束缚的氰基/醛基上，已经实现了Pd（II）催化的苯并[ a ]咔唑的直接合成。与文献方法相比，这种合成方法操作简单，使用简单的底物，并提供了快速的分子内组装，可直接合成苯并[ a ]咔唑，其中不同位置的取代基耐受性广，足以保留足够的余量。多元化的机会。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02022

文献信息

• Acetonitrile-Mediated Synthesis of 2,4-Dichloroquinoline from 2-Ethynyl­aniline and 2,4-Dichloroquinazoline from Anthranilonitrile
  作者：Dae Yoon Chi、Jae Hak Lee、Byoung Se Lee、Hyunik Shin、Do Hyun Nam

  DOI：10.1055/s-2005-922790

  日期：——

  2,4-Dichloroquinolines and 2,4-dichloroquinazolines were synthesized from 2-ethynylanilines and anthranilonitriles, respectively, using diphosgene in acetonitrile and heating at 130 °C or 150 °C for 12 hours. This reaction was applied to the synthesis of 4,6-dichloropyrazolo[3,4-d]pyrimidine (dichloro-9H-isopurine). The postulated mechanism is also described.

  2,4-二氯喹啉和 2,4-二氯喹唑啉分别由 2-乙炔基苯胺和邻氨基苯甲腈合成，在乙腈中使用双光气并在 130 °C 或 150 °C 下加热 12 小时。该反应用于合成 4,6-二氯吡唑并[3,4-d]嘧啶（二氯-9H-异嘌呤）。还描述了假定的机制。
• Copper-Catalyzed Enantioselective C–H Arylation between 2-Arylindoles and Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Hao Liang、Guoxun Zhu、Xiaoyun Pu、Liqin Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03596

  日期：2021.12.3

  The copper-catalyzed enantioselective C–H arylation between 2-arylindoles and hypervalent iodine reagents has been successfully developed, which provides a convenient and economical route to the highly atroposelective synthesis of axially chiral indole derivatives with a 2-aryl structure (up to 99% ee). Density functional theory calculations and wave function analysis show that the key “sandwich” intermediate

  铜催化2-芳基吲哚与高价碘试剂之间的对映选择性C-H芳基化反应为高阻转选择性合成2-芳基结构的轴向手性吲哚衍生物（高达99% ee)。密度泛函理论计算和波函数分析表明，关键的“三明治”中间体导致反应的高对映选择性。
• Palladium‐Catalyzed Enantioselective Cacchi Reaction: Asymmetric Synthesis of Axially Chiral 2,3‐Disubstituted Indoles
  作者：Yu‐Ping He、Hua Wu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201914049

  日期：2020.1.27

  We report herein the first examples of a palladium-catalyzed enantioselective Cacchi reaction for the synthesis of indoles bearing a chiral C2-aryl axis. In the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 and (R,R)-QuinoxP* ligand, reaction of N-aryl(alkyl)sulfonyl-2-alkynylanilides with arylboronic acids under oxygen atmosphere afforded enantioenriched 2,3-disubstituted indoles in high yields and enantioselectivity

  我们在本文中报道了钯催化对映选择性Cacchi反应的第一个实例，该反应用于合成带有手性C 2-芳基轴的吲哚。在催化量的Pd（OAc）2和（R，R）-QuinoxP *配体存在下，N-芳基（烷基）磺酰基-2-炔基苯胺在氧气气氛下与芳基硼酸反应，得到对映体富集的2,3-二取代吲哚具有高收率和对映选择性。在此过程中从头构建了吲哚环，并提出了络合诱导的手性转移，以​​解决观察到的对映选择性问题。
• Gold‐Catalyzed Intermolecular [4+2] Annulation of 2‐Ethynylanilines with Ynamides: An Access to Substituted 2‐Aminoquinolines
  作者：Ximei Zhao、Xinlong Song、Hongming Jin、Zhongyi Zeng、Qian Wang、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201800341

  日期：2018.7.16

  A gold‐catalyzed intermolecular [4+2] annulation of easily accessible 2‐ethynylanilines with ynamides offers a highly region‐selective, modular, efficient, and atom‐economical strategy for the synthesis of substituted 2‐aminoquinolines in up to 93% yield.

  易于催化的2-乙炔基苯胺与金酰胺的金催化分子间[4 + 2]环化为合成取代的2-氨基喹啉提供了高度区域选择性，模块化，高效且原子经济的策略，产率高达93％。
• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed tandem synthesis of 2-acylquinolines from 2-ethynylanilines and glyoxals
  作者：Guanghui Wang、Jian Jia、Gang Liu、Mingwu Yu、Xiaoxiao Chu、Xiguang Liu、Ximei Zhao

  DOI：10.1039/d1cc05612c

  日期：——

  An efficient one-step synthesis of 2-acylquinolines using a copper-catalyzed tandem reaction of 2-ethynylanilines with glyoxals in the presence of piperidine has been developed. This new protocol successfully avoids multi-step operation and the use of highly toxic cyanides required in traditional methods, and provides a practical tool for synthetic and pharmaceutical chemists. Various 2-acylquinolines

  在哌啶存在下，使用铜催化的 2-乙炔苯胺与乙二醛的串联反应，开发了一种有效的一步合成 2-酰基喹啉。这一新方案成功避免了传统方法所需的多步骤操作和剧毒氰化物的使用，为合成和药物化学家提供了实用工具。以中等至良好的产率（高达 86%）获得了具有完美区域选择性的各种 2-酰基喹啉。该方法的潜在合成效用可通过产品的大规模实验和合成转化来举例说明。