<4-Chlor-phenyl>-chlor-essigsaeure-anilid | 10295-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <4-Chlor-phenyl>-chlor-essigsaeure-anilid
• 英文别名: (4-Chlor-phenyl)-chlor-essigsaeure-anilid；2-chloro-2-(4-chlorophenyl)-N-phenylacetamide
• CAS: 10295-45-1
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 280.153
• InChiKey: LIRKWEIMBMOUGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰哌嗪 、 <4-Chlor-phenyl>-chlor-essigsaeure-anilid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含有哌嗪基的新型扁桃酸衍生物作为潜在候选杀菌剂对抗Monilinia fructicola：设计、合成和机制研究

  摘要：

  核果褐腐病是一种由子囊菌引起的病害，给农业造成了重大损失。为了探索和发现潜在的杀菌剂，基于酰胺骨架设计合成了31种新型含哌嗪结构的扁桃酸衍生物。其中，目标化合物具有明显的抗真菌活性，EC值为11.8 mg/L，浓度为200 mg/L时对采后梨有显着的抑制作用（保护活性79.4%，治疗活性70.5%）。根据三维定量构效关系（3D-QSAR）分析，发现分子结构中基团的大空间位阻和哌嗪的电负性显着提高了目标化合物的抗真菌活性。进一步的机制研究表明，该化合物可以破坏细胞膜的完整性，导致膜通透性增加，细胞内电解质释放，影响菌丝的正常生长。另外，形态学研究还表明，可能通过诱导产生过量的内源性活性氧（ROS）并导致细胞脂质过氧化而破坏细胞膜的完整性，并通过丙二醛（MDA）含量的检测进一步验证了这一点。这些研究为开发新型杀菌剂来预防核果褐腐病提供了基础。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107647
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-p-chloromandelamide 在 三聚氯氰 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以47 %的产率得到<4-Chlor-phenyl>-chlor-essigsaeure-anilid
  参考文献：
  名称：

  含有哌嗪基的新型扁桃酸衍生物作为潜在候选杀菌剂对抗Monilinia fructicola：设计、合成和机制研究

  摘要：

  核果褐腐病是一种由子囊菌引起的病害，给农业造成了重大损失。为了探索和发现潜在的杀菌剂，基于酰胺骨架设计合成了31种新型含哌嗪结构的扁桃酸衍生物。其中，目标化合物具有明显的抗真菌活性，EC值为11.8 mg/L，浓度为200 mg/L时对采后梨有显着的抑制作用（保护活性79.4%，治疗活性70.5%）。根据三维定量构效关系（3D-QSAR）分析，发现分子结构中基团的大空间位阻和哌嗪的电负性显着提高了目标化合物的抗真菌活性。进一步的机制研究表明，该化合物可以破坏细胞膜的完整性，导致膜通透性增加，细胞内电解质释放，影响菌丝的正常生长。另外，形态学研究还表明，可能通过诱导产生过量的内源性活性氧（ROS）并导致细胞脂质过氧化而破坏细胞膜的完整性，并通过丙二醛（MDA）含量的检测进一步验证了这一点。这些研究为开发新型杀菌剂来预防核果褐腐病提供了基础。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107647

文献信息

• Ouverture des gem dicyano epoxydes par les halohydrates d'amines: Application à la synthèse d'analogues structuraux du tétramisole et évaluation biologique
  作者：S Jaguelin、A Robert、N Genetet、P Gayral

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90064-t

  日期：1991.4

  alpha-halogenamides are prepared in a onepot reaction by reacting gem dicyano epoxides with amino hydrohalides. This original reactivity of gem dicyano epoxides is used to prepare substituted [2,1-b]imidazothiazoles which are structural analogs of tetramisole. The main results of the antiparasitic and immunomodulating screenings are also described.
• Pironnec, Marie-Gabrielle Le; Guinamant, Jean-Luc; Robert, Albert, Synthesis, 1997, # 2, p. 229 - 232
  作者：Pironnec, Marie-Gabrielle Le、Guinamant, Jean-Luc、Robert, Albert、Baudy-Floc'h, Michele

  DOI：——

  日期：——
• 10.1016/j.bioorg.2024.107647
  作者：Zheng, Ya、Shi, Detan、Song, Dandan、Chen, Kuai、Wen, Fanglin、Zhang, Jinlian、Xue, Wei、Wu, Zhibing

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107647

  日期：——

  fungus , has caused significant losses to the agricultural industry. In order to explore and discover potential fungicides against , thirty-one novel mandelic acid derivatives containing piperazine moieties were designed and synthesized based on the amide skeleton. Among them, target compound exhibited obvious antifungal activity with the EC value of 11.8 mg/L, and significant effects for the postharvest

  核果褐腐病是一种由子囊菌引起的病害，给农业造成了重大损失。为了探索和发现潜在的杀菌剂，基于酰胺骨架设计合成了31种新型含哌嗪结构的扁桃酸衍生物。其中，目标化合物具有明显的抗真菌活性，EC值为11.8 mg/L，浓度为200 mg/L时对采后梨有显着的抑制作用（保护活性79.4%，治疗活性70.5%）。根据三维定量构效关系（3D-QSAR）分析，发现分子结构中基团的大空间位阻和哌嗪的电负性显着提高了目标化合物的抗真菌活性。进一步的机制研究表明，该化合物可以破坏细胞膜的完整性，导致膜通透性增加，细胞内电解质释放，影响菌丝的正常生长。另外，形态学研究还表明，可能通过诱导产生过量的内源性活性氧（ROS）并导致细胞脂质过氧化而破坏细胞膜的完整性，并通过丙二醛（MDA）含量的检测进一步验证了这一点。这些研究为开发新型杀菌剂来预防核果褐腐病提供了基础。