4-(4-pentafluorophenylethynylphenylethynyl)aniline | 653563-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-pentafluorophenylethynylphenylethynyl)aniline
• 英文别名: 4-({4-[(Pentafluorophenyl)ethynyl]phenyl}ethynyl)aniline；4-[2-[4-[2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]aniline
• CAS: 653563-92-9
• 化学式: C₂₂H₁₀F₅N
• 分子量: 383.32
• InChiKey: BPVMNPNYCQCWCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-pentafluorophenylethynylphenylethynyl)aniline 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 环丁砜 、 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到4-(4-pentafluorophenylethynylphenylethynyl)benzenediazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  从芳基重氮盐将共价分子直接共价接枝到 Si、GaAs 和 Pd 表面

  摘要：

  使用空气稳定且易于合成的芳基重氮盐，我们在此描述了一种一步式室温路线，以引导三种材料表面上 pi 共轭有机分子之间的共价键：Si、GaAs 和 Pd。Si可以是单晶Si的形式，包括重掺杂的p型Si、本征Si、重掺杂的n型Si、在Si(111)和Si(100)上以及在n型多晶Si上。芳基金属或芳基半导体键连接的形成通过椭圆光度法、反射 FTIR、XPS、循环伏安法和表面接枝单层的 AFM 分析的确证证据得到证实。对该机制的包含数据的解释表明，重氮通过在开路电位还原而活化，芳基次级产物结合到表面。包括用于制备表面接枝单层和前体重氮盐的合成细节。这种自发的重氮活化反应为许多表面上的高度钝化、坚固的单层和多层提供了一条有吸引力的途径，允许碳和表面原子与几乎垂直于表面的分子种类之间的强键。

  DOI：

  10.1021/ja0383120
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2,3,4,5,6-五氟苯 、 4-(4-iodophenylethynyl)aniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以43%的产率得到4-(4-pentafluorophenylethynylphenylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  从芳基重氮盐将共价分子直接共价接枝到 Si、GaAs 和 Pd 表面

  摘要：

  使用空气稳定且易于合成的芳基重氮盐，我们在此描述了一种一步式室温路线，以引导三种材料表面上 pi 共轭有机分子之间的共价键：Si、GaAs 和 Pd。Si可以是单晶Si的形式，包括重掺杂的p型Si、本征Si、重掺杂的n型Si、在Si(111)和Si(100)上以及在n型多晶Si上。芳基金属或芳基半导体键连接的形成通过椭圆光度法、反射 FTIR、XPS、循环伏安法和表面接枝单层的 AFM 分析的确证证据得到证实。对该机制的包含数据的解释表明，重氮通过在开路电位还原而活化，芳基次级产物结合到表面。包括用于制备表面接枝单层和前体重氮盐的合成细节。这种自发的重氮活化反应为许多表面上的高度钝化、坚固的单层和多层提供了一条有吸引力的途径，允许碳和表面原子与几乎垂直于表面的分子种类之间的强键。

  DOI：

  10.1021/ja0383120

文献信息

• Hybrid Molecular Electronic Devices Containing Molecule-Functionalized Surfaces for Switching, Memory, and Sensor Applications and Methods for Fabricating Same
  申请人：Tour James M.

  公开号：US20100252824A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  This invention is generally related to a method of making a molecule-surface interface comprising at least one surface comprising at least one material and at least one organic group wherein the organic group is adjoined to the surface and the method comprises contacting at least one organic group precursor with at least one surface wherein the organic group precursor is capable of reacting with the surface in a manner sufficient to adjoin the organic group and the surface. The present invention is directed to hybrid molecular electronic devices having a molecule-surface interface. Such hybrid molecular electronic devices may advantageously have either a top or bottom gate electrode for modifying a conductivity of the devices.

  本发明涉及一种制备分子表面界面的方法，其中该界面包括至少一个表面，该表面包括至少一种材料和至少一个有机基团，其中有机基团与表面相邻，该方法包括将至少一个有机基团前体与至少一个表面接触，其中有机基团前体能够与表面反应，以足以将有机基团与表面连接。本发明针对具有分子表面界面的混合分子电子器件。这种混合分子电子器件可以具有顶部或底部栅电极，以修改器件的电导率。
• US8362559B2
  申请人：——

  公开号：US8362559B2

  公开（公告）日：2013-01-29
• Direct Covalent Grafting of Conjugated Molecules onto Si, GaAs, and Pd Surfaces from Aryldiazonium Salts
  作者：Michael P. Stewart、Francisco Maya、Dmitry V. Kosynkin、Shawn M. Dirk、Joshua J. Stapleton、Christine L. McGuiness、David L. Allara、James M. Tour

  DOI：10.1021/ja0383120

  日期：2004.1.1

  describe here a one-step, room-temperature route to direct covalent bonds between pi-conjugated organic molecules on three material surfaces: Si, GaAs, and Pd. The Si can be in the form of single crystal Si including heavily doped p-type Si, intrinsic Si, heavily doped n-type Si, on Si(111) and Si(100), and on n-type polycrystalline Si. The formation of the aryl-metal or aryl-semiconductor bond attachments

  使用空气稳定且易于合成的芳基重氮盐，我们在此描述了一种一步式室温路线，以引导三种材料表面上 pi 共轭有机分子之间的共价键：Si、GaAs 和 Pd。Si可以是单晶Si的形式，包括重掺杂的p型Si、本征Si、重掺杂的n型Si、在Si(111)和Si(100)上以及在n型多晶Si上。芳基金属或芳基半导体键连接的形成通过椭圆光度法、反射 FTIR、XPS、循环伏安法和表面接枝单层的 AFM 分析的确证证据得到证实。对该机制的包含数据的解释表明，重氮通过在开路电位还原而活化，芳基次级产物结合到表面。包括用于制备表面接枝单层和前体重氮盐的合成细节。这种自发的重氮活化反应为许多表面上的高度钝化、坚固的单层和多层提供了一条有吸引力的途径，允许碳和表面原子与几乎垂直于表面的分子种类之间的强键。