2-溴-3-羟基-4-甲氧基苄醇 | 2459-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-溴-3-羟基-4-甲氧基苄醇
• 英文名称: 2-Bromo-3-hydroxy-4-methoxybenzyl Alcohol
• 英文别名: 2-Bromo-3-(hydroxymethyl)-6-methoxyphenol
• CAS: 2459-83-8
• 化学式: C₈H₉BrO₃
• 分子量: 233.062
• InChiKey: QNFSOAQIGPEVEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  323.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.642±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-4-甲氧基苄醇 在 甲醇 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 反应 48.5h， 生成 Dimethyl-carbamic acid 2-dimethylcarbamoyl-3-hydroxymethyl-6-methoxy-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of phthalides by internal trapping in ortho-lithiated carbamates derived from benzylic alcohols

  摘要：

  The addition of t-BuLi to a low-temperature THF solution of o-bromocarbamates 2 leads to ortho-lithiated intermediates 3, in which internal trapping by the electrophile on the side chain then takes place. This novel Parham-type anionic cyclization procedure affords the variously substituted phthalides 5 in high yields and can also be used for the preparation of lactones 8, which are useful for the synthesis of aristocularine alkaloids.

  DOI：

  10.1021/jo00033a024
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-溴-3-羟基-4-甲氧基苄醇
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 Suzuki-Miyaura 偶联形成轴向手性双酚

  摘要：

  轴向手性在具有生物学意义的分子以及手性催化剂设计中具有显着特征，并且阻转异构体 2,2'-联苯酚尤其普遍。Atroposelective 金属催化交叉偶联是一种有吸引力的模块化方法来获取对映体富集的双酚，但现有的协议不能直接实现这一点。我们通过使用对映体纯磺化SPhos ( sSPhos)，一种现有的配体，迄今为止仅以外消旋形式使用，其手性来源于通过磺化引入的阻转异构轴。我们相信，涉及配体磺酸盐基团的有吸引力的非共价相互作用是我们在 Suzuki-Miyaura 偶联的 2,2'-联苯酚产品中获得的高水平不对称诱导的原因，并且我们已经通过非对映异构体开发了一种高度实用的sSPhos分辨率。盐重结晶。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06529

文献信息

• Selective acetylation of primary alcohols by ethyl acetate
  作者：Raju Singha、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.088

  日期：2016.11

  A KOtBu and ethyl acetate mediated efficient methodology has been developed for the acetylation of primary and secondary alcohols where ethyl acetate is the source of acetyl group. The reaction is fast, mild, efficient, and highly selective towards the primary alcohols.

  已经开发了用于叔和仲醇的乙酰化的KO t Bu和乙酸乙酯介导的有效方法，其中乙酸乙酯是乙酰基的来源。该反应对伯醇快速，温和，有效且高度选择性。
• Zur Kenntnis der Cannizzaroschen Reaktion
  作者：Gunther Lock

  DOI：10.1007/bf01518676

  日期：1934.12
• Brink,M., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1965, vol. 19, p. 255 - 256
  作者：Brink,M.

  DOI：——

  日期：——
• A new synthesis of phthalides by internal trapping in ortho-lithiated carbamates derived from benzylic alcohols
  作者：M. Rita Paleo、Carlos Lamas、Luis Castedo、Domingo Dominguez

  DOI：10.1021/jo00033a024

  日期：1992.3

  The addition of t-BuLi to a low-temperature THF solution of o-bromocarbamates 2 leads to ortho-lithiated intermediates 3, in which internal trapping by the electrophile on the side chain then takes place. This novel Parham-type anionic cyclization procedure affords the variously substituted phthalides 5 in high yields and can also be used for the preparation of lactones 8, which are useful for the synthesis of aristocularine alkaloids.
• An Enantioselective Suzuki–Miyaura Coupling To Form Axially Chiral Biphenols
  作者：Robert Pearce-Higgins、Larissa N. Hogenhout、Philip J. Docherty、David M. Whalley、Padon Chuentragool、Najung Lee、Nelson Y. S. Lam、Thomas M. McGuire、Damien Valette、Robert J. Phipps

  DOI：10.1021/jacs.2c06529

  日期：2022.8.24

  derives its chirality from an atropisomeric axis that is introduced through sulfonation. We believe that attractive noncovalent interactions involving the ligand sulfonate group are responsible for the high levels of asymmetric induction that we obtain in the 2,2′-biphenol products of Suzuki–Miyaura coupling, and we have developed a highly practical resolution of sSPhos via diastereomeric salt recrystallization

  轴向手性在具有生物学意义的分子以及手性催化剂设计中具有显着特征，并且阻转异构体 2,2'-联苯酚尤其普遍。Atroposelective 金属催化交叉偶联是一种有吸引力的模块化方法来获取对映体富集的双酚，但现有的协议不能直接实现这一点。我们通过使用对映体纯磺化SPhos ( sSPhos)，一种现有的配体，迄今为止仅以外消旋形式使用，其手性来源于通过磺化引入的阻转异构轴。我们相信，涉及配体磺酸盐基团的有吸引力的非共价相互作用是我们在 Suzuki-Miyaura 偶联的 2,2'-联苯酚产品中获得的高水平不对称诱导的原因，并且我们已经通过非对映异构体开发了一种高度实用的sSPhos分辨率。盐重结晶。