Bz-ΔAla(N-Boc)-OMe | 257955-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bz-ΔAla(N-Boc)-OMe
• 英文别名: (Benzyl)Boc-Δ-AlaOMe；Methyl 2-[benzoyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]prop-2-enoate
• CAS: 257955-17-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: NWPPLGGEMRRHPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bz-ΔAla(N-Boc)-OMe 在 苄胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 以44%的产率得到2-叔丁氧羰基氨基丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Michael addition of thiols, carbon nucleophiles and amines to dehydroamino acid and dehydropeptide derivativesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental data for compounds 1–15. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b106487h/

  摘要：

  氮杂环、硫醇、碳亲核体和胺与脱氨基丙酸衍生物（包括甘氨酸脱氨基丙酸肽）进行的迈克尔加成反应，产率较好，达到中等到良好水平。二脱氨基丁酸衍生物仅与强亲核体反应，但产率明显较低，且通常在相应的二脱氨基苯丙氨酸衍生物中未观察到反应。当托烯基（tosyl）基团连接在脱氨基酸的氮原子上时，在某些情况下，添加产物会发生该基团的消除，生成相应的α,β-二脱氨基酸的β-取代衍生物。一些β,β-二酮化合物的添加导致形成的产品被赋予α,α-二取代环状氨基酸衍生物的结构。

  DOI：

  10.1039/b106487h
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 Bz-ΔAla(N-Boc)-OMe
  参考文献：
  名称：

  通过硅氢加成进行非天然 β-甲硅烷基-α-氨基酸的光氧化还原无金属合成

  摘要：

  通过可见光诱导的脱氢丙氨酸和氢硅烷的无金属氢化硅烷化制备了结构多样的β-甲硅烷基-α-氨基酸化合物。

  DOI：

  10.1002/asia.202300805

文献信息

• High yielding synthesis of dehydroamino acid and dehydropeptide derivatives
  作者：Paula M. T. Ferreira、Hernâni L. S. Maia、Luís S. Monteiro、Joana Sacramento

  DOI：10.1039/a904730a

  日期：——

  By using a 4-dimethylaminopyridine (DMAP) catalysed reaction of β-hydroxyamino acid derivatives with tert- butyl pyrocarbonate [(Boc)2O], dehydroamino acid derivatives are obtained in high yields. The same methodology applied to dipeptides with a β-hydroxyamino acid residue gives the corresponding dipeptides with a dehydroamino acid residue.

  使用4-二甲氨基吡啶（DMAP）催化β-羟基氨基酸衍生物与叔丁基焦碳酸酯[(Boc)2O]反应，可高产率地获得脱氢氨基酸衍生物。将相同方法应用于含有β-羟基氨基酸残基的二肽，则得到相应的含有脱氢氨基酸残基的二肽。
• Synthesis of β-substituted alanines via Michael addition of nucleophiles to dehydroalanine derivatives
  作者：Paula M. T. Ferreira、Hernâni L. S. Maia、Luís S. Monteiro、Joana Sacramento、Joana Sebastião

  DOI：10.1039/b003353g

  日期：——

  Several β-substituted alanines are synthesised in high yields by a Michael addition of nucleophiles to N-acyl-N-(tert-butoxycarbonyl)dehydroalanine methyl ester, using mild reaction conditions and simple work-up procedures. The same method can be applied to dipeptides containing dehydroalanine.

  通过使用温和的反应条件和简便的后处理步骤，将亲核试剂通过迈克尔加成反应加成到N-酰基-N-(叔丁氧羰基)脱氢丙氨酸甲酯上，可以高效合成几种β-取代的丙氨酸。同样的方法也适用于含有脱氢丙氨酸的二肽的合成。
• Ga[NO2A-N-(α-amino)propionate] chelates: synthesis and evaluation as potential tracers for ⁶⁸Ga PET
  作者：Miguel F. Ferreira、Goretti Pereira、João P. André、M. I. M. Prata、Paula M. T. Ferreira、José A. Martins、Carlos F. G. C. Geraldes

  DOI：10.1039/c4dt00386a

  日期：——

  pH-independent N3O3 coordination in the pH range 3–10 involving the carboxylate group of the pendant propionate arm in a 6 member chelate. For the Ga[NO2A-N-(α-amino)propionate] chelate, a reversible pH-triggered switch from Ga3+ coordination to the carboxylate group to coordination to the amine group of the propionate arm was observed upon pH increase/decrease in the pH range 4–6. This phenomenon can conceivably

  商业化的独立于68 Ge / 68 Ga回旋加速器的68 Ga 3+发生器的问世使大多数医院都可以使用正电子发射断层扫描（PET），这引起了人们对Ga 3双功能螯合剂设计和合成的兴趣激增+。在这项工作中，我们介绍了基于三氮杂环壬烷骨架的NO2A - N-（α-氨基）丙酸螯合剂家族。通过1 H和71 Ga NMR研究了母体NO2A - N-（α-氨基）丙酸螯合剂和低分子量（模型）酰胺共轭物与Ga 3+的络合。Ga 3+酰胺缀合物的螯合物在6-10的螯合物中，在3-10的pH范围内具有非pH依赖性的N 3 O 3配位，涉及丙酸酯侧链的羧酸酯基团。对于Ga [NO2A - N-（α-氨基）丙酸酯]螯合物，在pH升高/降低时，观察到从Ga 3+配位到羧酸酯基到配位到丙酸酯臂的胺基的可逆pH触发转换。 pH范围4–6。可以想到，该现象构成了生理pH传感器的基础。两种复合物在生理范围内都是稳定的。发现[
• Michael addition of thiols, carbon nucleophiles and amines to dehydroamino acid and dehydropeptide derivativesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental data for compounds 1–15. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b106487h/
  作者：Paula M. T. Ferreira、Hernâni L. S. Maia、Luís S. Monteiro、Joana Sacramento

  DOI：10.1039/b106487h

  日期：2001.11.29

  Michael additions of nitrogen heterocycles, thiols, carbon nucleophiles and amines to dehydroalanine derivatives, including a glycyldehydroalanine peptide, are performed in fair to good yields. Didehydroaminobutyric acid derivatives react only with the stronger nucleophiles but in considerably lower yields and often no reaction is observed with the corresponding didehydrophenylalanine derivatives. When a tosyl group is bonded to the nitrogen atom of the dehydroamino acid, in some cases the addition product undergoes elimination of this group and yields the corresponding β-substituted derivative of the α,β-didehydroamino acid. Addition of some β-dicarbonyl compounds leads to formation of products to which the structure of α,α-disubstituted cyclic amino acid derivatives is assigned.

  氮杂环、硫醇、碳亲核体和胺与脱氨基丙酸衍生物（包括甘氨酸脱氨基丙酸肽）进行的迈克尔加成反应，产率较好，达到中等到良好水平。二脱氨基丁酸衍生物仅与强亲核体反应，但产率明显较低，且通常在相应的二脱氨基苯丙氨酸衍生物中未观察到反应。当托烯基（tosyl）基团连接在脱氨基酸的氮原子上时，在某些情况下，添加产物会发生该基团的消除，生成相应的α,β-二脱氨基酸的β-取代衍生物。一些β,β-二酮化合物的添加导致形成的产品被赋予α,α-二取代环状氨基酸衍生物的结构。
• Photoredox Metal‐Free Synthesis of Unnatural <i>β</i>‐Silyl‐<i>α</i>‐Amino Acids via Hydrosilylation
  作者：Guo‐Qin Wang、Ting Wang、Yue Zhang、Yuan‐Xia Zhou、Dan Yang、Pan Han、Lin‐Hai Jing

  DOI：10.1002/asia.202300805

  日期：2023.12.14

  Structurally diverse β-silyl-α-amino acid compounds were prepared via visible-light-induced metal-free hydrosilylation of dehydroalanines and hydrosilanes.

  通过可见光诱导的脱氢丙氨酸和氢硅烷的无金属氢化硅烷化制备了结构多样的β-甲硅烷基-α-氨基酸化合物。