2-溴-3-羟基-5-甲氧基苯甲醛 | 108791-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-溴-3-羟基-5-甲氧基苯甲醛
• 中文别名: 苯(甲)醛,2-溴-3-羟基-5-甲氧基-
• 英文名称: 2-bromo-3-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde
• CAS: 108791-60-2
• 化学式: C₈H₇BrO₃
• 分子量: 231.046
• InChiKey: GFJBSJRHENOLOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-(1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)-5-methoxy-2-(phenylethynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  银介导的邻位炔烃衍生物与亚甲基异氰酸酯的顺序反应银取代的苯并呋喃和吲哚吡咯的合成

  摘要：

  2-乙炔基-3-（1-羟基丙-2-yn-1-基）苯酚或2-乙炔基-3-（1-羟基丙-2-yn-1-基）苯胺与亚甲基异氰化物之间的银介导反应已经被开发出来。提出了一个顺序的5- endo - dig环化和[3 + 2]环加成过程。这种合成策略具有原子效率和分步效率，适用于广泛范围的底物，可以中等至高收率合成有价值的取代苯并呋喃和吲哚吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00528
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-5-methylphenyl acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 水 、 ammonium formate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-溴-3-羟基-5-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Rizzacasa, Mark A.; Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2773 - 2782

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Waehaelae, K.; Ojanperae, I.; Haeyri, L., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 2, p. 137 - 146
  作者：Waehaelae, K.、Ojanperae, I.、Haeyri, L.、Hase, T. A.

  DOI：——

  日期：——
• WAHALA K.; OJANPERA I.; HAYRI L.; HASE T. A., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 2, 137-145
  作者：WAHALA K.、 OJANPERA I.、 HAYRI L.、 HASE T. A.

  DOI：——

  日期：——
• Rizzacasa, Mark A.; Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2773 - 2782
  作者：Rizzacasa, Mark A.、Sargent, Melvyn V.

  DOI：——

  日期：——
• Silver-Mediated Synthesis of Substituted Benzofuran- and Indole-Pyrroles via Sequential Reaction of <i>ortho</i>-Alkynylaromatics with Methylene Isocyanides
  作者：Jian-Quan Liu、Xinyi Chen、Andrey Shatskiy、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00528

  日期：2019.7.19

  -yl)phenols or 2-ethynyl-3-(1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)anilines and methylene isocyanides has been developed. A sequential 5-endo-dig cyclization and [3 + 2] cycloaddition process is proposed. This synthetic strategy is atom- and step-efficient and applicable to a broad scope of substrates, allowing the synthesis of valuable substituted benzofuran- and indole-pyrroles in moderate to high yields.

  2-乙炔基-3-（1-羟基丙-2-yn-1-基）苯酚或2-乙炔基-3-（1-羟基丙-2-yn-1-基）苯胺与亚甲基异氰化物之间的银介导反应已经被开发出来。提出了一个顺序的5- endo - dig环化和[3 + 2]环加成过程。这种合成策略具有原子效率和分步效率，适用于广泛范围的底物，可以中等至高收率合成有价值的取代苯并呋喃和吲哚吡咯。